㈠ 化學選修五基礎有機化學總結
化學選修5 有機化學基礎
專題3 常見的烴
第二節 芳香烴
1.什麼叫芳香烴
分子中含有苯環的一類烴屬於芳香烴
第二單元 芳香烴
概念辨析
2.最簡單的芳香烴是
苯
1. 異構現象
鄰二甲苯
間二甲苯
對二甲苯
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
一,苯同系物的異構現象和命名法
二烷基苯
三烷基苯
連三甲苯
偏三甲苯
均三甲苯
1,2,3-三甲苯
1,2,4-三甲苯
1,3,5-三甲苯
2. 命名法
常見基團
芳基 aryl Ar-
苄基 (苯甲基) benzyl
苯基 phenyl Ph- C6H5-
苯,甲苯作母體
1
3
2
4
5
6
1-甲基-5-(正)丁基-2-異丙基苯
1-甲基-3-丙烯基苯
將連有最簡單烷基的C作為第1位;取
代基位次總和最小;優先基團後列出.
注 意
硝基(-NO2)或鹵素(-X)一般只作取代
基不作母體;-SO3H,-COOH或 -CHO
肯定作母體,編號為1.
3-硝基苯甲酸
4-甲基-1-苯基-2-戊烯
苯環作取代基
苯乙炔
二,苯的物理性質
顏色
無色
氣味
特殊氣味
狀態
液態
熔點
5.5℃
沸點
80.1℃
密度
比水小
毒性
有毒
溶解性
不溶於水,易溶於有機
溶劑.
三,苯的分子結構與化學性質:
1)結構式
2)結構簡式
3)結構特點:
(1)苯分子是平面六邊形的穩定結構;
(2)苯分子中碳碳鍵是介於碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵,碳原子採取sp2雜化;
(3)苯分子中六個碳原子等效,六個氫原子等效.
1,組成與結構:
分子式:
C6H6
思考:哪些事實支持上述關於苯分子結構的觀點
思考:哪些事實支持上述關於苯分子結構的觀點
說明什麼
6個H原子完成相同
事實
事實
苯的一取代物只有一種,二取代物共有兩種.
推論:苯分子中六個碳原子是完成等同的.
苯的氫化熱比1,3-環己二烯還小.
推論:苯環相當穩定.
苯不能通過化學反應使酸性高錳酸鉀溶液褪色.
推論:苯分子中不存在獨立的碳碳雙鍵C=C或碳碳三鍵C≡C.
三,苯的化學性質
總體印象:在通常情況下比較穩定,在一定條件下能發生氧化,加成,取代等反應.
1.苯的化學性質和烷烴,烯烴,炔烴有何異同點 為什麼
2. 分別寫出苯與氧氣反應,與氫氣加成,與溴和硝酸發生取代的化學方程式.
思考與交流
1)苯的氧化反應:在空氣中燃燒
2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O
點燃
但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
產生濃煙
2)苯的加成反應 :(與H2,Cl2)
+ H2
Ni
環己烷
+ 3Cl2
催化劑
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H
H
H
H
H
3)苯的取代反應(鹵代,硝化,磺化)
+ Br2
Br
+ HBr
FeBr3
實驗設計
1.根據苯與溴,濃硝酸發生反應的條件,請你設計制備溴苯和硝基苯的實驗方案(注意儀器的選擇和試劑的加入順序)
①鹵代
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
+ Br2
Br
+ HBr
FeBr3
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
實驗步驟:按左圖連接好實驗裝置,並檢驗裝置的氣密性.把少量苯和液態溴放在燒瓶里.同時加入少量鐵粉.在常溫下,很快就會看到實驗現象.
請比較兩個裝置.
