㈠ 谁给我讲解一下傅克烷基化反应啊
傅克烷基化反应是指傅列德尔克拉夫茨反应,指在无水三氯化铝等路易斯酸存在下,芳烃与卤版烷作权用,在芳环上发生亲电取代反应,其氢原子被烷基取代,生成烷基芳烃的反应,称为傅列德尔一克拉夫茨烷基化反应;
芳烃与酰卤或酸酐作用,芳环上的氢原子被酰基取代,生成芳酮的反应,称为傅列德尔~克拉夫茨酰基化反应(Friedel-Crafts acylation)。傅列德尔克拉夫茨反应,是烷基化与酰基化反应 ,统称傅列德尔克拉夫茨反应简称傅克反应。
在烷基化反应中,反应并不停止在一烷基化阶段,由于生成的烷基苯比苯易于烷基化,还可以生成多烷基取代的芳烃。
烷基化反应在烷基化反应中用三个以上碳原子的直链伯卤代烷的烷基化试剂时,特点为:
1、烷基化反应亲电试剂为碳正离子,有重排现象,故烷基化产物有异构化现象;
2、烷基化反应为可逆反应故烷基苯可进行歧化反应即一分子烷基苯脱烷基变成苯另一分子烷基苯增加烷基变成二烷基苯;
3、生成的烷基苯更容易进行烷基化反应故烷基化反应能生成多元取代产物;
㈡ 傅克反应
酰基化反应由于有羰基氧存在,会与三氯化铝配位,减少作为路易斯酸催化的三氯化铝的量,故至少要加反应物两倍的量,而烷基化只用当量或稍微过量即可
㈢ 傅克反应是什么
傅列德尔克拉夫茨反应简称傅克反应。
在无水三氯化铝等路易斯酸存在下,芳烃与卤烷作用,在芳环上发生亲电取代反应,其氢原子被烷基取代,生成烷基芳烃的反应,称为傅列德尔一克拉夫茨烷基化反应(Friedel-Crafts alkylation);
芳烃与酰卤或酸酐作用,芳环上的氢原子被酰基取代,生成芳酮的反应,称为傅列德尔~克拉夫茨酰基化反应(Friedel-Crafts acylation)。傅列德尔克拉夫茨反应,是烷基化与酰基化反应。
(3)傅克反应的实验装置扩展阅读:
傅克反应的要求:
不同的烷基化试剂和酰基化试剂需要不同的催化剂,其活性也有变化;同样,芳香性化合物的结构不同,需要的催化剂也不同。
也就是说,试剂、芳香性化合物、催化剂三者要匹配才是一个好的催化反应。三氯化铝是常用的有效的催化剂。不同的反应需要催化剂的量也不同,取决于烷基化试剂和酰基化试剂的种类。
在酰基化反应中,酰基化试剂和产物芳酮中都含有羰基,能与催化剂配合,形成稳定的配合物,因此需要催化剂的量至少比酰基化试剂的量多才行。
有的副产物还需要消耗催化剂,进行制备反应时必须考虑催化剂的合理用量。此外,这类催化剂极易吸水、水解或形成配合物而失去催化作用。
例如,三氯化铝必须是干燥无结块的颗粒状物,有潮解、结块时不能使用,需要升华处理。在称取三氯化铝时,动作要迅速,尽量减少与空气接触的时间。
烷基化和酰基化反应使用的仪器必须是干燥的,反应装置与大气相通处需接干燥管,反应试剂、溶剂也必须是干燥的。
㈣ 有关傅克反应的问题
既然是事实生成了氟被取代的化合物,那么就可以推测这个反应在-20°下是更倾向于氟被取代而不是溴,在傅-克烷基化反应过程中,一定会经历催化剂与氯代烃生成活化络合物的过程,生成这个络合物的过渡态所需要的最低能量是活化能,事实可以证明过渡态[BrCH2CH2···F···BF3]的生成比[FCH2CH2···Br···BF3]的生成所需的活化能更低,倾向于形成稳定的BF4结构,因为它稳定,结构对称性高,如果是BBrF3结构,自然就不够稳定。伯卤代烃参与烷基化的时候,亲电试剂一般是复合物中的显正电性的碳原子(BrCH2CH2(δ+)—(δ-)F—BF3),而不是伯碳正离子,因为伯碳正离子不稳定即难以形成。如果说是BF3对F-的亲和力更强,是可以说得过去的,因为BF4结构是远比BBrF3要稳定的。至于用BBr3,那么反应应该会倾向于溴原子被取代,而不是氟,因为同样BBr3F-不如BBr4-稳定,但是这也只是推测,不好说,毕竟BBr3的路易斯酸性是没有BF3强的,也就是说它的催化能力要比BF3差,至于到底是Br还是F被取代,也只能以实验或者相关的数据(比如生成活化络合物所需要的活化能)来验证。如果温度升高,则势必会使更多反应分子变为活化分子,这样一来,原本达不到活化能的溴取代也将进行。低温可能就是为了选择性的取代,让其只生成C6H5CH2CH2Br而不生成C6H5CH2CH2F,达到提高产率的目的,温度升高后,二者应该都会生成。以上个人观点仅供参考。
㈤ 傅克反应举例
1傅克反应中使用的催化剂有无水三氯化铁、无水三氯化铝等路易斯酸.
傅克反应中溶剂应该是无水溶剂
2 付克反应在药物合成中有哪些应用?
环己烯与乙酰氯在三氯化铝的作用下生成共轭环己烯基酮
㈥ 傅克反应的问题甲苯的话,那么定位在哪个C上
定位在甲基的邻位和对位上。
㈦ 傅-克反应的实际应用
Friedel–Crafts反应应用于很多染料的合成,比如:三苯基甲烷和氧杂蒽染料。如同克莱专森重排属的发展一样,傅-克酰基化反应先是在芳香族化合物的反应中发现和应用,而后来发现该反应同样适用于非芳香族化合物(主要是烯烃)。比如环己烯与乙酰氯在三氯化铝的作用下生成共轭环己烯基酮,而这个方法已经发展为一种重要的合成共轭不饱和酮的方法(Nenitzescu反应)。比如在天然产物kelsoene的一种合成方法中就利用了分子内非芳香Friedel–Crafts反应。
非芳香族化合物中发生的傅克烷基化反应也很常见。最常见的是分子内发生的傅克烷基化反应(但往往冠以其他称呼,比如说阳离子成环反应之类,本质上就是傅-克反应的一种变体。)
㈧ 求助化学大大关于傅克反应的东西
催化活性活动顺序大致如下:AlCl3>FeCl3>SbCl3
三氯化铝是效力最强,也是最常用的,
但催化版剂的活性常权因反应物和反应条件的改变而发生变化,
效力最强的催化剂并不一定在所有情况下都是最合适的催化剂,
操作者应根据被取代氢的活性、烷基化试剂的类别和反应条件来选择合适的催化剂。