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乙酰乙酸乙酯的制备的实验装置图
发布时间：2022-06-24 04:42:22⑴ 实验报告
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最佳答案此答案由提问者自己选择，并不代表网络知道知识人的观点
回答：影子伯爵
学弟
5月7日 07:33 我给你提供几编吧。苯佐卡因的合成
一、实验目的
1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。
2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。
二、实验原理
苯佐卡因为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯，化学结构式为：
苯佐卡因为白色结晶性粉末，味微苦而麻；mp.88~90℃；易溶于乙醇，极微溶于水。
合成路线如下：
三、实验方法
（一）对硝基苯甲酸的制备（氧化）
在装有搅拌棒和球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入重铬酸钠（含两个结晶水）23.6 g，水50 mL，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯8 g，用滴液漏斗滴加32 mL浓硫酸。滴加完毕，直火加热，保持反应液微沸60-90 min（反应中，球型冷凝器中可能有白色针状的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融）。冷却后，将反应液倾入80 mL冷水中，抽滤。残渣用45 mL水分三次洗涤。将滤渣转移到烧杯中，加入5% 硫酸35 mL，在沸水浴上加热10 min，并不时搅拌，冷却后抽滤，滤渣溶于温热的5% 氢氧化钠溶液70 mL中，在50℃左右抽滤，滤液加入活性碳0.5 g脱色（5~10 min），趁热抽滤。冷却，在充分搅拌下，将滤液慢慢倒入15% 硫酸50 mL中，抽滤，洗涤，干燥得本品，计算收率。
（二）对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化）
在干燥的100 mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸6 g，无水乙醇24 mL，逐渐加入浓硫酸2 mL，振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器，油浴加热回流80 min（油浴温度控制在100~120℃）；稍冷，将反应液倾入到100 mL水中，抽滤；滤渣移至乳钵中，研细，加入5%碳酸钠溶液10 mL（由0.5 g碳酸钠和10 mL水配成），研磨5 min，测pH值（检查反应物是否呈碱性），抽滤，用少量水洗涤，干燥，计算收率。
（三）对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原）
A法：在装有搅拌棒及球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入35 mL水，2.5 mL冰醋酸和已经处理过的铁粉8.6 g，开动搅拌，加热至95~98℃ 反应5 min，稍冷，加入对硝基苯甲酸乙酯6 g和95% 乙醇35 mL，在激烈搅拌下，回流反应90 min。稍冷，在搅拌下，分次加入温热的碳酸钠饱和溶液（由碳酸钠3 g和水30 mL配成），搅拌片刻，立即抽滤（布氏漏斗需预热），滤液冷却后析出结晶，抽滤，产品用稀乙醇洗涤，干燥得粗品。
