⑴ 苯妥英鋅的合成中二苯羥乙酸重排的反應機理是什麼
苯妥英鋅(Phenytoin-Zn)的合成一,實驗手段 1。 進修二苯羥乙酸重排反應機理。 2。 掌握用三氯化鐵氧化的實驗方法。 二,實驗原理苯妥英鋅可作為抗癲癇葯,用於治療癲癇大發作,也可用於三叉神經痛。苯妥英鋅化學名為5,5-二苯基乙內醯脲鋅,化學構造式為: 苯妥英鋅為紅色粉末,mp。222~227℃(合成),微溶於水,不溶於乙醇,氯仿,乙醚。 合成路途如下: 三,實驗方法 (一)聯苯甲醯的制備在裝有球形冷凝器的250 mL圓底燒瓶中,依次參與FeCl3。6H2O 14 g,冰醋酸15 mL,水6 mL及沸石一粒,在石棉網上直火加熱沸騰 5 min。稍冷,參與安息香2。5 g及沸石一粒,加熱迴流50 min。稍冷,加水50 mL及沸石一粒,再加熱至沸騰後,將反應液傾入250 mL燒杯中,攪拌,放冷,析出黃色固體,抽濾。結晶用少量水洗,枯燥,得粗品,測熔點,mp。88~90℃,計算收率。 (二)苯妥英的制備在裝有球形冷凝器的100 mL圓底燒瓶中,依次參與聯苯甲醯2 g,尿素0。7 g,20% 氫氧化鈉6 mL,50% 乙醇10 mL及沸石一粒,直火加熱,迴流反應30 min,然後參與沸水60 mL,活性碳0。3 g,煮沸脫色10 min,放冷過濾。濾液用10 % 鹽酸調pH 6,析出結晶,抽濾。結晶用少量水洗,枯燥,得粗品,計算收率。 (三)苯妥英鋅的制備將苯妥英0。5 g置於50 mL燒杯中,參與氨水(15 mL NH3。H2O + 10mL H2O), 盡量使苯妥英溶解,如有不溶物抽濾除去。另取0。3 g ZnSO4。7H2O加3 mL水溶解,然後加到苯妥英銨水溶液中,析出紅色沉澱,抽濾,結晶用少量水洗,枯燥,得苯妥英鋅,稱重,測合成點,計算收率。 (四)肯定構造 1。 紅外接收光譜法,規范物TLC對比法。 2。 核磁共振光譜法。 留意: 1。 制備聯苯甲醯時,直火加熱至中沸,經過測其熔點掌握質量。 2。 苯妥英鋅的合成點較高,測時應留意觀察。 思索題: 1。 試述二苯羥乙酸重排的反應機理。 2。 為何不應用第二步反應中已生成的苯妥英鈉,直接同硫酸鋅反應制備苯妥英鋅,而是把已生成的苯妥英鈉製成苯妥英後,再與氨水和硫酸鋅作用制備苯妥英鋅 2011-10-24 16:11:41