一险水杨酸的制备实验装置

1. 乙酰水杨酸的制备和收集

3.10 乙酰水杨酸的制备
目的：学习酚酰化成酯的原理及方法，了解有关药物制备的知识； 复习重结晶和熔点测定的操作。
原理：
主反应：

副反应：

试剂： 水杨酸 1.0g（0.0072mol），醋酸酐 2.5 mL（0.00265mol），饱和碳酸氢钠 12mL，1%三氯化铁溶液、浓盐酸、浓硫酸
装置：

抽率装置
步骤：
在50mL锥形瓶中依次加入1.0g水杨酸，2.5 mL乙酸酐2滴浓硫酸摇匀，使水杨酸溶解。将锥形瓶置于90℃的热水浴中，加热10min，并不时地振摇。然后，停止加热，待反应混合物冷却至室温后，缓缓加入15mL水，边加水边振摇(注意，反应放热，操作应小心)。将锥形瓶放在冷水浴中冷却使晶体完全析出、抽滤，并用少量冷水洗涤，抽干，得乙酰水杨酸粗产品（用1%三氯化铁溶液检验酚羟基是否存在）。
将粗产品转入到100mL烧杯中，加入饱和碳酸氢钠水溶液，边加边搅拌，直到不再有二氧化碳产生为止。抽滤，除去不溶性聚合物(水杨酸自身聚合)。再将滤液倒入100mL烧杯中，缓缓加入10mL20％盐酸，边加边搅拌，这时会有晶体逐渐析出。将此反应混合物置于冰水浴中，使晶体尽量析出。抽滤，用少量冷水洗涤2-3次，然后抽干，取少量乙酰水杨酸, 溶入几滴乙醇中，并滴加1-2滴1％三氯化铁溶液，如果发生显色反应，说明仍有水杨酸存在。产物可用乙醇－水混合溶剂重结晶：即先将粗产品溶于少量沸乙醇中，再向乙醇溶液中添加热水直至溶液中出现混浊，再加热至溶液澄清透明（注意：加热不能太久，以防乙酰水杨酸分解），静置慢慢冷却、过滤、干燥、称重、测定熔点并计算产率。
乙酰水杨酸为白色针状晶体，熔点132-135℃。
注意事项：
1）仪器要全部干燥，药品也要事先经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139-140℃的馏分。
2）乙酰水杨酸受热后易发生分解，分解温度为126-135℃，因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。
3）本实验中要注意控制好温度（水温＜90℃）
问题：
1） 水杨酸与乙酸酐的反应过程中浓硫酸起什么作用？
2） 纯的乙酰水杨酸不会与三氯化铁溶液发生显色反应。然而，在乙醇－水混合溶剂中经重结晶的乙酰水杨酸，有时反而会与三氯化铁溶液发生显色反应，这是为什么？
3） 本实验中所用的仪器为什么必需干燥？
注：阿司匹林Aspirin，亦称乙酰水杨酸、醋柳酸。解热镇痛药。用于治疗感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛和风湿病，且能抑制血小板凝集，预防术后血栓形成，心肌梗塞。副作用少。

2. 乙酰水杨酸的制备实验步骤

副产物：制备乙酰水杨酸的反应中副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐和聚合物。

去除办法：用NaHCO3（碳酸氢钠）溶液，副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液，而乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3 溶液反应生成可溶性盐，除去副产物,加入盐酸析斗仔旅出晶体
其实可以控制温度(水杨酸缩合为吸热反应)。

(2)一险水杨酸的制备实验装置扩展阅读：

1、乙酰水杨酸制备实验步骤：

（1）称取水杨酸1.98g于锥形瓶（150mL）；在通风条件下用吸量管取乙酸酐5mL，加入锥形空凳瓶，滴入5滴浓流酸，摇动使固体全部溶解，盖上带玻璃管的胶塞，在事先预热的水浴中加热约10-15min水浴装置：500mL烧杯中加100mL水、沸石，用温度计控85℃-90℃。

（2）取出锥形瓶，将液体转移至250mL烧杯并冷却至室温（可能会没有晶析出）。加入50mL水，

同时剧烈搅拌；冰水中冷却10min，晶体完全析出。

（3）抽滤。冷水洗涤几次，尽量抽干，固体转移至表面皿，风干。

2、乙酰水杨酸提纯：

（1）粗产品置于100mL烧杯中缓慢加入饱和NaHCO3溶液，产生大量气体，固体大部分溶解。共加入约5mL 饱和NaHCO3(aq)搅拌至无气体产生。

（2）用干净的抽滤瓶抽滤，用5-10mL水洗（可先转移溶液，后洗）。将滤液和洗涤液合并并转移至100mL烧杯中，缓缓加入15mL 4mol/L的盐酸。边加边搅拌，有大量气泡产生。