B法：在装有搅拌棒及球型冷凝器的100 mL三颈瓶中，加入水25 mL，氯化铵0.7 g，铁粉4.3 g，直火加热至微沸，活化5 min。稍冷，慢慢加入对硝基苯甲酸乙酯5 g，充分激烈搅拌，回流反应90 min。待反应液冷至40℃左右，加入少量碳酸钠饱和溶液调至pH 7~8，加入30 mL氯仿，搅拌3~5 min，抽滤；用10 mL氯仿洗三颈瓶及滤渣，抽滤，合并滤液，倾入100 mL分液漏斗中，静置分层，弃去水层，氯仿层用5% 盐酸90 mL分三次萃取，合并萃取液（氯仿回收），用40% 氢氧化钠调至pH 8，析出结晶，抽滤，得苯佐卡因粗品，计算收率。
（四）精制
将粗品置于装有球形冷凝器的100 mL圆底瓶中，加入10~15倍（mL/g）50% 乙醇，在水浴上加热溶解。稍冷，加活性碳脱色（活性碳用量视粗品颜色而定），加热回流20 min，趁热抽滤（布氏漏斗、抽滤瓶应预热）。将滤液趁热转移至烧杯中，自然冷却，待结晶完全析出后，抽滤，用少量50% 乙醇洗涤两次，压干，干燥，测熔点，计算收率。
（五）结构确证
1. 红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。
2. 核磁共振光谱法。
注释：
1. 氧化反应一步在用5% 氢氧化钠处理滤渣时，温度应保持在50℃左右，若温度过低，对硝基苯甲酸钠会析出而被滤去。
2. 酯化反应须在无水条件下进行，如有水进入反应系统中，收率将降低。无水操作的要点是：原料干燥无水；所用仪器、量具干燥无水；反应期间避免水进入反应瓶。
3. 对硝基苯甲酸乙酯及少量未反应的对硝基苯甲酸均溶于乙醇，但均不溶于水。反应完毕，将反应液倾入水中，乙醇的浓度降低，对硝基苯甲酸乙酯及对硝基苯甲酸便会析出。这种分离产物的方法称为稀释法。
4. 还原反应中，因铁粉比重大，沉于瓶底，必须将其搅拌起来，才能使反应顺利进行，故充分激烈搅拌是铁酸还原反应的重要因素。A法中所用的铁粉需预处理，方法为：称取铁粉10 g置于烧杯中，加入2% 盐酸25 mL，在石棉网上加热至微沸，抽滤，水洗至pH 5~6，烘干，备用。
.昆虫信息素2-庚酮的合成研究
一、实验目的
1、学习和掌握乙酰乙酸乙酯在合成中的应用原理。
2、学习乙酰乙酸乙酯的钠代、烃基取代、碱性水解和酸化脱羧的原理及实验操作。
3、进一步熟练掌握蒸馏、减压蒸馏、萃取的基本操作。
4、了解生物信息素的作用及应用。
二、实验原理
2-庚酮发现于成年工蜂的颈腺中，是一种警戒信息素。同时，也是臭蚁属蚁亚科小黄蚁的警戒信息素。当小黄蚁嗅到2-庚酮时，迅速改变行走路线，四处逃窜。2-庚酮微量存在于丁香油、肉桂油、揶子油中，其具有强烈的水果香气，可用于香精。它的合成是由乙酰乙酸乙酯和乙醇钠反应，形成钠代乙酰乙酸乙酯，该负碳离子与正溴丁烷进行SN2反应，得到正丁基乙酰乙酸乙酯，经氢氧化钠水解，再进行酸化脱羧后，用二氯甲烷萃取，蒸馏纯化，得到最终产物-2-庚酮。
三、主要仪器与试剂
仪器：磁力搅拌器、冷凝管、滴液漏斗、25mL三口烧瓶、分液漏斗、抽滤瓶、锥形瓶。
试剂：乙酰乙酸乙酯1.95g(0.015mol)、无水乙醇7.5mL、金属钠0.4g、正溴丁烷2.3g(0.017mol)，盐酸、5%氢氧化钠水溶液、50%硫酸、石蕊试纸、二氯甲烷、40%的氯化钙水溶液、无水硫酸镁。
四、实验流程
五、操作步骤
1、正丁基乙酰乙酸乙酯的制备
