『壹』 哪位學長或學姐能幫幫小妹,三苯甲醇怎麼制備
以金屬鎂和溴苯在無水乙醚的環境櫻攔鏈中反應制脊孫備Grignard試劑,並將Grignard試劑與二苯甲酮反應衡碰制備三苯甲醇;
『貳』 用乙酸乙酯與鈉制備乙醯乙酸乙酯的實驗中副反應有什麼怎麼分離副產物
13.2羧酸微生物和取代羧酸
(一)基本概念
1.羧酸衍生物:羧酸分子中羧基上的羥基被其它原子或原子團取代的產物叫做羧酸衍生物。羧酸衍生物包括醯鹵、酸酐、酯、醯胺等。
2.取代酸:羧酸分子中烴基上的氫原子被其它原子團取代的產物叫做取代酸。取代酸分為鹵代酸、羥基酸、羰基酸。
3.羰基酸:分子中既含有羰基又含有羧基的化合物稱為羰基酸。根據所含的是醛基還是酮基,將其分為醛酸和酮酸。
4.羥基酸:分子中含有羧基和羥基的化合物稱為羥基酸。羥基酸可分為醇酸和酚酸,羥基連接在脂肪烴基上的是醇酸,連接在芳香烴基上的是酚酸。
(二)基本知識
1.結構
(1)羧酸衍生物的結構
重要的羧酸衍生物有醯鹵,酸酐,酯,醯胺。羧酸衍生物在結構上的共同特點是都含有醯基( ),醯基與其所連的基團都能形成p-π共軛體系,通常p電子是朝著雙鍵方向轉移,呈供電子效應。醯氯、酸酐、酯分子間不能通過氫鍵而締合,沸點比相應羧酸低。
(2)乙醯乙酸乙酯的互變異構
乙醯乙酸乙酯不是一個結構單一的物質,在室溫下存在酮式與烯醇式的互變異構:
92.5% 7.5%
上述結構分別叫做乙醯乙酸乙酯的酮式和烯醇式異構體,在室溫下,二者之間以一定比例(92.5%酮式和7.5%烯醇式)呈動態平衡存在;彼此互變的速度極快,不能將二者分離。溫度低時互變速度變慢。互變異構現象在生物體內比較常見,烯醇式和酮式的含量隨化合物的結構不同而不同,一般以酮式比較穩定,但有時烯醇式為主要形式,甚至完全為烯醇式,如酚。
2.命名
(1)羧酸衍生物的命名
醯鹵和醯胺根據醯基稱為「某醯某」。
酸酐的命名是在相應羧酸的名稱之後加一「酐」字。
酯的命名是根據形成它的酸和醇稱為「某酸某酯」。
(2)羥基酸的命名
醇酸是以羧酸為母體,羥基作為取代基來命名的。酚酸是以芳香酸為母體,羥基為取代基來命名的。自然界存在的羥基酸常按其來源而採用俗名。
(3)羰基酸的命名
羰基酸的命名與醇酸相似,也是以羧酸為母體,羰基的位次用阿拉伯數字或希臘字母表示。
3.羧酸衍生物的化學性質
(1)水解反應四種羧酸衍生物都能水解生成相應的羧酸。
反應的活性不同。醯氯和酸酐容易水解,酯和醯胺的水解都需要酸或鹼作催化劑,並且還要加熱。水解的活性次序是:醯氯>酸酐>酯>醯胺
酯在酸催化下的水解,是酯化反應的逆反應,但水解不完全;在鹼作用下水解時,產生的酸可與鹼生成鹽而破壞平衡體系,所以在足夠鹼的存在下,水解可以進行到底。酯在鹼溶液中的水解反應又叫皂化反應。
(2)醇解和氨解醯氯、酸酐和酯都能進行醇解和氨解反應,所得主要產物分別為酯和醯胺( )。
酯的醇解生成另一種酯和醇,這種反應稱為酯交換反應。此反應在有機合成中可用於從低級醇酯製取高級醇酯(反應後蒸出低級醇)。
水解、醇解和氨解反應,對於水、醇和氨來說,是其中的活潑氫原子被醯基所取代的反應。這種在化合物分子中引入醯基的反應稱為醯化反應,所用試劑叫醯化劑。
羧酸衍生物的醯化能力強弱順序為:醯鹵>酸酐>酯>醯胺。實際應用常選醯氯和酸酐。
(3)醯胺的化學性質
酸鹼性醯胺因氮原子上的未共用電子對與碳氧雙鍵形成p-π共軛,鹼性很弱,接近於中性。醯亞胺顯弱酸性。
