Ⅰ 怎样由苯甲醛制成对硝基苯甲醛
以苯甲醛为原料时,间硝基苯甲醛的合成方法可分为直接硝化法和间接硝化法。直接硝化法即用混酸和硝酸钠进行硝化,这也是当前工业生产间硝基苯甲醛的主要工艺路线。但此工艺由于邻位硝化副产物的生成量较多,产物分离困难,导致目前的产率低,约为 60 %[4],所以目前学者对合成间硝基苯甲醛的研究多集中于间接硝化法。间接硝化法是将醛基先进行保护再硝化,即先选用合适的保护试剂对醛基进行保护,再经混酸硝化、脱除醛基保护试剂来制备间硝基苯甲醛的方法。
(1)直接硝化法
由有机化学基本原理知,硝化反应是按芳环上的亲电取代反应历程进行的。带吸电子基团(-CHO)的苯甲醛进行混酸硝化时,主要生成间硝基苯甲醛,但由于硝基易形成邻位的σ络合物,因此硝化产物中还会有一定量的邻、对位硝基苯甲醛,即直接硝化产物中间位硝化物占72 %,邻位占19 %,对位占9 %[5]。
目前国内外间硝基苯甲醛的工业生产方法主要是苯甲醛的直接硝化。其工艺操作如下:在合适的条件下将硫酸加入到反应釜中,搅拌下加硝酸钠,加热至 70 ℃使其全部溶解,然后降温至 5 ℃,搅拌滴加苯甲醛,保持在 5~10 ℃,加毕,继续搅拌 1 h,至釜内无苯甲醛;再将硝化物缓慢加入碎冰中,充分搅拌,使硝化物完全析出,滤出沉淀;用 10 ℃以下的碳酸钠洗涤去酸,滤干,压去油状物;再用乙醇洗去邻位硝基物后,经低温减压干燥得成品。
主要反应方程式为:
该方法使用的混酸不仅给设备使用寿命带来了限制,也给周边环境造成了很大污染,而且此工艺由于邻、对位硝化副产物的生成量较多,目前的终产物产率始终偏低。
(2)间接硝化法
间接硝化法是将醛基先进行保护再硝化,这种方法的关键在于选取合适的醛基保护试剂。如下例介绍的用氨水作醛基保护试剂合成间硝基苯甲醛,由于形成的亚胺基比醛基的空间位阻效应大,降低了邻位硝化产物的生成量,从而达到了提高目标产物的产率和纯度的目的[6]。但是这种方法通常存在工艺路线较长的缺点。
黄银华[7]以苯甲醛和氨水为原料缩合生成苯甲醛缩二胺(TBDA),经混酸硝化,再水解合成间硝基苯甲醛,研究了缩合、硝化反应的影响因素,优化了反应条件。实验结果表明,缩合反应的较佳条件为:n(苯甲醛) ∶n(氨水)=1∶2.4,反应温度40 ℃,反应时间 12 h,在此条件下TBDA的产率达98.7%;硝化反应的较佳条件为:n(TBDA) ∶n(浓硫酸) ∶n(浓硝酸)=1∶16∶8,反应温度 10~15 ℃,反应时间 2 h,在此条件下间硝基苯甲醛粗产品的产率达 86 %。粗产品经石油醚-甲苯混合溶剂(体积比为 1.5∶1)重结晶后纯度达99.8 %,间硝基苯甲醛的总产率为 76.4 %。
主要反应方程式为:
Ⅱ 如何用苯甲醛合成间硝基苯甲醛
前段时间我也在做,最后还是放弃了,一般直接硝化不好,都采用间接硝化,但是都要用到发烟硝酸,这个太危险了,都 没用。如果你有发烟硝酸的话可以采用间接硝化。
Ⅲ 以苯甲醛为原料合成化合物E的路线如下:(1)苯甲醛储存时要避免与空气接触,其原因是苯甲醛易被空气中的
(1)因为醛基易被氧化,所以苯甲醛储存时要避免与空气接触,故答案为:苯甲醛易被空气中的氧气氧化;
(2)A中硝基和醛基在间位,所以名称为间硝基苯甲醛,反应⑤是硝基被还原为氨基,故答案为:间硝基苯甲醛;还原反应;
(3)已知C的结构简式.
