環己烯實驗裝置

『陸』 某化學小組採用類似制乙酸乙酯的裝置（如圖1），以環己醇制備環己烯已知： 密度（g/cm3） 熔點

『柒』 在環己烯制備實驗中，為什麼要控制分妞柱頂溫度不超過73

環己烯的制備

一、實驗目的
1、 學習以濃磷酸催化環己醇脫水製取環己烯的原理和方法；
2、 初步掌握分餾和熱水浴蒸餾的基本操作技能。
3、 有機物萃取洗滌方法及乾燥方法。
二、反應原理

主反應：

副反應：

三、主要化學試劑、產物、副產物的物理和化學性質

名 稱

分子量

狀 態

熔點
（℃）

沸點
（℃）

密度
d420

折射率
nD20

溶解度

水

醇

醚

環己醇

100.16

無色液體

25.15

161.1

0.9624

1.4641

溶

溶

溶

環己烯

82.15

無色液體，易揮發

-103.5

82.98

0.8102

1.4465

不

∞

∞

四、化學試劑的用量及產物的產量：

名 稱

實際用量

理論用量

過量（%）

理論用量

環己醇

10ml(9.6g，0.096mol)

10ml(9.6g，0.096mol)

磷 酸

5.0ml(7.16g，0.073mol)

6.57ml(8.00g，0.096mol)

環己烯

7.89g （0.096mol）

五、儀器裝置圖

圖1 分餾裝置 圖2 常壓蒸餾裝置

六、流程圖

七、實驗記錄
在50ml圓底燒瓶中，加入10ml(0.096mol)環己醇及5ml85%磷酸，充分振盪使液體混合均勻，投入少許沸石，安裝分餾裝置，用25ml 量筒作接收器。
緩慢加熱至沸騰，控制分餾柱頂溫度不超過73℃。直到無餾出液滴為止。這時燒瓶內出現白霧，停止加熱，記下粗產品中油層和水層的體積。
將粗產品放到小錐形瓶中，用滴管吸去水層，加入等體積的飽和食鹽水，充分振盪後靜置待液體分層。用吸管吸去水層。油層轉移到乾燥的小錐形瓶中，加入少量無水氯化鈣乾燥之。將乾燥後的粗製環己烯用水浴蒸餾，收集82~85℃的餾分。產量：約4-5g。
純環己烯為易燃有刺激性氣味的無色液體。沸點bp= 82.98℃，折光率 =1.4465。