與亞硝酸的反應氨基被羥基取代,生成相應的羧酸,同時放出氮氣。
霍夫曼(Hofmann)降級反應醯胺與次鹵酸鈉的鹼溶液作用,脫去羧基生成比原來少一個碳的胺的反應,稱為霍夫曼降級反應。
4.羥基酸的性質
⑴酸性羥基連在脂肪烴基上時,由於羥基是吸電子基團,因此醇酸的酸性比相應的羧酸強,羥基距羧基越近,對酸性的影響就越大。在酚酸中,羥基處於羧基的鄰位時,其氫原子能與羧基氧原子形成分子內氫鍵,降低了羧基中羥基氧原子的電子雲密度,使氫原子更易解離,同時也使形成的羧酸負離子穩定化。這是鄰羥基苯甲酸酸性增強的主要原因。
⑵醇酸的脫水反應α-羥基酸受熱時,兩分子間相互酯化,生成交酯。
β-羥基酸受熱發生分子內脫水,主要生成α,β-不飽和羧酸。
γ-和δ-羥基酸受熱,生成五元和六元環內酯。
⑷酚酸的脫羧羥基處於鄰對位的酚酸,對熱不穩定,當加熱到熔點以上時,則脫去羧基生成酚。
5.羰基酸的性質
α-酮酸與稀硫酸共熱時,脫羧生成醛;與濃硫酸共熱時,脫羰生成少一個碳原子的羧酸。
β-酮酸在高於室溫的情況下,即脫去羧基生成酮,此反應稱為酮式分解。
β-酮酸與濃鹼共熱時,α-和β-碳原子間的鍵發生斷裂,生成兩分子羧酸鹽,此反應稱為酸式分解。
例1用系統命名法命名下列化合物。
⑴ ⑵ ⑶
⑷ ⑸CH3OOC(CH2)4COOCH3⑹
分析:⑴不飽和脂肪酸命名時,雙鍵應放在主鏈中,苯環做取代基,編號由羧基開始。
⑵二元羧酸,要將2個羧基放在主鏈的兩端,所以該化合物母體是丙二酸。
⑶取代醯鹵,以醯鹵為母體,鏈上的羥基做取代基。
⑷這是一個由鄰苯二甲酸脫水形成的酸酐。
⑸這是一個二元羧酸形成的酯,母體是六個碳的已二酸。
⑹這是芳香族羧酸,苯環為取代基,脂肪酸為母體,編號由羧基開始。
解:(1)3-苯基丙烯酸(2)乙基丙二酸(3)3-羥基戊醯氯。
(4)鄰苯二甲酸酐(5)已二酸二甲酯(6)3-甲基-4-氯苯甲酸。
例2用化學方法鑒別下列化合物:乙酸、乙二酸、丙二酸。
分析:三種物質都是羧酸,它們既有通性又有特性,利用特性可以鑒別。
解:乙酸無變化無變化
丙二酸無變化產生氣泡
乙二酸褪色
例3按酸性由強至弱順序排列:乙酸、草酸、苯酚、乙醇。
分析:苯酚中的羥基氧原子能與苯環形成p-π共軛,酚羥基電離出氫離子後共軛體系較穩定,因而,苯酚的酸性強於乙醇;在乙酸分子中,羥基氧原子能與羰基形成p-π共軛,羧基電離出氫離子後,兩個氧原子與碳原子間的共價鍵平均化,剩餘的酸根離子更穩定,因此,乙酸的酸性強於苯酚;草酸分子中相當於在乙酸分子的α碳原子上連一個強吸電子基團,增強了羧基電離的能力,因而草酸的酸性最強。
解:酸性由強至弱順序:草酸>乙酸>苯酚>乙醇
例4某有機化合物分子式為C7H6O3,可溶於NaHCO3水溶液中,與FeCl3有顏色反應;在鹼性條件下與乙酸酐反應生成C9H8O4;在酸催化下與甲醇反應生成C8H8O3;硝化後主要得到兩種一元硝化產物。試推測該化合物的結構並寫出各步反應式。
分析:由能溶於NaHCO3水溶液中並與FeCl3有顏色反應,說明顯酸性物質是酚類;與乙酸酐反應生成C9H8O4是醯基化反應,在原分子中酚羥基上的氫原子換成乙醯基;在酸催化下與甲醇反應生成C8H8O3是羧酸與醇的酯化反應;由此可初步推斷此有機化合物是苯環上有酚羥基和羧基。又因硝化後主要得到兩一元硝化產物,進一步說明兩官能團的相對位置是在鄰位。
