1. 在環己烯制備實驗中，為什麼要控制分妞柱頂溫度不超過73
環己烯的制備
一、實驗目的
1、 學習以濃磷酸催化環己醇脫水製取環己烯的原理和方法；
2、 初步掌握分餾和熱水浴蒸餾的基本操作技能。
3、 有機物萃取洗滌方法及乾燥方法。
二、反應原理
主反應：
副反應：
三、主要化學試劑、產物、副產物的物理和化學性質
名 稱
分子量
狀 態
熔點
（℃）
沸點
（℃）
密度
d420
折射率
nD20
溶解度
水
醇
醚
環己醇
100.16
無色液體
25.15
161.1
0.9624
1.4641
溶
溶
溶
環己烯
82.15
無色液體，易揮發
-103.5
82.98
0.8102
1.4465
不
∞
∞
四、化學試劑的用量及產物的產量：
名 稱
實際用量
理論用量
過量（%）
理論用量
環己醇
10ml(9.6g，0.096mol)
10ml(9.6g，0.096mol)
磷 酸
5.0ml(7.16g，0.073mol)
6.57ml(8.00g，0.096mol)
環己烯
7.89g （0.096mol）
五、儀器裝置圖
圖1 分餾裝置 圖2 常壓蒸餾裝置
六、流程圖
七、實驗記錄
在50ml圓底燒瓶中，加入10ml(0.096mol)環己醇及5ml85%磷酸，充分振盪使液體混合均勻，投入少許沸石，安裝分餾裝置，用25ml 量筒作接收器。
緩慢加熱至沸騰，控制分餾柱頂溫度不超過73℃。直到無餾出液滴為止。這時燒瓶內出現白霧，停止加熱，記下粗產品中油層和水層的體積。
將粗產品放到小錐形瓶中，用滴管吸去水層，加入等體積的飽和食鹽水，充分振盪後靜置待液體分層。用吸管吸去水層。油層轉移到乾燥的小錐形瓶中，加入少量無水氯化鈣乾燥之。將乾燥後的粗製環己烯用水浴蒸餾，收集82~85℃的餾分。產量：約4-5g。
純環己烯為易燃有刺激性氣味的無色液體。沸點bp= 82.98℃，折光率 =1.4465。
八、實驗記錄
時間
操 作 步 驟
現 象
解 釋 或 備 注
10:50
按圖安裝實驗裝置。用25ml 量筒作接收器。
11:16
加入10.0ml環己醇
5.0ml85%磷酸
加沸石2粒。
為無色液體，略有粘稠。
無色，此時反應液為無色。
11:30
開始緩慢加熱。
11:42
沸騰，保持沸騰而不蒸出餾出液20min。
瓶內反應液沸騰，出現迴流。
12:05
升高溫度，控制加熱蒸餾速度使分餾柱頂溫度不超過90℃。蒸至無餾出液滴為止。
溫度控制在69.0－83.0℃之間，以防環己醇被蒸出
環己烯－水共沸沸點70.8℃；環己醇－環己烯共沸沸點64.9℃；環己醇－水共沸沸點97.8℃。
12:30
燒瓶內出現白霧，停止加熱
粗產品中油層：3.2ml
水層：2.5ml
說明環己醇的脫水反應已經結束
12:40
將量桶中的餾出液倒入分液漏斗中進行分液，靜置5min。
分層，
水層在下層，無色
有機層在上層，無色
13:00
分出下層水溶液。
用10ml飽和食鹽水洗滌有機層。
除去粗產品中的水分，減少有機物的在水中的溶解度，有利於分層。
13:15
分出水層，將有機層倒入一個乾燥並且干凈的錐形瓶里，加入1.0g無水氯化鈣，蓋上蓋子，振動後，放置30min
有機物中有明顯懸浮乾燥劑。
氯化鈣還可除去原料環己醇。
有懸浮乾燥劑存在說明乾燥劑用量足夠。每10ml液體產品約加入0.5-1.0g乾燥劑。
13:45
安裝蒸餾裝置。
將濾去乾燥劑的粗產品加入蒸餾燒瓶中，加2粒沸石。
熱水浴加熱，蒸餾收集82-85℃之間的餾分。可以將三角燒瓶放在冷水浴中冷卻，以防揮發。
餾分為82.0-83.6℃之間的餾分
產品為無色透明液體，略有香味。
整個裝置所用儀器均需提前乾燥無水。
錐形瓶空重：
65.5g
瓶+產品共重：
70.8g
產 品 重：
5.30g
14:15
停止蒸餾，拆卸裝置。
九、產品產率計算
產率=5.30/7.89 ×100% =67.2%
2. 某化學小組採用類似制乙酸乙酯的裝置（如圖），以環己醇制備環己烯 （1）制備粗品 將1
| （1）①防暴沸；冷凝；②防止環己烯揮發 （2）①上層；C；②g；冷卻水與氣體形成逆流；③83℃；C （3）C |
3. 某化學小組採用類似乙酸的裝置（如圖1），以環己醇制備環己烯已知： 密度（g/cm3） 熔點 沸點
（1）①根據制乙烯實驗的知識，發生裝置A中碎瓷片的作用是防止暴沸，由於生成的環己烯的沸點為83℃，要得到液態環己烯，導管B除了導氣外還具有冷凝作用，便於環己烯冷凝，
故答案為：防止暴沸；冷凝；
②冰水浴的目的是降低環己烯蒸氣的溫度，使其液化，
故答案為：使環己烯液化，減少揮發；
（2）①環己烯是烴類，不溶於氯化鈉溶液，且密度比水小，振盪、靜置、分層後環己烯在上層，由於分液後環己烯粗品中還含有少量的酸和環己醇，制備乙酸乙酯提純產物時用c（Na2CO3溶液）洗滌可除去酸，
故答案為：上層；c；
②為了增加冷凝效果，蒸餾裝置要有冷凝管，冷卻水從下口（g）進入，冷卻水與氣體形成逆流，冷凝效果更好；更容易將冷凝管充滿水；以防蒸汽入口處驟冷驟熱使冷凝管破裂，
故答案為：g；冷卻水與氣體形成逆流，冷凝效果更好；更容易將冷凝管充滿水；以防蒸汽入口處驟冷驟熱使冷凝管破裂；
③根據表中數據可知，餾分環己烯的沸點為83℃，故收集產品應控制溫度在83℃左右；
a、蒸餾時從70℃開始收集產品，提前收集，產品中混有雜質，實際產量高於理論產量，故a錯誤；
b、環己醇實際用量多了，製取的環己烯的物質的量增大，實驗製得的環己烯精品質量高於理論產量，故b錯誤；
c、若粗產品中混有環己醇，導致測定消耗的環己醇量增大，製得的環己烯精品質量低於理論產量，故c正確；
故答案為：83℃；b；