一險水楊酸的制備實驗裝置

1. 乙醯水楊酸的制備和收集

3.10 乙醯水楊酸的制備
目的：學習酚醯化成酯的原理及方法，了解有關葯物制備的知識； 復習重結晶和熔點測定的操作。
原理：
主反應：

副反應：

試劑： 水楊酸 1.0g（0.0072mol），醋酸酐 2.5 mL（0.00265mol），飽和碳酸氫鈉 12mL，1%三氯化鐵溶液、濃鹽酸、濃硫酸
裝置：

抽率裝置
步驟：
在50mL錐形瓶中依次加入1.0g水楊酸，2.5 mL乙酸酐2滴濃硫酸搖勻，使水楊酸溶解。將錐形瓶置於90℃的熱水浴中，加熱10min，並不時地振搖。然後，停止加熱，待反應混合物冷卻至室溫後，緩緩加入15mL水，邊加水邊振搖(注意，反應放熱，操作應小心)。將錐形瓶放在冷水浴中冷卻使晶體完全析出、抽濾，並用少量冷水洗滌，抽干，得乙醯水楊酸粗產品（用1%三氯化鐵溶液檢驗酚羥基是否存在）。
將粗產品轉入到100mL燒杯中，加入飽和碳酸氫鈉水溶液，邊加邊攪拌，直到不再有二氧化碳產生為止。抽濾，除去不溶性聚合物(水楊酸自身聚合)。再將濾液倒入100mL燒杯中，緩緩加入10mL20％鹽酸，邊加邊攪拌，這時會有晶體逐漸析出。將此反應混合物置於冰水浴中，使晶體盡量析出。抽濾，用少量冷水洗滌2-3次，然後抽干，取少量乙醯水楊酸, 溶入幾滴乙醇中，並滴加1-2滴1％三氯化鐵溶液，如果發生顯色反應，說明仍有水楊酸存在。產物可用乙醇－水混合溶劑重結晶：即先將粗產品溶於少量沸乙醇中，再向乙醇溶液中添加熱水直至溶液中出現混濁，再加熱至溶液澄清透明（注意：加熱不能太久，以防乙醯水楊酸分解），靜置慢慢冷卻、過濾、乾燥、稱重、測定熔點並計算產率。
乙醯水楊酸為白色針狀晶體，熔點132-135℃。
注意事項：
1）儀器要全部乾燥，葯品也要事先經乾燥處理，醋酐要使用新蒸餾的，收集139-140℃的餾分。
2）乙醯水楊酸受熱後易發生分解，分解溫度為126-135℃，因此重結晶時不宜長時間加熱，控制水溫，產品採取自然晾乾。
3）本實驗中要注意控制好溫度（水溫＜90℃）
問題：
1） 水楊酸與乙酸酐的反應過程中濃硫酸起什麼作用？
2） 純的乙醯水楊酸不會與三氯化鐵溶液發生顯色反應。然而，在乙醇－水混合溶劑中經重結晶的乙醯水楊酸，有時反而會與三氯化鐵溶液發生顯色反應，這是為什麼？
3） 本實驗中所用的儀器為什麼必需乾燥？
註：阿司匹林Aspirin，亦稱乙醯水楊酸、醋柳酸。解熱鎮痛葯。用於治療感冒、發熱、頭痛、牙痛、關節痛和風濕病，且能抑制血小板凝集，預防術後血栓形成，心肌梗塞。副作用少。

2. 乙醯水楊酸的制備實驗步驟

副產物：制備乙醯水楊酸的反應中副產物包括水楊醯水楊酸酯、乙醯水楊醯水楊酸酯、乙醯水楊酸酐和聚合物。

去除辦法：用NaHCO3（碳酸氫鈉）溶液，副產物聚合物不能溶於NaHCO3溶液，而乙醯水楊酸中含羧基，能與NaHCO3 溶液反應生成可溶性鹽，除去副產物,加入鹽酸析斗仔旅出晶體
其實可以控制溫度(水楊酸縮合為吸熱反應)。

(2)一險水楊酸的制備實驗裝置擴展閱讀：

1、乙醯水楊酸制備實驗步驟：

（1）稱取水楊酸1.98g於錐形瓶（150mL）；在通風條件下用吸量管取乙酸酐5mL，加入錐形空凳瓶，滴入5滴濃流酸，搖動使固體全部溶解，蓋上帶玻璃管的膠塞，在事先預熱的水浴中加熱約10-15min水浴裝置：500mL燒杯中加100mL水、沸石，用溫度計控85℃-90℃。

（2）取出錐形瓶，將液體轉移至250mL燒杯並冷卻至室溫（可能會沒有晶析出）。加入50mL水，

同時劇烈攪拌；冰水中冷卻10min，晶體完全析出。

（3）抽濾。冷水洗滌幾次，盡量抽干，固體轉移至表面皿，風干。

2、乙醯水楊酸提純：

（1）粗產品置於100mL燒杯中緩慢加入飽和NaHCO3溶液，產生大量氣體，固體大部分溶解。共加入約5mL 飽和NaHCO3(aq)攪拌至無氣體產生。

（2）用干凈的抽濾瓶抽濾，用5-10mL水洗（可先轉移溶液，後洗）。將濾液和洗滌液合並並轉移至100mL燒杯中，緩緩加入15mL 4mol/L的鹽酸。邊加邊攪拌，有大量氣泡產生。