在装有磁力搅拌器、冷凝管和滴液漏斗的干燥25mL三口烧瓶中，放置7.5mL绝对无水乙醇，在冷凝管上方装上干燥管（1），将0.4g金属钠碎片分批加入（2），以维持反应不间断进行为宜，保持反应液呈微沸状态，待金属钠全部作用完后，加入0.2g碘化钾粉末（3），塞住三口瓶的另一口，开动搅拌器，室温下滴加1.95g(1.9 mL)乙酰乙酸乙酯（4），加完后继续搅拌、回流10min。然后，慢慢滴加2.3g( 1.9mL)正溴丁烷，约15min加完，使反应液徐徐地回流约3~4h，直至反应完成为止。此时，反应液呈橘红色，并有白色沉淀析出。为了测定反应是否完成，可取1滴反应液点在湿润的红色石蕊试纸上，如果仍呈红色，说明反应已经完成。
将反应物冷至室温，过滤，除去溴化钠晶体，用2.5mL绝对无水乙醇洗涤2次。简单蒸馏除去过量乙醇。然后，冷至室温，加入稀盐酸(12.5mL水加0.15mL浓盐酸)，将反应物转移至分液漏斗中，分去水层，用水洗涤有机层。并用无水硫酸钠干燥，滤除干燥剂，减压蒸馏，收集107~112℃/17kPa(13mmHg)馏分，产量约为1.5g。
2、2-庚酮的制备
在25mL锥形瓶中加入12.5mL 5%氢氧化钠水溶液和1.5g正丁 基乙酰乙酸乙酯，装上冷凝管和磁力搅拌装置，室温剧烈搅拌3.5h。 然后，在电磁搅拌下慢慢滴加2.3mL50%硫酸（5），此时，有二氧化碳气 泡放出。当二氧化碳气泡不再逸出时，将混合物倒入25mL烧瓶，进行简易水气带馏，使产物和水一起蒸出，直至无 油状物蒸出为止,约6.5mL馏出液。在馏出液中溶解颗粒状氢氧化钠，直至红色石蕊试纸刚呈碱性为止。用分液漏斗分出下面水层，得到酮层。将水层放回分液漏斗，用3mL二氯甲烷萃取水层两次，萃取液在水浴上蒸除二氯甲烷，得到残留的2-庚酮。合并酮溶液，用2mL40%的氯化钙水溶液洗涤2次，无水硫酸镁干燥，蒸馏，收集135~142℃/81.3kPa(150mmHg)或145~152℃的馏分，即2-庚醇，产品为无色透明液体，产量约为0.5g。实验约需10~12h。
六、注释
（1）仪器和乙醇中有水，会降低产率。
（2）金属钠遇水放出氢气，并放热，使用时注意安全。
（3）加入碘化钾可加速反应的进行。
（4）乙酰乙酸乙酯储存时间长，会出现部分分解，使用前需减压蒸馏重新纯化。
（5）滴加速度不宜过快，否则，酸分解时逸出大量二氧化碳而冲料。
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⑵ 用乙酸乙酯与钠制备乙酰乙酸乙酯的实验中副反应有什么怎么分离副产物
13.2羧酸微生物和取代羧酸
（一）基本概念
1．羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的羟基被其它原子或原子团取代的产物叫做羧酸衍生物。羧酸衍生物包括酰卤、酸酐、酯、酰胺等。
2．取代酸：羧酸分子中烃基上的氢原子被其它原子团取代的产物叫做取代酸。取代酸分为卤代酸、羟基酸、羰基酸。
3．羰基酸：分子中既含有羰基又含有羧基的化合物称为羰基酸。根据所含的是醛基还是酮基，将其分为醛酸和酮酸。
4．羟基酸：分子中含有羧基和羟基的化合物称为羟基酸。羟基酸可分为醇酸和酚酸，羟基连接在脂肪烃基上的是醇酸，连接在芳香烃基上的是酚酸。
（二）基本知识
1．结构
（1）羧酸衍生物的结构
重要的羧酸衍生物有酰卤，酸酐，酯，酰胺。羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有酰基（ ），酰基与其所连的基团都能形成p-π共轭体系，通常p电子是朝着双键方向转移，呈供电子效应。酰氯、酸酐、酯分子间不能通过氢键而缔合，沸点比相应羧酸低。
（2）乙酰乙酸乙酯的互变异构
