肉桂油的提取實驗裝置

F. 為什麼肉桂油密度、折光率偏低

這個可能性很小啊。是不是原料不對啊，不是肉桂的樹枝？

G. 水蒸氣蒸餾法從肉桂皮中提取肉桂油,其主要依據是什麼

水蒸氣蒸餾法。肉桂油能隨水蒸氣蒸發。

H. 如何提取肉桂揮發油

將肉桂的支葉放在大鍋里煮，並加蓋密封，用小管將蒸氣引流冷卻，分流，像做酒一樣。

I. 如何鑒定肉桂提取物中的化學成分

肉桂，原名菌桂、牡桂，是樟科（Lauraceae）植物樟屬（Cin-namomum）肉桂（CinnamomumcassiaPresl）的乾燥樹皮，是全世界最重要、最流行的香料之一，且為常用中葯。肉桂的嫩枝（桂枝）、幼嫩果實（桂丁）、葉均可供葯用。肉桂中主要含有揮發油、二萜及其糖苷、黃烷醇及其多聚體，此外還含有黃酮類、多酚類等化合物，其中最重要的活性成分是肉桂醛（Cinnamal-dehyde），以反式結構的形式存在於肉桂揮發油中。肉桂中的肉桂醛等成分具有多種葯理活性，如抗氧化、抗炎、降血糖、抗心血管疾病、抗癌等。近年來，國內外學者對肉桂提取物的主要化學成分及葯理活性進行了廣泛而深入的研究，本文對PubMed資料庫、谷歌學術及Elsevier電子期刊全文資料庫中1980－2014年發表的相關研究文獻進行系統完整地檢索和綜述，旨在為肉桂提取物的深入開發提供參考。

1化學成分
GengS等從不同的肉桂揮發油中分離鑒定出41種不同成分，包括肉桂醛、肉桂酸、肉桂醇乙酸酯等，其組成比例主要取決於肉桂的生長階段和產地。TungYT等[7]從土肉桂的嫩枝中提取不同蒸餾時段的揮發油，並利用氣相色譜-質譜聯用（GC-MS）法進行分析，其主要成分包括丁香酚、石竹烯氧化物、β-石竹烯、γ-桉葉油醇、δ-蓽澄茄油烯、δ-杜松醇、L-冰片、E-橙花叔醇等。梁忠雲等[8]從肉桂皮揮發油中鑒定出21個組分，包括咕吧烯（Copaene）、反式-肉桂醛、α-依蘭油烯等。

葯理活性
抗氧化
肉桂中的抗氧化化合物在延緩和防止食物變質中發揮著越來越重要的作用，而且該類化合物對因年老引起的自由基損傷和代謝類疾病綜合征等都具有明顯的抑製作用[9]。肉桂提取物的化學成分多為高極性化合物，採用乙醇提取法制備的提取物比超臨界流體技術具有更高的抗氧化活性。Shoba-naS等[10]報道，肉桂的乙醚、水以及甲醇提取物具有較強的抗氧化活性，能夠在體外顯著抑制脂肪酸的氧化和脂質的過氧化反應。AravindR等[11]的初步研究表明，肉桂葉各類提取物（如正己烷、乙醇、水提取物）中都含有酚類化合物，且該類化合物具有潛在的抗過氧化氫、一氧化氮和脂質過氧化自由基的作用。DongY等[12]研究發現，肉桂提取物的主要抗氧化活性成分為E-肉桂醛，其在肉桂葉中含量高達72％。此外，肉桂提取物作為一種酪氨酸酶活性抑制劑能夠抑制色素沉著、褐變等，在食品、化妝品以及葯品中均發揮著重要的作用。