實驗思考題:
1.實驗開始後,可以看到哪些現象
2.Fe屑的作用是什麼
3.長導管的作用是什麼
4.為什麼導管末端不插入液面下
5.哪些現象說明發生了取代反應而不是加成反應
6.純凈的溴苯應是無色的,為什麼所得溴苯為褐色 怎樣使之恢復本來的面目
與溴反應生成催化劑
液體輕微翻騰,有氣體逸出.導管口有白霧,溶液中生成淺黃色沉澱.燒瓶底部有褐色不溶於水的液體
用於導氣和冷凝迴流
溴化氫易溶於水,防止倒吸.
苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成,說明它們發生了取代反應而非加成反應.因加成反應不會生成溴化氫.
因為未發生反應的溴和反應中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中.用水和鹼溶液反復洗滌可以使褐色褪去,還溴苯以本來的面目.
+ HNO3(濃)
NO2
+ H2O
濃H2SO4
50~60℃
②硝化
玻璃管
實驗步驟:①先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,並及時搖勻和冷卻.
②向冷卻後的酸中逐滴加入1mL苯,充分振盪,混和均勻.
③將混合物控制在50-60℃的條件下約10min,實驗裝置如左圖.
④將反應後的液體到入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經過分離得到粗硝基苯.
⑤粗產品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最後再用蒸餾水洗滌.將用無水CaCl2乾燥後的粗硝基苯進行蒸餾,得到純硝基苯.
實驗裝置圖
1.配製濃硫酸與濃硝酸混和酸時,是否可以將濃硝酸加入到濃硫酸中 為什麼
2.步驟③中,為了使反應在50-60℃下進行,常用的方法是什麼
3.步驟④中洗滌,分離粗硝基苯使用的主要儀器是什麼
4.步驟④中粗產品用5%NaOH溶液洗滌的目的是什麼
5.敞口玻璃管的作用是什麼 濃硫酸的作用是什麼
實驗思考題:
四,苯的同系物
1.定義:
通式:
結構特點:
只含有一個苯環,苯環上連結烷基.
對比思考:
1.比較苯和甲苯結構的異同點,推測甲苯的化學性質.
2.設計實驗證明你的推測.
苯環上的氫原子被烷基取代的產物
CnH2n-6(n≥6)
實驗探究:
1.取苯,甲苯各2分別注入2支試管中,各加入3滴KMnO4酸性溶液,充分振盪,觀察現象.
結論:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
COOH
KMnO4
H+
C
H
閱讀思考:
閱讀課本P51,53的內容
思考:1.甲苯與硝酸的反應和苯與硝酸的反應有什麼不同
2.比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用,以及硝化 反應的條件產物等,你從中得到什麼啟示
2,化學性質:
1)取代反應(可與鹵素,硝酸,硫酸等反應)
—CH3對苯環的影響使取代反應更易進行
淡黃色針狀晶體,不溶於水.不穩定,易爆炸
2)氧化反應
⑴可燃性
⑵可使酸性高錳酸鉀溶液褪色(可鑒別苯和甲苯等苯的同系物)
濃硫酸
△
+ 3HNO3
+ 3H2O
苯環對甲基的影響使甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化
3)加成反應
催化劑
△
+ 3H2
五,芳香烴的來源及其應用
1,來源:a,煤的干餾
b,石油的催化重整
2,應用:簡單的芳香烴是基本的有機 化工原料.
稠環芳香烴
萘
蒽
苯環間共用兩個或兩個以上碳原子形成的一類芳香烴
C10H8
C14H10
苯並芘
A
B
C
致癌物
A,B,C的分子式分別是什麼 一樣嗎
多環芳烴苯環的連接方式.
綠色化學
特點是什麼 為什麼要提倡綠色化學
http://new.qzyz.com/ct/fjuc/lai/Files/20082188373981280.ppt
化學選修5 有機化學基礎
專題4 烴的衍生物
第一單元 鹵代烴
鹵代烴
一.鹵代烴
1.定義:
2.通式:
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代後所生成的化合物.
飽和一鹵代烴
CnH2n+1X
3.分類
鹵代烴有以下幾種分類方法:
(1),根據分子中所含鹵素的不同,可分為氟代烴,氯代烴,溴代烴,碘代烴.