八、實驗記錄

時間

操 作 步 驟

現 象

解 釋 或 備 注

10:50

按圖安裝實驗裝置。用25ml 量筒作接收器。

11:16

加入10.0ml環己醇

5.0ml85%磷酸

加沸石2粒。

為無色液體，略有粘稠。
無色，此時反應液為無色。

11:30

開始緩慢加熱。

11:42

沸騰，保持沸騰而不蒸出餾出液20min。

瓶內反應液沸騰，出現迴流。

12:05

升高溫度，控制加熱蒸餾速度使分餾柱頂溫度不超過90℃。蒸至無餾出液滴為止。

溫度控制在69.0－83.0℃之間，以防環己醇被蒸出

環己烯－水共沸沸點70.8℃；環己醇－環己烯共沸沸點64.9℃；環己醇－水共沸沸點97.8℃。

12:30

燒瓶內出現白霧，停止加熱

粗產品中油層：3.2ml
水層：2.5ml

說明環己醇的脫水反應已經結束

12:40

將量桶中的餾出液倒入分液漏斗中進行分液，靜置5min。

分層，
水層在下層，無色
有機層在上層，無色

13:00

分出下層水溶液。
用10ml飽和食鹽水洗滌有機層。

除去粗產品中的水分，減少有機物的在水中的溶解度，有利於分層。

13:15

分出水層，將有機層倒入一個乾燥並且干凈的錐形瓶里，加入1.0g無水氯化鈣，蓋上蓋子，振動後，放置30min

有機物中有明顯懸浮乾燥劑。
氯化鈣還可除去原料環己醇。

有懸浮乾燥劑存在說明乾燥劑用量足夠。每10ml液體產品約加入0.5-1.0g乾燥劑。

13:45

安裝蒸餾裝置。
將濾去乾燥劑的粗產品加入蒸餾燒瓶中，加2粒沸石。
熱水浴加熱，蒸餾收集82-85℃之間的餾分。可以將三角燒瓶放在冷水浴中冷卻，以防揮發。

餾分為82.0-83.6℃之間的餾分
產品為無色透明液體，略有香味。

整個裝置所用儀器均需提前乾燥無水。

錐形瓶空重：

65.5g

瓶+產品共重：

70.8g

產 品 重：

5.30g

14:15

停止蒸餾，拆卸裝置。

九、產品產率計算
產率=5.30/7.89 ×100% =67.2%

『捌』 某化學小組採用類似制乙酸乙酯的裝置（如圖1），以環己醇制備環己烯：已知：密度（g/cm3）熔點（℃）沸點

（1）①根據制乙烯實驗的知識，發生裝置A中碎瓷片的作用是防止暴沸，由於生成的環己烯的沸點為83℃，要得到液態環己烯，導管B除了導氣外還具有冷凝作用，便於環己烯冷凝．
故答案為：防止暴沸；冷凝；
②冰水浴的目的是降低環己烯蒸氣的溫度，使其液化，
故答案為：進一步冷卻，防止環己烯揮發．
（2）①環己烯是烴類，不溶於氯化鈉溶液，且密度比水小，振盪、靜置、分層後環己烯在上層，由於分液後環己烯粗品中還含有少量的酸和環己醇，聯想：制備乙酸乙酯提純產物時用c（Na₂CO₃溶液）洗滌可除去酸；
故答案為：上層；c；
②為了增加冷凝效果，蒸餾裝置要有冷凝管，冷卻水從下口（g）進入，蒸餾時要加入生石灰可以吸收水分，
故答案為：g；吸收水分；
③根據表中數據可知，餾分環己烯的沸點為83℃，故收集產品應控制溫度在83℃左右；
a、蒸餾時從70℃開始收集產品，提前收集，產品中混有雜質，實際產量高於理論產量，故a錯誤；
b、環己醇實際用量多了，製取的環己烯的物質的量增大，實驗製得的環己烯精品質量高於理論產量，故b錯誤；
c、若粗產品中混有環己醇，導致測定消耗的環己醇量增大，製得的環己烯精品質量低於理論產量，故c正確，故選c；
故答案為：83℃；c；
（3）區別粗品與精品可加入金屬鈉，觀察是否有氣體產生，若無氣體，則是精品，另外根據混合物沒有固定的沸點，而純凈物有固定的沸點，通過測定環己烯粗品和環己烯精品的沸點，也可判斷產品的純度，
故答案為：bc；
（4）環己烯和水發生加成反應生成環己醇，化學方程式為

『玖』 環己烯實驗中主要試劑的規格及用量圖表

（6分）（1）①B A（全對得分） ②A B（全對得I分）
（2）①足量H 2 SO 4 溶液（2分）少量（或足量）CuSO 4 溶液（1分）
②酚酞試液（或石蕊試液）（I分）

分析：根據常見儀器的作用和用途和操作時的注意事項考慮本題：為防止試管受熱不均破裂，要先預熱再集中加熱，製取氣體要先檢查裝置的氣密性．第二題根據酸鹼鹽的性質以及酸鹼指示劑的性質考慮，如氫氧化鈉與硫酸銅反應產生的沉澱的顏色便於觀察等，酚酞遇上酸無色，遇鹼變藍．
（1）①給試管中的葯品加熱時，為了防止試管受熱不均破裂，應先預熱，再對准葯品部位加熱，故答案為先 B，後 A
②制備氣體時，如果裝置的氣密性不好，就收集不到氣體，故應先檢查裝置的氣密性，在放葯品，故答案為先 A，後 B
（2）①實驗中的現象無非就是沉澱、變色或者生產氣體，要想驗證氫氧化鈉和硫酸會發生反應，可通過產生沉澱然後沉澱消失的現象得到我們想得的結論．先加入少量硫酸銅，會看到藍色的沉澱，再加入硫酸，一開始沉澱不消失，最後消失，證明硫酸先和氫氧化鈉反應，反應完後又和氫氧化銅反應．
故答案為：先少量硫酸銅，再足量硫酸
②如果我們使用酸鹼指示劑酚酞試液，先加酚酞試液，顏色變為紅色，再加硫酸，慢慢變為無色．證明氫氧化鈉和硫酸發生了反應．如果先加硫酸，再加酚酞試液，不變紅色，證明氫氧化鈉和硫酸發生了反應．故答案為：酚酞試液