A. 蒸發濃縮冷卻結晶與重結晶的區別
重結晶是將晶體溶於溶劑或熔融以後，又重新從溶液或熔體中結晶的過程。重結晶可以使不純凈的物質獲得純化，或使混合在一起的鹽類彼此分離。其中它是物理化學作用的結果。
冷卻結晶又叫「冷卻熱飽和溶液結晶法」簡稱「冷卻熱飽和溶液法」，又稱「降溫結晶法」。
冷卻熱飽和溶液法是用來結晶溶質隨溫度的變化其溶解度變化較明顯的物質（蒸發溶劑結晶法是用來結晶溶質隨溫度的變化其溶解度變化不明顯或基本無變化的物質）。
當溶液被冷卻時，這時溶液的溫度是逐漸下降的，這個時候只有「溶解度隨溫度變化較大的物質」它的溶解度越來越小，這個時候它就結晶析出了，當然這種情況也是發生在溶解度隨溫度的升高而增大的物質上。反之，則是給溶解度隨溫度的升高而減小的物質結晶的方法。
區別：
①重結晶是先將固體溶解再進行結晶，而冷卻結晶本身就是液體，直接降溫結晶。
②重結晶既可以是溶液中，可以是加熱到熔融，而冷卻結晶就是在溶液中。
③裝置上，重結晶的裝置要復雜得多。重結晶的實驗儀器：布氏漏斗、吸濾瓶、抽氣管、安全瓶、錐形瓶、短頸漏斗、循環水真空泵、熱水保溫漏斗、玻璃漏斗、玻璃棒、表面皿、酒精燈、濾紙、量筒、刮刀。
B. 阿司匹林的制備
阿司匹靈葯片通常由約0.32克乙醯水楊酸與少量澱粉混合並壓緊而成。澱粉的作用在於使其粘合成片。加過緩沖劑的阿司匹靈通常含有一種鹼性緩沖劑，以減少對胃壁粘膜的酸性刺激作用，因為乙醯化後的產物並非毫無刺激性。一種稱為Bufferin的葯片含阿司匹靈5谷、二羥胺基乙酸鋁0.75谷和碳酸鎂1.5谷。復合解痛片通常含阿司匹靈，非那西汀和咖啡因。例如，Empirin即是一號一種典型的APC（取Aspirin,Phenactin和Caffein三者之字首並合而成），它含有阿司匹靈0.233克，非那西汀0.166克，咖啡因0.03克。
阿司匹靈乃是現代生活中最大眾化的萬應葯（冶百病的葯）之一，而且，盡管它的奇妙歷史開始於200年前，關於這個不可思議的葯我們仍有許多東西該學。雖然至今仍然無人確切知道它究竟怎樣或為什麼會起作用，美國每年消耗的阿司匹靈量卻在二千萬磅以上。
阿司匹靈的歷史開始於1763年6月2日，當時一位名叫Edward Stone的牧師在倫敦皇家學會宣讀一篇論文，題為「關於柳樹治癒寒顫病成功的報告」。Stone 所指的寒顫病實為現在所稱的瘧疾，但他用」治癒」這兩個字則是樂觀主義的；他的柳樹皮提出物真正所起的作用是緩減這種疾病的發燒症狀，幾乎一世紀以後，一位蘇格蘭醫生想證實這種柳樹皮提出物是否也能緩和急性風濕病。最終，發現這種提出物是一種強效的止痛、退熱和抗炎（消腫）葯。
此後不久，從事研究柳樹皮提出物和綉線菊屬植物的花（它含同樣的要素）的有機化學家分離和鑒定了其中的活性成分，稱之為水楊酸(Salicylic Acid)；Salicylic取自拉丁文Salix，即柳樹的拉丁文植物名。隨後，此化合物便能用化學方法大規模生產以供醫學上的使用。不久以後，水楊酸作為一種葯物使用受到它的酸性的嚴重限制，這一點巳變得極其明顯。
水楊酸
這個物質嚴重刺激口腔、食道和胃壁的粘膜。設法克服這個問題的第一個嘗試是改用酸性較小的鈉鹽（水楊酸鈉），但這個辦法僅僅取得部分成功。水楊酸鈉的刺激性雖然小些，但卻有令人極為不愉快的甜味，以致大多數病人不願服用它。直到接近十九世紀初期（1893年）才出現一個突破，當時在Bayer公司德國分行工作的化學師Felix Hoffmann發明了一條實際可行的合成乙醯水楊酸的路線。乙醯水楊酸被證明能體現與水楊酸鈉相同的所有醫學上的性質，但沒有令人不愉快的味道或對粘膜的高度刺激性。Bayer公司德國分行遂把它的這個新產品稱為阿司匹靈（Aspirin）,這個名稱是從A(指Acetyl,即乙醯基)和字根spir(綉線菊屬植物的拉丁文名spirea)導出的。阿司匹靈的來歷是目前使用的許多葯品的典型。許多醫葯品開始時都以植物的提出物或民間葯物出現，然後由化學家分離出其中的活性成分，測定其結構並加以改良，結果才變成為比原來更好的葯物。