（3）用冰水冷卻10min後抽濾，2-3mL冷水洗滌幾次，抽干。乾燥。稱量。

（4）產品純度檢驗戚絕：取幾粒結晶，加5mL水，滴加1%FeCl3溶液。檢驗純度。

資料來源：網路文庫-乙醯水楊酸的制備實驗

3. 制備乙醯水楊酸的反應中有哪些副產物該怎麼除去

副產物：制備乙醯水楊酸的反應中副產物包括水楊醯水楊酸酯、乙醯水楊醯水楊酸酯、乙醯水楊酸酐和聚合物。

去除辦法：用NaHCO3（碳酸氫鈉）溶液，副產物聚合物不能溶於NaHCO3溶液，而乙醯水楊酸中含羧基，能與NaHCO3 溶液反應生成可溶性鹽，除去副產物,加入鹽酸析出晶體
其實可以控制溫度(水楊酸縮合為吸熱反應)。

(3)一險水楊酸的制備實驗裝置擴展閱讀：

1、乙醯水楊酸制備實驗步驟：

（1）稱取水楊酸1.98g於錐形瓶（150mL）；在通風條件下用吸量管取乙酸酐5mL，加入錐形瓶，滴入5滴濃流酸，搖動使固體全部溶解，蓋上帶玻璃管的膠塞，在事先預熱的水浴中加熱約10-15min水浴裝置：500mL燒杯中加100mL水、沸石，用溫度計控85℃-90℃。

（2）取出錐形瓶，將液體轉移至250mL燒杯並冷卻至室溫（可能會沒有晶析出）。加入50mL水，

同時劇烈攪拌；冰水中冷卻10min，晶體完全析出。

（3）抽濾。冷水洗滌幾次，盡量抽干，固體轉移至表面皿，風干。

2、乙醯水楊酸提純：

（1）粗產品置於100mL燒杯中緩慢加入飽和NaHCO3溶液，產生大量氣體，固體大部分溶解。共加入約5mL 飽和NaHCO3(aq)攪拌至無氣體產生。

（2）用干凈的抽濾瓶抽濾，用5-10mL水洗（可先轉移溶液，後洗）。將濾液和洗滌液合並並轉移至100mL燒杯中，緩緩加入15mL 4mol/L的鹽酸。邊加邊攪拌，有大量氣泡產生。

（3）用冰水冷卻10min後抽濾，2-3mL冷水洗滌幾次，抽干。乾燥。稱量。

（4）產品純度檢驗：取幾粒結晶，加5mL水，滴加1%FeCl3溶液。檢驗純度。

資料來源：網路文庫-乙醯水楊酸的制備實驗

4. 實驗裝置圖呢(乙醯水楊酸的制備）

乙醯水楊酸俗稱阿司匹林,為重要的醫葯.具有退熱、鎮痛、抗風濕等作用.
二、基本原理：
乙醯水楊酸是水楊酸（鄰羥基苯甲酸）和乙醯酐,在少量濃硫酸（或乾燥的氯化氫,有機強酸等）催化下,脫水而製得的.
主反應：
副反應：
在生成乙醯水楊酸的同時,水楊酸分子間可發生縮合反應,生成少量的聚合物.
乙醯水楊酸能與碳酸氫鈉反應生成水溶性鈉鹽,而其副產物聚合物不能溶於碳酸氫鈉溶液.利用這種性質上的差別,可純化阿司匹林.
注意：
反應溫度不宜過高,否則將增加副產物的生成：
1.為了促使反應向右進行,通常採用增加酸或醇的濃度,或連續的移去產物酯和水（通常是借形成共沸混合物來進行）的方式來達到.至於是否醇過量和酸過量,則取決於原料來源的難易及操作上是否方便等因素.在實驗過程中,常常是兩者兼用來提高產率.
2.由於水楊酸中的羥基和羧基能形成分子內氫鍵,反應必須加熱到150℃～160℃.不過,加入少量的濃硫酸或濃磷酸過氧酸等來破壞氫鍵,反應溫度也可降到60℃～80℃,而且副產物也會有所減少.
3.乙醯水楊酸易受熱分解,因此熔點不是很明顯.它的熔點為136℃ ,分解溫度為128℃ 135℃ .在測定熔點時,可先將載熱體加熱至120℃左右,然後放入樣品測定.
三、實驗操作：
1.在100ml錐形瓶中放置乾燥的水楊酸6.5g及乙醯酐10ml,充分搖動後,滴加10滴濃硫酸（足量）.（注意：如不充分振搖,水楊酸在濃硫酸的作用下,將生成付產物水楊酸水楊酯.）
2.水浴上加熱,水楊酸立即溶解.如不全溶解,則需補加濃硫酸和乙醯酐.保持錐形瓶內溫度在70℃左右.（注意：用水浴溫度控制反應溫度.水浴溫度控制在80℃－85℃即可.）維持反應20分鍾.
3.稍微冷卻後,在不斷攪拌下將其倒入100ml 冷水中.冷卻析出結晶（只要瓶內溫度和冷卻水溫度一致即可,不一定需要15分鍾）.抽濾粗品,每次用10ml水洗滌兩次,其作用是洗去反應生成的乙酸及反應中的硫酸.
4.粗品重結晶純化,用95%乙醇和水1:1的混合液約25ml左右,加冷凝管加熱迴流,以免乙醇揮發和著火,固體溶解即可.（重結晶時無須加活性炭,加活性炭的作用是除去有色雜質,因粗產品沒有顏色,加熱煮沸即可）
5.趁熱過濾,冷卻,抽濾,乾燥,稱重.
四、實驗產率的計算：
從反應方程式中各物材料的摩爾比,可看出乙醯酐是過量的,故理論產量應根據水楊酸來計算.0.045mol水楊酸理論上應產生0.045mol乙醯水楊酸.乙醯水楊酸的相對分子質量為180g/mol,則其理論產量為：
0.045（mol）×180（g/mol）＝8.1g