（3）用冰水冷却10min后抽滤，2-3mL冷水洗涤几次，抽干。干燥。称量。

（4）产品纯度检验戚绝：取几粒结晶，加5mL水，滴加1%FeCl3溶液。检验纯度。

资料来源：网络文库-乙酰水杨酸的制备实验

3. 制备乙酰水杨酸的反应中有哪些副产物该怎么除去

副产物：制备乙酰水杨酸的反应中副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐和聚合物。

去除办法：用NaHCO3（碳酸氢钠）溶液，副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液，而乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3 溶液反应生成可溶性盐，除去副产物,加入盐酸析出晶体
其实可以控制温度(水杨酸缩合为吸热反应)。

(3)一险水杨酸的制备实验装置扩展阅读：

1、乙酰水杨酸制备实验步骤：

（1）称取水杨酸1.98g于锥形瓶（150mL）；在通风条件下用吸量管取乙酸酐5mL，加入锥形瓶，滴入5滴浓流酸，摇动使固体全部溶解，盖上带玻璃管的胶塞，在事先预热的水浴中加热约10-15min水浴装置：500mL烧杯中加100mL水、沸石，用温度计控85℃-90℃。

（2）取出锥形瓶，将液体转移至250mL烧杯并冷却至室温（可能会没有晶析出）。加入50mL水，

同时剧烈搅拌；冰水中冷却10min，晶体完全析出。

（3）抽滤。冷水洗涤几次，尽量抽干，固体转移至表面皿，风干。

2、乙酰水杨酸提纯：

（1）粗产品置于100mL烧杯中缓慢加入饱和NaHCO3溶液，产生大量气体，固体大部分溶解。共加入约5mL 饱和NaHCO3(aq)搅拌至无气体产生。

（2）用干净的抽滤瓶抽滤，用5-10mL水洗（可先转移溶液，后洗）。将滤液和洗涤液合并并转移至100mL烧杯中，缓缓加入15mL 4mol/L的盐酸。边加边搅拌，有大量气泡产生。

（3）用冰水冷却10min后抽滤，2-3mL冷水洗涤几次，抽干。干燥。称量。

（4）产品纯度检验：取几粒结晶，加5mL水，滴加1%FeCl3溶液。检验纯度。

资料来源：网络文库-乙酰水杨酸的制备实验

4. 实验装置图呢(乙酰水杨酸的制备）

乙酰水杨酸俗称阿司匹林,为重要的医药.具有退热、镇痛、抗风湿等作用.
二、基本原理：
乙酰水杨酸是水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酰酐,在少量浓硫酸（或干燥的氯化氢,有机强酸等）催化下,脱水而制得的.
主反应：
副反应：
在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子间可发生缩合反应,生成少量的聚合物.
乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐,而其副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液.利用这种性质上的差别,可纯化阿司匹林.
注意：
反应温度不宜过高,否则将增加副产物的生成：
1.为了促使反应向右进行,通常采用增加酸或醇的浓度,或连续的移去产物酯和水（通常是借形成共沸混合物来进行）的方式来达到.至于是否醇过量和酸过量,则取决于原料来源的难易及操作上是否方便等因素.在实验过程中,常常是两者兼用来提高产率.
2.由于水杨酸中的羟基和羧基能形成分子内氢键,反应必须加热到150℃～160℃.不过,加入少量的浓硫酸或浓磷酸过氧酸等来破坏氢键,反应温度也可降到60℃～80℃,而且副产物也会有所减少.
3.乙酰水杨酸易受热分解,因此熔点不是很明显.它的熔点为136℃ ,分解温度为128℃ 135℃ .在测定熔点时,可先将载热体加热至120℃左右,然后放入样品测定.
三、实验操作：
1.在100ml锥形瓶中放置干燥的水杨酸6.5g及乙酰酐10ml,充分摇动后,滴加10滴浓硫酸（足量）.（注意：如不充分振摇,水杨酸在浓硫酸的作用下,将生成付产物水杨酸水杨酯.）
2.水浴上加热,水杨酸立即溶解.如不全溶解,则需补加浓硫酸和乙酰酐.保持锥形瓶内温度在70℃左右.（注意：用水浴温度控制反应温度.水浴温度控制在80℃－85℃即可.）维持反应20分钟.
3.稍微冷却后,在不断搅拌下将其倒入100ml 冷水中.冷却析出结晶（只要瓶内温度和冷却水温度一致即可,不一定需要15分钟）.抽滤粗品,每次用10ml水洗涤两次,其作用是洗去反应生成的乙酸及反应中的硫酸.
4.粗品重结晶纯化,用95%乙醇和水1:1的混合液约25ml左右,加冷凝管加热回流,以免乙醇挥发和着火,固体溶解即可.（重结晶时无须加活性炭,加活性炭的作用是除去有色杂质,因粗产品没有颜色,加热煮沸即可）
5.趁热过滤,冷却,抽滤,干燥,称重.
四、实验产率的计算：
从反应方程式中各物材料的摩尔比,可看出乙酰酐是过量的,故理论产量应根据水杨酸来计算.0.045mol水杨酸理论上应产生0.045mol乙酰水杨酸.乙酰水杨酸的相对分子质量为180g/mol,则其理论产量为：
0.045（mol）×180（g/mol）＝8.1g