阿 司 匹 林
阿司匹靈的作用方式在最近幾年方始逐漸得到闡明。一組嶄新的叫做前列腺素的化合物巳被證明與身體的免疫反應有關聯。當身體功能的正常運行受到外來物質或受到不習慣的刺激時，會激發前列腺素的合成。這類物質與范圍廣泛的生理過程有關聯，並被認為是負責引起疼痛、發燒和局部發炎的。
最近，已經證實阿司匹靈能阻礙體內合成前列腺素，因而能減弱身體的免疫反應（也就是一些讓你知道什麼地方出現了毛病的反應）的症狀（發燒、疼痛、發炎）。一個更為驚人的發現是，前列腺素F2a能引起子宮平滑肌收縮，從而導致流產。事實上，根據革一假設，IUD（控制生育的子宮內避孕器）是由於避孕使子宮膜受到微弱刺激，激起局部連續不斷地合成前列遙素而奏效的。前列腺素之間的聯系，不免使人懷疑經常服用阿司匹靈的婦女也許不應再信任IUD這種避孕法了。然而，直到目前，還沒有發現服用阿司匹靈和IUD失敗之間的肯定的聯系。
實驗4- 3 阿司匹林的制備
實驗原理
水楊酸 乙酸酐 乙醯水楊酸 乙酸
（阿司匹林）
水楊酸在酸性條件下受熱，還可發生縮合反應，生成少量聚合物。
實驗用品
儀器：三頸瓶(100mL) 、球形冷凝管 、 減壓過濾裝置、電爐與調壓器、表面皿、水浴鍋、溫度計(100℃)
葯品：水楊酸(C.P.)、乙酸酐(C.P.) 、濃硫酸 、鹽酸溶液(1∶2)、 飽和碳酸氫鈉溶液
實驗裝置圖
圖4-3-2減壓過濾裝置
實驗步驟
(1) 醯化
實驗裝置：普通迴流裝置
加料量：
水楊酸： 4g
乙酸酐（新蒸餾）： 10mL
濃硫酸： 7滴
反應溫度 ：75～80℃
水浴溫度 ：80～85℃
反應時間 ：20min
(2) 結晶、抽濾
實驗裝置：減壓過濾裝置
試劑用量：
蒸 餾 水：100mL
冰-水浴冷卻
放置20min
(3) 初步提純
實驗裝置； 減壓過濾裝置
試劑用量：
飽和碳酸鈉溶液：50mL
鹽酸溶液：30mL
結晶析出：冰-水浴冷卻
(4) 重結晶
實驗裝置； 普通迴流裝置
減壓過濾裝置
試劑用量： 95%乙醇
適量水
(5) 稱量、計算收率
注意事項
(1)乙酸酐有毒並有較強烈的刺激性,取用時應注意不要與皮膚直接接觸，防止吸入大量蒸氣。加料時最好於通風櫥內操作，物料加入燒瓶後，應盡快安裝冷凝管，冷凝管內事先接通冷卻水。
(2)反應溫度不宜過高，否則將會增加副產物的生成。
(3)由於阿司匹林微溶於水，所以洗滌結晶時，用水量要少些，溫度要低些，以減少產品損失。
(4)濃硫酸具有強腐蝕性，應避免觸及皮膚或衣物。
阿司匹林化學名稱為乙醯水楊酸，是白色晶體，熔點135℃，微溶於水(37℃時，1g／100gH20)。
早在18世紀時，人們就已從柳樹中提取了水楊酸，並發現它具有解熱、鎮痛和消炎作用，但其刺激口腔及胃腸道黏膜。水楊酸可與乙酸
酐反應生成乙醯水楊酸，即阿司匹林，它具有與水楊酸同樣的葯效。近年來，科學家還新發現了阿司匹林具有預防心腦血管疾病的作用，因而得到高度重視。
本實驗以濃硫酸為催劑，使水楊酸與乙酸酐在75℃左右發生醯化反應，製取阿司匹林。
阿司匹林可與碳酸氫鈉反應生成水溶性的鈉鹽，而作為雜質的副產物則不能與鹼作用，可在用碳酸氫鈉溶液進行純化時將其分離除去。
於乾燥的圓底燒瓶中加入4g水楊酸和10mL新蒸餾的乙酸酐，在振搖下緩慢滴加7 滴濃硫酸，參照圖4-3-1安裝普通迴流裝置。通水後，振搖反應液使水楊酸溶解。然後用水浴加熱，控制水浴溫度在80～85℃之間，反應20min。
撤去水浴，趁熱於球形冷凝管上口加入2mL蒸餾水，以分解過量的乙酸酐。