解:該化合物的結構式為:
例5完成下列反應,寫出主要產物:
⑴
⑵
⑶
⑷
⑸
分析:根據化學性質解此題
解:⑴
⑵
⑶
⑷
⑸
『叄』 格氏試劑制三苯甲醇為什麼最後不能用算水解
格氏試劑制三苯甲醇為什麼最後不能用算水解,因為水會抑制反應,希望我的回答對你有所幫助。
『肆』 三苯甲醇是一種重要有機合成中間體,可以通過如圖1所示原理進行合成:實驗步驟如下:①如圖2所示,在三頸
(1)該反應中放出大量熱,「逐滴加入餘下的混合液」是為了防止反應過於劇烈版,權
故答案為:反應過於劇烈;
(2)水蒸氣蒸餾裝置中出現堵塞現象,應該立即停止加熱,打開旋塞,防止發生危險,
故答案為:立即打開旋塞,移去熱源;
(3)抽濾用到的主要儀器有氣泵、布氏漏斗、吸濾瓶; 普通過濾比較慢,抽濾過濾速度較快,
故答案為:布氏漏斗、吸濾瓶;過濾速度快;
(4)由於用80.0%的乙醇溶液重結晶可以除去除去三苯甲醇中的雜質,獲得更純凈的產品,
故答案為:提純三苯甲醇;
(5)由於紅外光譜法可鑒定化合物中各種原子團,也可進行定量分析,
故答案為:紅外光譜法.
『伍』 三苯甲醇的制備失敗原因
一般情況下是反應容器沒有充分乾燥或者你用手拿過鎂條的原因,如果都不是,那你應該考慮誤把一般乙醚當作無水乙醚用或者鎂條沒有打磨光滑的可能。不過我認為還是第一種可能性最大。有時候容器看似烘幹了,但是裡面還是有很多的水蒸氣,必須乾燥充分。
『陸』 三苯甲醇的制備
三苯甲醇的制備原理如下:
水蒸汽蒸餾的目的是除去未反應的溴苯和聯苯等副產物。水蒸氣蒸餾效果要優於一般蒸餾和重結晶:m表示氣相下該組分的陵余譽質量;M表示該組分物質摩爾質量;p表示純物質的蒸氣;m(s)/m(水)=p0(s)M(s)/p(水)M(水)
『柒』 制備三苯甲醇實驗的成敗關鍵何在為什麼為此你該採取哪些措施
關鍵在於格氏試劑的制備,保證無水環境
因為格氏試劑非常活潑,很易和水反應而導致反應失敗。
使用儀器充分烘乾,用乙醚蒸汽除去容器內部水汽,製作鎂條的時候應迅速且保持乾燥。
另外溫度和溴苯的加入速度也是關鍵。不過一般就是指上面那點了
『捌』 三苯甲醇是有機合成中間體.實驗室用格式試劑()與二苯酮反應制備三苯甲醇.已知:①格式試劑非常活波,
(1)可以保持漏斗抄內壓強與發生器內壓強相等,使漏斗內液體能順利流下,
故答案為:上下氣體壓力相同,保證滴加能順利進行;
(2)合成格氏試劑過程中,為加快反應速率以及提高格式試劑產率可以進行攪拌,適當提高溫度實現,
故答案為:攪拌,適當的溫度;
(3)依據題干反應信息可知滴入過快會生成聯苯,使格氏試劑產率下降,
故答案為:滴加過快導致生成的格氏試劑與溴苯反應生成副產物聯苯,導致格氏試劑產率下降;
(4)格式試劑非常活波,易與水反應,加入飽和氯化銨溶液會發生反應導致三苯甲醇產率減小,
故答案為:先將20ml飽和氯化銨溶液一起加入會導致格氏試劑與水反應,使三苯甲醇產率降低;
(5)玻璃管A是為了保證裝置內壓強平衡,防止倒吸現象;提純過程中發現A中液面上升說明後面裝置不能通過氣體,需要旋開螺旋夾移去熱源後拆裝置進行檢查裝置氣密性,
故答案為:安全管;立即旋開螺旋夾,移去熱源,拆下裝置進行檢查.
『玖』 三苯甲醇是一種重要有機合成中間體,可以通過下列原理進行合成: 實驗步驟如下: ①如圖1所示,在三頸