對硝基苯乙腈的實驗裝置圖

A. 硝基苯類的氣相色譜法測定

方法提要

採用有機溶劑萃取，萃取液經凈化 (或濃縮) 後，進行色譜分析。對於某些一硝基苯類，因其能隨水蒸氣蒸發，可採用先蒸餾再萃取，然後將萃取液注入具電子捕獲檢測器的氣相色譜儀測定。

方法適用於地表水、地下水和工業廢水的測定。對 13 種在水中殘留的硝基苯類化合物可同時分離測定，檢出限如表82.51 所示。

表82.51 種硝基苯類化合物的檢出限

在硝基苯的模擬水樣中，存在甲苯、二甲苯、氯代苯、鄰、間、對二氯苯、1，2，3 -三氯苯、三氯甲烷、四氯化碳和有機氯農葯六六六的異構體，在柱溫 160℃時，對本法無明顯干擾。

儀器

氣相色譜儀具電子捕獲檢測器(ECD，採用⁶³Ni放射源)。

500mL全玻璃蒸餾器。

吸附富集管長12cm，內徑0.6～0.7cm，下端帶活塞的玻璃柱，內填裝0.5～1gGDX-502大孔樹脂，柱兩端用硅烷化玻璃棉固定，在本法所用色譜分析條件下，用無干擾峰的苯洗脫。

試劑

純水蒸餾水用苯洗滌，電爐煮沸3～5min，冷卻後裝瓶備用。

無水硫酸鈉400℃烘4h，放入乾燥器中冷卻，裝瓶備用。

苯用全玻璃蒸餾器重蒸餾，在色譜分析條件下應無干擾峰。

固定液PEGA、DEGA、FFAP、OV-225。

硝基苯類多種標准化合物硝基苯，鄰、間、對硝基甲苯，二硝基甲苯各種異構體等，均為色譜純試劑。

硝基苯類標准儲備溶液(約1000mg/L)稱量硝基苯約100.0mg，放入100mL容量瓶中，加入少許乙醚溶解，加苯至刻度。用同樣方法配製其他硝基苯類化合物的標准溶液。再根據需要配成不同濃度的標准混合溶液。

GDX-502大孔樹脂天津第二試劑廠產品，在脂肪抽提器中，依次經乙腈、乙醚、和苯各抽提6h，浸放於甲醇中備用。

分析步驟

1)樣品制備。取樣後，用鹽酸調至pH為4左右，最好當天分析。進行色譜分析前，視水樣的不同情況，分別進行處理。

a.直接萃取法。適用於含硝基苯類化合物濃度較高(1.0μg/L以上)，而所含干擾雜質的成分不復雜的工業廢水分析。搖勻水樣，精確移取10.0～250mL，放入500mL分液漏斗中，加25.0mL苯，搖動，放出氣體，再振搖萃取3～5min。靜置分層5～10min，棄去水相，將苯萃取液通過無水硫酸鈉柱乾燥後，分取2～3mL苯萃取液，放入事先盛有少許無水硫酸鈉的具塞離心管中，備色譜分析用。

b.蒸餾-苯萃取法。適用於含雜質較復雜的工業廢水和地表水中一硝基化合物或2，6-DNT、2，5-DNT的分析。用250mL量筒量取250mL水樣，置入500mL蒸餾瓶中，加純水至約300mL及數粒玻璃珠，裝上蛇形冷凝管，在電爐上加熱蒸餾，收集最初餾出液160mL於250mL容量瓶中，加入苯5.0mL，振搖3～5min，靜置5min。從瓶口加入純水至液面距瓶口1～1.5cm處，靜置分層，然後從瓶口緩緩加入無水硫酸鈉1～2g，待其通過苯層沉入水層後，移出苯萃取液(1～2)mL，置入事先盛有少許無水硫酸鈉的具塞離心管中，供色譜分析用。

c.「吸附富集柱」法。適用於含痕量硝基苯類化合物(μg/L)的地表水的監測分析。取水樣500～1000mL以20～30mL/min流速通過GDX-502富集柱。然後通過N₂吹出水液，加入3.0mL苯浸泡樹脂5min，吸出苯液放入10mL具塞離心管中，再重復用2mL苯，連續浸泡、洗脫兩次，合並苯液，用無水硫酸鈉脫水(或轉入K.D濃縮器中濃縮並定容)後，供色譜分析用。

2)氣相色譜分析。

色譜柱，玻璃柱長2m，內徑2～3mm。

載體，ChromosorbWHP60～80目。

固定相。(柱1)3%PEGA/ChromosorbWHP60～80目。

(柱2)3%DEGA/ChromosorbWHP60～80目。

載氣，高純氮，流速50mL/min。溫度，柱老化按120℃(4h)→180℃(6h)→210℃(8h)3階段進行。柱溫，160℃(一硝基苯類)，200℃(二硝基苯類)。汽化室溫度240℃，檢測器240℃。