2.2抗炎
肉桂植物的抗炎活性於1987年被首次報道。迄今為止，已有來自不同部位的多種肉桂提取物被發現具有明顯的抗炎活性，其抗炎機制也各有不同。LeeSH等[14]從肉桂皮中提取出的2′-羥基肉桂醛是一種較好的消炎劑，其抗炎機制主要是通過抑制核因子NF-κB的激活來降低一氧化氮的生成。YuT等[15]認為，肉桂乙醇提取物主要通過抑制Src/Syk-酪氨酸酶介導的NF-κB的活性來發揮其抗炎活性。同時，有研究指出，多種肉桂提取物可通過抑制中樞神經系統中誘導型一氧化氮（iNO）、環氧化酶2（COX-2）的合成發揮其抗炎活性。由此提示，肉桂提取物可成為炎症介導的神經變性疾病的預防與治療的潛在新型化合物[16]。此外，肉桂水提物可通過降低人血漿中脂多糖誘導的腫瘤壞死因子α（TNF-α）的表達來發揮抗炎機制。

2.3降血糖
肉桂提取物對2型糖尿病的治療作用越來越引起人們的關注，並被譽為「胰島素強化因子」（IPF），其水提物的胰島素增效作用比其他香料高約20倍。

據報道，肉桂水提物中的多酚類化合物在體外和體內均能增強胰島素的生物活性，而且分離純化的肉桂多酚A型聚合物還可作為胰島素樣分子提高體內葡萄糖的代謝。KimSH等[21]對肉桂多酚A型聚合物進行結構改造，得到一種新型羥基肉桂酸衍生物萘甲基酯，對C57BL/Ksdb/db型糖尿病小鼠給葯12周後，小鼠的血糖水平和脂質過氧化反應均可明顯降低。CaoH等用高效液相色譜（HPLC）法對多酚類化合物進行純化得到一系列化合物，包括蘆丁（9.0672％）、兒茶素（1.9％）、槲皮素（0.172％）、山柰酚（0.016％）、異鼠李素（0.103％）等，這些化合物均具有胰島素樣活性，能夠參與胰島素受體信號轉導和葡萄糖轉運蛋白的生成。

ZhengH等提取出了一系列的肉桂揮發油成分，該類成分能靶向激活核因子E2相關因子2（Nrf2），改善糖尿病腎病引起的代謝紊亂，保護腎功能。另有研究顯示，肉桂提取物能競爭性抑制哺乳動物α-葡萄糖苷酶的活性，降低餐後高血糖，從而使整體血糖趨於平穩，這與阿卡波糖的降糖作用相似。

2.4抗心血管疾病

現代葯理學研究表明，肉桂能夠增加冠脈血流量，改善冠脈循環和心肌營養狀況，故常用於冠心病、心律失常、風心病等心血管疾病的預防與治。

據報道，肉桂揮發油中的主要成分肉桂醛、肉桂酸等均能夠保護模型大鼠伴發缺血性心肌損傷，這與二者減少一氧化氮的生成、抗炎、抗氧化的活性有關。HwaJS等[27]從肉桂中分離提取出化合物2-甲氧基肉桂醛（2-MCA），並利用成年大鼠缺血再灌注模型證實該化合物能減少TNF-α活化的內皮細胞中血管細胞黏附分子1（VCAM-1）表達以及誘導血紅素氧合酶1（HO-1）生成來改善局部缺血/再灌注（I/R）損傷。XueYL等[28]研究表明，肉桂醛能夠擴張內皮非依賴性大鼠血管平滑肌的舒張，這與其能夠阻滯Ca+通道有關。

此外，肉桂提取物對心血管的保護作用研究較多的是一種木脂素類化合物Cinnamophilin。該化合物是一種新型的血栓素A2受體拮抗葯（TXA2）和潛在的血栓素合成酶抑制劑，能夠抑制血栓素受體介導的血管平滑肌細胞的增殖，對預防血管疾病和治療動脈粥樣硬化具有潛在作用。

2.5抗癌

近年來，水溶性聚合物肉桂多酚類化合物的抗腫瘤作用日益引起關注。SchoeneNW等研究發現，肉桂總多酚能抑制急性淋巴性白血病細胞的增殖，其可能機制是通過調節p38絲裂原活化蛋白激酶（p38MAPK）和細胞周期蛋白B1兩種信號蛋白，破壞細胞周期G2/M期中磷酸化/去磷酸化作用，阻礙細胞周期G2/M期的進程。AssadollahiV等[32]研究發現，肉桂水提取物能抑制急性髓系白血病細胞HL-60的增殖，並且呈現劑量和時間依賴性，這與其能阻滯細胞周期於G1期有關。