Ⅳ 有关下列两个装置图的说法不正确的是()A.左图可用于实验室制取硝基苯B.右图可用于实验室制取酚醛
A、实验室用浓硝酸和苯在浓硫酸作用下,必须立在50-60℃的水浴中加热制得硝基苯,所以左图可用于实验室制取硝基苯,故A正确;
B.苯酚、甲醛溶液在浓盐酸作用下,在沸水浴中加热制取酚醛树脂,所以右图可用于实验室制取酚醛树脂,故B正确;
C.有机物以挥发,可用长导管是起冷凝回流作用,故C正确;
D.根据制硝基苯和酚醛树脂分别选择浓硫酸、浓盐酸作催化剂,故D错误;
故选:D;
Ⅳ 苯甲醛工业制法
苯甲醛在工业中主要由甲苯在催化剂(五氧化二钒、三氧化钨或三氧化钼)作用下以空气或氧进行气相氧化;
或者在光照下将甲苯氯化成氯化苄,然后再水解、氧化;也可氯化成二氯甲基苯再水解。
工业中也有以苯为原料,在加压和三氯化铝作用下与一氧化碳和氯化氢反应制取。
实验室中是用催化还原苯甲酰氯的方法制备苯甲醛。
Ⅵ 如何用甲苯合成苯甲醛,大概的步骤就可以了
1、以甲苯为原料,在光照下进行氯化,得混合氯苄。
2、氯苄水解得苯甲醇,再经氧化得苯甲醛。
苯甲醛的工业制备主要有两大类:分别以甲苯和苯为原料,实验室制备还可采用催化还原苯甲酰氯的方法。
苯甲醛在室温下其为无色液体,具有特殊的杏仁气味。苯甲醛为苦扁桃油提取物中的主要成分,也可从杏,樱桃,月桂树叶,桃核中提取得到。
(6)制作硝基苯甲醛的实验装置图扩展阅读
苯甲醛的应用
1、用于制月桂醛、月桂酸、苯乙醛和苯甲酸苄酯等。
2、用作测定臭氧、酚、生物碱和位于羧基旁的亚甲基试剂。
3、可作为特殊的头香香料,微量用于花香配方,如紫丁香、白兰、茉莉、紫罗兰、金合欢、葵花、甜豆花、梅花、橙花等中。香皂中亦可用之。
还可作为食用香料用于杏仁、浆果、奶油、樱桃、椰子、杏子、桃子、大胡桃、大李子、香荚兰豆、辛香等香精中。酒用香精如朗姆、白兰地等型中也用之。
4、苯甲醛是除草剂野燕枯、植物生长调节剂抗倒胺的中间体。
Ⅶ 如何由对硝基甲苯制备对氨基苯甲醛
实验步骤
1.
在250ml的三颈瓶中依次加入2g对硝基甲苯,6g重铬酸钾粉末及15ml水。
2.
在震荡下自滴液漏斗滴入10ml浓硫酸。(注意用冷水冷却,以免对硝基甲苯因温度过高挥发而凝结在冷凝管上)。
3.
硫酸滴完后,加热回流0.5h,反应液呈黑色。(此过程中,冷凝管可能会有白色的对硝基甲苯析出,可适当关小冷凝水,使其熔融滴下)。
4.
待反应物冷却后,搅拌下加入40ml冰水,有沉淀析出,抽滤并用20ml水分两次洗涤。
5.
将洗涤后的对硝基苯甲酸的黑色固体放入盛有20ml
5%硫酸中,沸水浴上加热10min,冷却后抽滤。(目的是为了除去未反应完的铬盐)
6.
将抽滤后的固体溶于10ml
5%naoh溶液中,50℃温热后抽滤,在滤液中加入1g活性炭,渚沸趁热抽滤。(此步操作很关键,温度过高对硝基甲苯融化被滤入滤液中,温度过低对硝基苯甲酸钠会析出,影响产物的纯度或产率)
7.
充分搅拌下将抽滤得到的滤液慢慢加入盛有60ml
15%硫酸溶液的烧杯中析出黄色沉淀,抽滤,少量冷水洗涤两次,干燥后称重。(加入顺序不能颠倒,否则会造成产品不纯)
Ⅷ 对硝基苯甲醛的制备方法
以对硝基甲苯、乙酐为原料,经氧化、水解而得。 以苯甲醇为原料,经酯化合成乙酸苄酯,再经硝化、水解、氧化合成对硝基苯甲醛。采用固体超强酸五氧化二铌为乙酸苄酯选择性硝化的催化剂,在优化条件下(温度0~10℃,时间0.5 h,n(乙酸苄酯):n(Nb2O5):n(HNO3):n(H2SO4)=1:0.03:1.2:1.2),硝基化合物的收率为93%,对位选择性达到83~88% 。