乙酰乙酸乙酯不是一个结构单一的物质，在室温下存在酮式与烯醇式的互变异构：
92.5% 7.5%
上述结构分别叫做乙酰乙酸乙酯的酮式和烯醇式异构体，在室温下，二者之间以一定比例（92.5％酮式和7.5％烯醇式）呈动态平衡存在；彼此互变的速度极快，不能将二者分离。温度低时互变速度变慢。互变异构现象在生物体内比较常见，烯醇式和酮式的含量随化合物的结构不同而不同，一般以酮式比较稳定，但有时烯醇式为主要形式，甚至完全为烯醇式，如酚。
2．命名
（1）羧酸衍生物的命名
酰卤和酰胺根据酰基称为“某酰某”。
酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。
酯的命名是根据形成它的酸和醇称为“某酸某酯”。
（2）羟基酸的命名
醇酸是以羧酸为母体，羟基作为取代基来命名的。酚酸是以芳香酸为母体，羟基为取代基来命名的。自然界存在的羟基酸常按其来源而采用俗名。
（3）羰基酸的命名
羰基酸的命名与醇酸相似，也是以羧酸为母体，羰基的位次用阿拉伯数字或希腊字母表示。
3．羧酸衍生物的化学性质
（1）水解反应四种羧酸衍生物都能水解生成相应的羧酸。
反应的活性不同。酰氯和酸酐容易水解，酯和酰胺的水解都需要酸或碱作催化剂，并且还要加热。水解的活性次序是：酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺
酯在酸催化下的水解，是酯化反应的逆反应，但水解不完全；在碱作用下水解时，产生的酸可与碱生成盐而破坏平衡体系，所以在足够碱的存在下，水解可以进行到底。酯在碱溶液中的水解反应又叫皂化反应。
（2）醇解和氨解酰氯、酸酐和酯都能进行醇解和氨解反应，所得主要产物分别为酯和酰胺（ ）。
酯的醇解生成另一种酯和醇，这种反应称为酯交换反应。此反应在有机合成中可用于从低级醇酯制取高级醇酯（反应后蒸出低级醇）。
水解、醇解和氨解反应，对于水、醇和氨来说，是其中的活泼氢原子被酰基所取代的反应。这种在化合物分子中引入酰基的反应称为酰化反应，所用试剂叫酰化剂。
羧酸衍生物的酰化能力强弱顺序为：酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺。实际应用常选酰氯和酸酐。
（3）酰胺的化学性质
酸碱性酰胺因氮原子上的未共用电子对与碳氧双键形成p-π共轭，碱性很弱，接近于中性。酰亚胺显弱酸性。
与亚硝酸的反应氨基被羟基取代，生成相应的羧酸，同时放出氮气。
霍夫曼（Hofmann）降级反应酰胺与次卤酸钠的碱溶液作用，脱去羧基生成比原来少一个碳的胺的反应，称为霍夫曼降级反应。
4．羟基酸的性质
⑴酸性羟基连在脂肪烃基上时，由于羟基是吸电子基团，因此醇酸的酸性比相应的羧酸强，羟基距羧基越近，对酸性的影响就越大。在酚酸中，羟基处于羧基的邻位时，其氢原子能与羧基氧原子形成分子内氢键，降低了羧基中羟基氧原子的电子云密度，使氢原子更易解离，同时也使形成的羧酸负离子稳定化。这是邻羟基苯甲酸酸性增强的主要原因。
⑵醇酸的脱水反应α-羟基酸受热时，两分子间相互酯化，生成交酯。
β-羟基酸受热发生分子内脱水，主要生成α,β-不饱和羧酸。
γ-和δ-羟基酸受热，生成五元和六元环内酯。
⑷酚酸的脱羧羟基处于邻对位的酚酸，对热不稳定，当加热到熔点以上时，则脱去羧基生成酚。
5．羰基酸的性质
α-酮酸与稀硫酸共热时，脱羧生成醛；与浓硫酸共热时，脱羰生成少一个碳原子的羧酸。
β-酮酸在高于室温的情况下，即脱去羧基生成酮，此反应称为酮式分解。
β-酮酸与浓碱共热时，α-和β-碳原子间的键发生断裂，生成两分子羧酸盐，此反应称为酸式分解。
例1用系统命名法命名下列化合物。
⑴ ⑵ ⑶