進樣量，5μL。

3)標准色譜圖。7種一硝基苯類化合物氣相色譜圖見圖82.16，6種二硝基苯類化合物氣相色譜見圖82.17。

圖82.16 7種一硝基苯類化合物氣相色譜圖

圖82.17 6種二硝基苯類化合物氣相色譜

定性及定量分析

根據試樣溶液的色譜峰高，選擇接近該濃度的標准溶液注入色譜儀，以外標法定量。水樣中目標化合物(硝基苯類)的濃度計算如下:

岩石礦物分析第四分冊資源與環境調查分析技術

式中:ρ_x為水樣中目標化合物的濃度，μg/L;ρ_S為標准溶液中目標化合物濃度，μg/L;h_S為標准峰高，mm;h_x為試液峰高，mm;V₁為標准溶液進樣量，μL;V₂為水樣苯溶液進樣量，μL;K為濃縮系數。

B. 羅匹羅尼是一種用於治療帕金森病的葯物。制備它的一種中間體2-甲基-3-硝基苯乙腈 的合成路線如下

(1)硝基；醛基 (2)取代反應

(3)

(5)防止苯環與H 2 發生加成反應

C. 在苯乙腈合成對硝基苯乙腈時,如果沒有控制低溫反應,可能會得到什麼產物

普遍採用麻黃素或者苯基丙酮為原料，第一種是麻黃素利用碘紅磷或者鈀氫來進行催化還原脫癢成冰，第二種是以苯基丙酮為原料，進過朋氫化鈉和甲胺的反應形成冰。還有很多路徑，關鍵是不能犯罪。。。有償教授

D. 制備中如果溫度超過20度對對硝基苯乙腈反應會怎樣

你是指用苯乙腈硝化制對硝基苯乙腈吧？
影響並不算明顯，不過0-5度應該更好一些。
硝化反應的原則是隨著硝酸的滴入，應該有明顯的很強的反應熱能夠被觀察到。
如果看不到很明顯的反應放熱現象，非常有可能是選擇的反應溫度太低了，這樣的話，硝酸就會在反應液中積累。一但反應溫度升高，這些硝酸會迅速和底物反應而使溫度飈升，非常危險。
溫度稍高一點，鄰位產物的比例會稍微高一點，但很不明顯。
如果溫度高出太多，則二硝化產物的量會明顯增加而給分離精製帶來不方便。

E. 對硝基苯乙腈水解生成對硝基苯乙酸一步中，如果以乙醇為溶劑，加入少量的質子酸進行反應，會得到什麼產物

對硝基苯乙酸乙酯。

F. 氰基的定位效應

氰基是吸電子基團沒錯,但制備的是對硝基苯乙腈,CN和苯環之間有一個CH2,所以定位基團實際上是－CH2CN,它只有吸電子誘導效應,但沒有吸電子共軛效應,因此這是一個跟鹵素類似的鈍化苯環的鄰對位定位基.

G. 關於對硝基苯乙腈制備的問題。

氰基是吸電子基團沒錯，但制備的是對硝基苯乙腈，CN和苯環之間有一個CH2，所以定位基團實際上是－CH2CN，它只有吸電子誘導效應，但沒有吸電子共軛效應，因此這是一個跟鹵素類似的鈍化苯環的鄰對位定位基。

H. 製作對硝基苯乙腈

氰基 應該是鄰對位定位集團吧

I. 3-硝基苯乙腈的合成路線有哪些

基本信息：
中文名稱
3-硝基苯乙腈
中文別名
間硝基苯乙腈;3-硝基苯基乙腈;
英文名稱
3-Nitrophenylacetonitrile
英文別名
2-(3-nitrophenyl)acetonitrile;
CAS號
621-50-1
合成路線：
1.通過間硝基氯化苄合成3-硝基苯乙腈，收率約63%；
2.通過間硝基氯化苄合成3-硝基苯乙腈
更多路線和參考文獻可參考http://ke.molbase.cn/cidian/82929

J. 苯胺基乙腈的生產工藝流程，原理，原料..

原料：甲苯，氯氣，濃硝酸，氰化鈉，鐵粉，鹽酸，氫氧化鈉。
原理及流程：甲苯氣態下在光催化下與氯氣發生取代反應得到氯苄，氯苄在室溫得到鄰硝基氯苄和對硝基氯苄，分餾得到對硝基氯苄，與氰化鈉取代反應得到對硝基苯乙腈，再以鹽酸-鐵粉還原得到對氨基苯乙腈鹽酸鹽水溶液，與氫氧化鈉溶液反應產生得到對氨基苯乙腈油狀物，分離洗滌後乾燥即得成品。