(2),根據鹵代烴分子中鹵原子的數目不同
一鹵代烴
二鹵代烴
多鹵代烴
(3),根據分子中烴基結構不同可分為飽和鹵代烴,不飽和鹵代烴和鹵代芳烴.
飽和鹵代烴
不飽和鹵代烴
鹵代芳烴
4.物理性質
難溶於水,易溶於有機溶劑;某些鹵代烴本身是很好的有機溶劑.
熔沸點大於同碳個數的烴;
少數是氣體,大多為液體或固體
沸點:隨碳原子數的增加而升高.
鹵代烴的用途
溶劑
鹵代烴
致冷劑
醫用
滅火劑
麻醉劑
農葯
鹵代烴的危害
氟氯烴隨大氣流上升,在平流層中受紫外線照射,發生分解,產生氯原子,氯原子可引發損耗臭氧的反應,起催化劑的作用,數量雖少,危害卻大.
氟利昂(freon),有CCl3F,CCl2F2等,對臭氧層的破壞作用.
二,鹵代烴的命名和同分異構體
鹵代烴的命名一般採用系統命名法,取最長碳鏈為主鏈,把鹵素原子做為取代基,編號的規則與烷烴一樣.
練習:用命名法命名下列有機物:
1-氯丙烷
2-氯丙烷
1,2-二氯丙烷
1,3-二氯丙烷
2,2-二氯丙烷
1,2,3-三氯丙烷
鹵代烷的同分異構體
1,烴基的碳干異構.
2,鹵素原子的位置異構.
例如:C4H9Cl的同分異構體.
球棍模型
比例模型
三 ,溴乙烷
C2H5Br 或
CH3CH2Br
(1).分子式
(2).電子式
(3).結構式
(4).結構簡式
C2H5Br
四種表示形式
1.分子組成和結構
溴乙烷的結構特點
C—Br鍵為極性鍵,由於溴原子吸引電子能力強, C—Br鍵易斷裂,使溴原子易被取代.由於官能團(-Br)的作用,溴乙烷的化學性質比乙烷活潑,能發生許多化學反應.
2.物理性質
純凈的溴乙烷是無色液體,難溶於水, 可溶於有機溶劑,密度比水大,沸點38.4℃
乙烷為無色氣體,沸點-88.6 ℃,不溶於水
與乙烷比較:
沸點比乙烷要高得多.
3,溴乙烷化學性質
⑴與氫氧化鈉溶液共熱:
溴乙烷中不存在溴離子,溴乙烷是非電解質,
不能電離.
實驗1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸銀溶液,觀察有無淺黃色沉澱析出.
證明
實驗2.取溴乙烷加入氫氧化鈉溶液,共熱;
加熱完畢,取上層清夜,加入硝酸酸化的硝酸銀溶液,觀察有無淺黃色沉澱析出.
CH3CH2Br + HOH ____________
CH3CH2Br + NaOH
CH3CH2OH + HBr
CH3CH2OH + NaBr
NaOH△
NaOH+HBr=NaBr+H2O
△
現象描述:
有淺黃色沉澱析出
解釋:
AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3
溴乙烷與氫氧化鈉共熱實驗的注意事項:
1.反應物:
2.反應條件:
3.產物檢驗步驟
4.此反應
溴乙烷+氫氧化鈉溶液;
共熱
叫做水解反應,屬於取代反應!
①取水解後上層清液少許加入稀硝酸至酸性
②再加入硝酸銀溶液
③因為Ag++OH—=AgOH(白色)↓
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O;
褐色掩蔽AgBr的淺黃色,使產物檢驗實驗失敗.所以必須用硝酸酸化!
⑵與氫氧化鈉的醇溶液共熱:
實驗3.取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液,共熱;將產生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中,觀察酸性高錳酸鉀溶液是否褪色.