⑷ ⑸CH3OOC（CH2）4COOCH3⑹
分析：⑴不饱和脂肪酸命名时，双键应放在主链中，苯环做取代基，编号由羧基开始。
⑵二元羧酸，要将2个羧基放在主链的两端，所以该化合物母体是丙二酸。
⑶取代酰卤，以酰卤为母体，链上的羟基做取代基。
⑷这是一个由邻苯二甲酸脱水形成的酸酐。
⑸这是一个二元羧酸形成的酯，母体是六个碳的已二酸。
⑹这是芳香族羧酸，苯环为取代基，脂肪酸为母体，编号由羧基开始。
解：（1）3-苯基丙烯酸（2）乙基丙二酸（3）3-羟基戊酰氯。
（4）邻苯二甲酸酐（5）已二酸二甲酯（6）3-甲基-4-氯苯甲酸。
例2用化学方法鉴别下列化合物：乙酸、乙二酸、丙二酸。
分析：三种物质都是羧酸，它们既有通性又有特性，利用特性可以鉴别。
解：乙酸无变化无变化
丙二酸无变化产生气泡
乙二酸褪色
例3按酸性由强至弱顺序排列：乙酸、草酸、苯酚、乙醇。
分析：苯酚中的羟基氧原子能与苯环形成p-π共轭，酚羟基电离出氢离子后共轭体系较稳定，因而，苯酚的酸性强于乙醇；在乙酸分子中，羟基氧原子能与羰基形成p-π共轭，羧基电离出氢离子后，两个氧原子与碳原子间的共价键平均化，剩余的酸根离子更稳定，因此，乙酸的酸性强于苯酚；草酸分子中相当于在乙酸分子的α碳原子上连一个强吸电子基团，增强了羧基电离的能力，因而草酸的酸性最强。
解：酸性由强至弱顺序：草酸＞乙酸＞苯酚＞乙醇
例4某有机化合物分子式为C7H6O3，可溶于NaHCO3水溶液中，与FeCl3有颜色反应；在碱性条件下与乙酸酐反应生成C9H8O4；在酸催化下与甲醇反应生成C8H8O3；硝化后主要得到两种一元硝化产物。试推测该化合物的结构并写出各步反应式。
分析：由能溶于NaHCO3水溶液中并与FeCl3有颜色反应，说明显酸性物质是酚类；与乙酸酐反应生成C9H8O4是酰基化反应，在原分子中酚羟基上的氢原子换成乙酰基；在酸催化下与甲醇反应生成C8H8O3是羧酸与醇的酯化反应；由此可初步推断此有机化合物是苯环上有酚羟基和羧基。又因硝化后主要得到两一元硝化产物，进一步说明两官能团的相对位置是在邻位。
解：该化合物的结构式为：
例5完成下列反应，写出主要产物：
⑴
⑵
⑶
⑷
⑸
分析：根据化学性质解此题
解：⑴
⑵
⑶
⑷
⑸
⑶ 乙酰乙酸乙酯有哪些特殊现象
乙酰乙酸乙酯的酸性和互变异构现象，乙酰乙酸乙酯有互变异构现象,在烯醇式时有类似于酚的性质,与氯化铁反应形成配合物,呈紫红色.
⑷ 酯化反应是中学有机化学反应中重要的反应之一。如图为乙酸乙酯的制备装置图。a试管中装有适当过量的无水
| （1）CH 3 COOH＋HOCH 2 CH 3  （2分）（填乙酰基的电子式也给分）（4）吸水（1分）减小生成物水的浓度，使平衡正向移动，增大产率。（2分） ⑸ 乙酰乙酸乙酯的制备实验，在减压蒸馏前，为什么要先蒸馏除去乙酸乙酯 一般减压蒸馏都用到真空油泵，而用油泵减压蒸馏前必须在常压或水泵减压下蒸除所有专低沸点液体，并除去属水以及酸、碱性气体。以免降低泵的真空效能和损坏真空泵。因此在减压蒸馏前要先蒸馏除去乙酸乙酯这种低沸点的原料以免被抽到真空泵里损坏真空泵。 ⑹ 实验室制备乙酰乙酸乙酯的方法
乙酰乙酸乙酯的制备 ⑺ 乙酸乙酯的制备 粗产品中有什么杂质如何逐一除去
有机化学的反应为什么是单箭头？因为他的反应本来就存在很多的副产物，不是完全反应的。在大学的时候做有机实验，计算产品的产率时，能够达到40~50%就很不错了。制备乙酸乙酯的副产物有很多。 ⑻ 乙酸乙酯是重要的化工原料。实验室合成乙酸乙酯的装置如下图所示。 有关数据及副反应: 副反应：C 2 H
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