此外，肉桂醛在體內外對多種腫瘤細胞也具有明顯的殺傷、抑制或細胞毒作用。KingAA等研究發現，用最小濃度（0.5～2.5mmol/L）的肉桂醛體外作用於結腸癌HCT細胞4～6h即可以明顯誘導腫瘤細胞DNA損傷發生，抑制其DNA修復重組，減少自發性突變的發生。給予雄性轉基因小鼠CB6F1-TgHras2（rasH2）5000ppm肉桂醛26周後發現，甲基鹽硝氨基吡啶（NNK）誘發的肺癌發生率以及腫瘤的基因多態性均明顯降低。CabelloCM等[35]研究發現，反式-肉桂醛是一種親電的邁克爾反應受體分子，其在低濃度時能夠抑制黑色素瘤細胞的增殖，且對荷黑色素瘤的SCID小鼠（T、B淋巴細胞缺陷型）模型也表現出明顯的治療作用。

2.6其他

肉桂提取物除了上述葯理活性之外，還具有止咳、治療神經系統疾病以及抑制晚期糖基化終末產物（Advancedglycationendprocts，AGEs）形成等活性[衰老、阿爾茨海默病（Alzheimerdisease，AD）及動脈粥樣硬化的發生、發展跟體內AGEs的慢性蓄積有著密切的關系]。

侯仙明等[36]利用小鼠哮喘模型觀察肉桂的鎮咳、平喘機制，發現肉桂能夠通過顯著降低小鼠血清中的白細胞介素2和5（IL-2、5）的含量，減少內皮素（ET）的分泌，以及抑制內源性一氧化氮和IL-5的分泌等，達到舒張支氣管和減輕炎症反應的作用。

AD是一種中樞神經系統退行性疾病，AD老年斑的核心成分是β-澱粉樣蛋白多肽聚合物（Aβ）。Frydman-MaromA等[37]從肉桂皮中提取出一種天然化合物CEppt，該化合物能夠顯著減少毒性Aβ聚合物的形成與沉澱，且在體外能有效抑制神經嗜鉻細胞瘤（PC12）細胞的活性。對AD轉基因小鼠口服100μg/mlCEppt化合物4個月後，發現小鼠腦內56KDaAβ聚年第合物水平明顯降低，其認知行為也發生了明顯的改善。

從肉桂中提取分離的酚類化合物，如表兒茶素、兒茶酸和原花青素B2等能夠顯著抑制AGEs的形成。而AGEs與單核細胞表面特異性受體結合可產生一系列的病理學作用，導致慢性腎衰竭患者遠期並發症如心血管病變、動脈粥樣硬化及透析相關性澱粉樣變的發生和發展。

3結語
綜上所述，肉桂提取物中含有豐富的化學成分並具有多種葯理活性，其中肉桂醛類、酚類等是肉桂提取物中發揮葯理活性的主要有效成分，這對於揭示肉桂提取物的葯效物質基礎提供了有力的依據，也為相關多活性新葯的研發奠定了基礎。但是，對具有多種生理活性的肉桂提取物的分離提取率的提高及葯理活性的分子機制的揭示尚需更進一步的研究。

J. 肉桂酸的制備裝置圖

肉桂酸的制備實驗

一、實驗原理

利用珀金（Perkin）反應制備肉桂酸。一般認為脂肪酸鉀鹽或鈉鹽為催化劑，提供CH3COO-
負離子，從而使脂肪酸酐生成負碳離子，然後負碳離子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基發生親核加成，形成中間體。

在珀金反應中，是碳酸鉀奪取乙酐分子中的α－H， 形成乙酸酐負碳離子。實驗所用的儀器必須是乾燥的。

主反應：

副反應：

在本實驗中，由於乙酸酐易水解，無水醋酸鉀易吸潮，反應器必須乾燥。提高反應溫度可以加快反應速度，但反應溫度太高，易引起脫羧和聚合等副反應，所以反應溫度控制在150~170℃左右。未反應的苯甲醛通過水蒸氣蒸餾法分離。