稍冷後，拆下冷凝裝置。在攪拌下將反應液倒入盛有100mL冷水的燒杯中，並用冰-水浴冷卻，放置20min。待結晶析出完全後，減壓過濾。
將粗產品放入100mL燒杯中，加入50mL飽和碳酸鈉溶液並不斷攪拌，直至無二氧化碳氣泡產生為止。減壓過濾，除去不溶性雜質。濾液倒入潔凈的燒杯中，在攪拌下加入30mL鹽酸溶液，阿司匹林即呈結晶析出。將燒杯置於冰-水浴中充分冷卻後，減壓過濾。用少量冷水洗滌濾餅兩次，壓緊抽干，稱量粗產品
將粗產品放入100mL錐形瓶中，加入95%乙醇和適量水（每克粗產品約需3mL95%乙醇和5mL水），安裝球形冷凝管，於水浴中溫熱並不斷振搖，直至固體完全溶解。拆下冷凝管，取出錐形瓶，向其中緩慢滴加水至剛剛出現混濁，靜止冷卻。結晶析出完全後抽濾。
將結晶小心轉移至潔凈的表面皿上，晾乾後稱量，並計算收率。
C. 二苯基乙二酮常用作醫葯中間體及紫外線固化劑，可由二苯基羥乙酮氧化製得，反應的化學方程式及裝置圖（部
（1）裝置圖中的兩種玻璃儀器分別為三頸燒瓶和球形冷凝管（或冷凝管）．
故答案為：三頸燒瓶 球形冷凝管（或冷凝管）．
（2）晶體顆粒的大小與結晶條件有關，溶質的溶解度越小，或溶液濃度越高，或溶劑的蒸發速度越快，或溶液冷卻越快，析出的晶粒就越小；反之，可得到較大的晶體顆粒．所以，A．緩慢冷卻溶液；D．緩慢蒸發溶劑有利於得到較大的晶體．
當溶液發生過飽和現象時，振盪容器，用玻璃棒攪動或輕輕地摩擦器壁，或投入幾粒晶體（晶種），都可促使晶體析出．
故答案為：AD 用玻璃棒摩擦容器內壁，加入晶種．
（3）減壓過濾也稱抽濾或吸濾．抽濾時所用的濾紙應略小於布氏漏斗內徑，能將布氏漏鬥上全部小孔蓋住．
將燒杯中的二苯基乙二酮晶體轉入布氏漏斗時，杯壁上往往還粘有少量晶體，需選用液體將杯壁上的晶體沖洗下來後轉入布氏漏斗，目的是為了用減少晶體的損失．所以選擇沖洗的液體應該是不會使晶體溶解損失，又不會帶入雜質的．選擇用濾液來物沖洗的液體是最好的，這是因為濾液是飽和溶液，沖洗時不會使二苯基乙二酮晶體晶體溶解，同時又不會帶入雜質．
故答案為：小於 D．
（4）重結晶過程：加熱溶解→活性炭脫色→趁熱過濾→冷卻結晶→抽濾→洗滌→乾燥，其中活性炭脫色可以除去有色雜質，趁熱過濾可以除去不溶性雜質，冷卻結晶，抽濾可以除去可溶性雜質．故答案為：趁熱過濾．
（5）對照圖上的斑點分析，可以知道，反應開始時圖上的斑點是反應物，由此可推知，迴流15min、30min、時的圖上，下面的斑點為反應物，上面的斑點為生成物，45min時則圖上的斑點是生成物，而反應物基本上無剩餘．因此，該實驗條件下比較合適的迴流時間是45min．
故答案為：C．
D. 用有機溶劑和以水為溶劑進行重結晶時，在儀器裝置和操作上有什麼不同
一般用有機溶劑做重結晶實驗時，可能單一的一種溶劑不能使目標物質溶解，所以要用到專混合溶屬劑，利用其在不同 溶劑中的溶解度不同進行溶解和 重結晶；其實我自己覺得主要的不同也就是溶劑的選擇問題，至於操作，
其主要步驟為：（1）將被純化的化合物，在已選好的溶劑中配製成沸騰或接近沸騰的飽和溶液；（2）如溶液含有有色雜質，可加活性炭煮沸脫色，將此飽和溶液趁熱過濾，以除去有色雜質及活性炭；（3）將濾液冷卻，使結晶析出；（4）將結晶從母液中過濾分離出來；（5）洗滌，乾燥；（6）測定熔點；（7）回收溶劑，當溶劑蒸出後，殘液中析出含有較多雜質的固體，根據情況重復上述操作，直到熔點不再改變。
必須注意，雜質含量過多對重結晶極為不利，影響結晶速率，有時甚至妨礙結晶的生成。重結晶一般只適用於雜質含量約在百分之幾的固體有機物，所以在結晶之前根據不同情況，分別採用其他方法進行初步提純，如水蒸氣蒸餾，減壓蒸餾，萃取等，然後再進行重結晶處理。
儀器裝置應該 沒有太大的差別，可能有機溶劑中會用到蒸餾裝置而已，還有就是實驗完畢後用過有機溶劑的實驗儀器要 清洗干凈，否則可能會黏住！