CH2=CH2↑+ HBr
醇,NaOH
△
NaOH+HBr=NaBr+H2O
現象描述:
解釋:
_
酸性高錳酸鉀溶液褪色
思考與交流
1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管
2.還可以用什麼方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎
C2H5Br與NaOH的醇溶液共熱實驗的注意事項:
1.反應物:
2.反應條件:
3.產物檢驗
溴乙烷+氫氧化鈉的醇溶液;
共熱
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
KMnO4 褪色
CH2=CH2
將產生的氣體通入溴水或酸性高錳酸鉀溶液中,二者均褪色.
不飽和烴
像這樣,有機化合物(醇/鹵代烴)在一定條件下從一個分子中脫去一個小分子(水/鹵代氫等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應, 叫消去反應.
Ⅲ.消去反應的產物特徵:
氫氧化鈉的醇溶液共熱
發生在同一個分子內
不飽和烴+小分子(H2O或HX)
Ⅰ.鹵代烴消去反應發生條件:
Ⅱ.反應特點:
對消去反應的理解
緊扣概念
CH2—(CH2)4—CH2
—
—
H
Br
催化劑
屬消去反應嗎
CH3CH2CH2Br能否發生消去反應
能否通過消去反應制備乙炔 用什麼鹵代烴
概念延伸
注重對比,歸納
滿足什麼條件才有可能發生
能否都發生消去反應
, ,
與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫
水解反應有無這要求
無
思考與交流
結論
生成物
反應條件
反應物
消去反應
取代反應
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液,加熱
NaOH醇溶液,加熱
CH3CH2OH NaBr
CH2=CH2 NaBr H2O
溴乙烷與在不同條件下發生不同類型的反應
鹵代烴化學性質小結
消去反應(醇解):
取代反應(水解):
練習
1,下列物質與NaOH醇溶液共熱可製得烯烴的是:
C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr
C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl
2,寫出由CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應方程式
√
√
3.以CH3CH2Br 為主要原料制備CH2BrCH2Br
4.怎樣由乙烯為主要原料來制CH2OHCH2OH(乙二醇)
CH3CH2Br CH2=CH2+HBr
NaOH,△
CH3CH2OH
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
CH2OHCH2OH
NaOH
H2O △
5,在實驗室里鑒定氯酸鉀晶體里和1-氯丙烷分子中氯元素時,是將其中的氯元素轉化成AgCl白色沉澱來進行的,操作程序應有下列哪些步聚(用序號按一定順序排列):
A.滴加AgNO3溶液;B.加NaOH溶液;C.加熱;D.加催化劑MnO2;E.加蒸餾水過濾後取濾液;F.過濾後取濾渣 ;G.用HNO3酸化
(1)鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步聚是
(2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是
BCGA
DCEGA
6.(2003年上海市理科綜合測試)四十四年了,經過幾代人的努力,中國人終於在五里河體育場喊出了"世界盃,我們來了!"比賽中,當運動員肌肉挫傷或扭傷時,隊醫隨即對准球員的受傷部位噴射葯劑氯乙烷(沸點12.27℃),進行局部冷凍麻醉應急處理,乙烯和氯化氫在一定條件下製得氯乙烷的化學方程式(有機物用結構簡式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl,該反應的類型是___________.決定氯乙烷能用於冷凍麻醉應急處理的具體性質是_________________________________
加成反應
氯乙烷沸點低,揮發時吸熱.
7,下列物質中不能發生消去反應的是( )
②
③ ④
⑥
A,①②③⑤ B, ②④
C,②④⑤ D,①⑤⑥
B
8,下列敘述中,正確的是( )
A,含有鹵素原子的有機物稱為鹵
代烴
B,鹵代烴能發生消去反應,但不
能發生取代反應
C,鹵代烴包括鹵代烷烴,鹵代烯
烴,鹵代炔烴和鹵代芳香烴
D,乙醇分子內脫水也屬於消去反應( )
CD
http://qzyz.com/ct/fjuc/lai/Files/2008221158839546.ppt
㈡ 澶氱幆鑺崇儍()鐨勬祴瀹
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