五、實驗裝置圖

（1）合成裝置圖

六、思考題

1、本實驗利用碳酸鉀代替perkin反應中的醋酸鉀，使反應時間縮短，那麼具有何種結構的醛能進行perkin反應？

答：醛基與苯環直接相連的芳香醛能發生Perkin反應。

2、用水蒸氣蒸餾能除去什麼？能不能不用水蒸氣蒸餾？如何判斷蒸餾終點？

答：①除去未反應的苯甲醛；

②不行，必須用水蒸氣蒸餾，因為混合物中含有大量的焦油狀物質，通常的蒸餾、過濾、萃取等方法都不適用；

③當流出液澄清透明不再含有有機物質的油滴時，即可斷定水蒸汽蒸餾結束（也可用盛有少量清水的錐形瓶或燒杯來檢查是否有油珠存在）。

3、在perkin反應中，醛和具有R2CHCOOCOCHR2結構的酸酐相互作用，能得到不飽和酸嗎？為什麼？

答：不能。因為具有(R2CHCO)2O結構的酸酐分子只有一個α-H原子。

4、苯甲醛和丙酸酐在無水丙酸鉀存在下，相互作用得到什麼產物？

答：得到α-甲基肉桂酸(即：α-甲基-β-苯基丙烯酸)。

5、制備肉桂酸時，往往出現焦油，它是怎樣產生的？又是如何除去的？

答：產生焦油的原因是：在高溫時生成的肉桂酸脫羧生成苯乙烯，苯乙烯在此溫度下聚合所致，焦油中可溶解其它物質。產生的焦油可用活性炭與反應混合物鹼溶液一起加熱煮沸，焦油被吸附在活性炭上，經過濾除去。

6、在肉桂酸制備實驗中，為什麼要緩慢加入固體碳酸鈉來調解pH值？

答：對於酸鹼中和反應，若加入碳酸鈉的速度過快，易產生大量CO2的氣泡，而且不利於准確調節pH值。

7、久置的苯甲醛中有何雜質？如何除去？為什麼要除去苯甲醛中的雜質？

答：久置的苯甲醛中含有較多的苯甲酸雜質；採用蒸餾的方法除去；若不先除去，則混在肉桂酸產品中，由於結構相似，不易除去。

8、制備肉桂酸時為何採用水蒸汽蒸餾？

答：因為在反應混合物中含有未反應的苯甲醛油狀物，它在常壓下蒸餾時易氧化分解，故採用水蒸汽蒸餾，以除去未反應的苯甲醛。

9、在肉桂酸制備實驗中，能否在水蒸汽蒸餾前用氫氧化鈉代替碳酸鈉來中和水溶液？

答：不能。因為苯甲醛在強鹼存在下可發生Cannizzaro反應。

10、用水蒸氣蒸餾的物質應具備什麼條件？

答：(1)隨水蒸氣蒸出的物質應不溶或難溶於水；

(2)在沸騰下與水長時間共存而不起化學變化；

(3)在一定大氣壓下，要有一定的蒸汽壓。

11、什麼情況下需要採用水蒸汽蒸餾？

答：下列情況需要採用水蒸氣蒸餾：

(1)混合物中含有大量的固體，通常的蒸餾、過濾、萃取等方法都不適用。

(2)混合物中含有焦油狀物質，採用通常的蒸餾、萃取等方法都不適用。

(3)在常壓下蒸餾會發生分解的高沸點有機物質。

12、怎樣正確進行水蒸汽蒸餾操作？

答：（1）在進行水蒸氣蒸餾之前，應認真檢查水蒸氣蒸餾裝置是否嚴密。

（2）開始蒸餾時，應將T形管的止水夾打開，當水蒸氣發生器里的水沸騰，有大量水蒸氣溢出時再旋緊夾子，使水蒸氣進入三頸燒瓶中，並調整加熱速度，以餾出速度2—3滴/秒為宜。

（3）操作中要隨時注意安全管中的水柱是否有異常現象發生，若有，應立即打開夾子，停止加熱，找出原因，排除故障後方可繼續加熱。

附： 1、肉桂酸制備合成方法綜述:

http://wenku..com/view/dc409efa700abb68a982fb4c.html

2、視頻:
肉桂酸的制備

http://v.youku.com/v_show/id_XMTgzMzkwMTE2.html