芳香烴和鹵代烴的性質的實驗裝置圖

⑴ 有機化學實驗報告——烴和鹵代烴的性質

鹵代烴主要考慮兩個性質的反應：取代（水解）和消去。

取代，主要是在NaOH中由羥基OH取代鹵素原子X 1:1進行。

消去，分兩種：一種是在 NaOH/醇，消去X和貝塔H，沒有貝塔H不能發生消去。選定主鏈以後，就要進行主鏈的位次編號，也就是確定取代基的位次，主鏈從一端向另一端編號，號數用1，2，3┉ 等表示，讀成1位，2位，3位等。

(1)芳香烴和鹵代烴的性質的實驗裝置圖擴展閱讀：

如果含有幾個相同的取代基時，把它們合並起來，取代基的數目用一、二、三┉等來表示，寫在取代基的前面；如果含有幾個不同的取代基時，就把小的取代基名稱寫在前面。

大的寫在後面（烷基的大小順序是：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、異戊基、異丁基、異丙基），其位次必須逐個註明，位次的數字之間要用「,」隔開。

對簡單的烷烴從距離支鏈最近的一端開始編號，位次和取代基名詞之間要用「—」半字線連接起來。在有幾種編號的可能時，應當選定使取代基的位次為最小。

⑵ 芳香烴的物理性質

芳香烴不溶於水，但溶於有機溶劑，如乙醚、四氯化碳、石油醚等非極性溶劑。一般芳香烴均比水輕；沸點隨相對分子質量升高而升高；熔點除與相對分子質量有關外，還與其結構有關，通常對位異構體由於分子對稱，熔點較高。一些常見芳香烴的物理性質列於下表中： 一些常見的芳香烴的名稱及物理性質化合物 熔點/℃ 沸點/℃ 相對密度 苯 5.5 80 0.879 甲苯 -95 111 0.866 鄰二甲苯 -25 144 0.881 間二甲苯 -48 139 0.864 對二甲苯 13 138 0.861 六甲基苯 165 264 —— 乙苯 -95 136 0.866 9 正丙苯 -99 159 0.862 1 異丙苯 -96 152 0.864 聯苯 70 255 1.041 二苯甲烷 26 263 1.3421(d10) 三苯甲烷 93 360 1.014(d90) 苯乙烯 -31 145 0.907 4 苯乙炔 -45 142 0.9295 萘 80 218 1.162 四氫化萘 -30 208 0.971 蒽 2.7 354 1.147 菲 101 340 1.179(d25)

⑶ 鹵代烴是什麼，芳香烴是什麼，兩者有何區別

鹵代烴，
化學性質主要有2點
1，
在naoh水溶液中，
鹵代烴發生水解反應，生成醇、
2.
naoh，醇溶液，鹵代烴發生消去反應，生成不飽和烴。

芳香烴。。。主要是苯及其同系物
1
與鹵素在催化劑存在下發生取代反應，生成鹵代物
2.與硝酸反應，生成硝基化合物
3.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可以

⑷ 什麼是芳香烴化合物的性質和應用

芳香烴（Aromatics）簡稱「芳烴」，通常指分子中含有苯環結構的碳氫化合物。芳香烴是閉鏈類的一種，具有苯環基本結構。歷史上早期發現的這類化合物多有芳香味道，所以稱這些烴類物質為芳香烴，後來發現的不具有芳香味道的烴類也都統一沿用這種叫法，例如苯、萘等。苯的同系物的通式是（n≥7）。

芳香烴不溶於水，溶於有機溶劑。芳香烴一般比水輕，沸點隨分子量的增加而升高。芳香烴易起取代反應，在一定條件下也能起加成反應。如苯跟氯氣在鐵催化劑條件下生成氯苯和氯化氫，在光照下則發生加成反應生成六氯化苯()。芳香烴主要用於制葯、染料等工業。

根據結構的不同，芳香烴可分為3類：①單環芳香烴，如苯的同系物；②稠環芳香烴，如萘、蒽、菲等；③多環芳香烴，如聯苯、三苯甲烷。

芳香烴主要來源於煤、石油和焦油。芳香烴在有機化學工業里是最基本的原料。現代用的葯物、炸葯、染料，絕大多數是由芳香烴合成的。燃料、塑料、橡膠及糖精也用芳香烴為原料。其中的糖精，為白色結晶性粉末，其難溶於水，而其鈉鹽易溶於水，對熱穩定，其甜度為蔗糖的300～500 倍，不含熱量，吃起來會有輕微的苦味和金屬味殘留在舌頭上，是最古老的甜味劑。糖精於1878年被美國科學家發現，很快就被食品工業界和消費者接受。糖精不被人體代謝吸收，在各種食品生產過程中都很穩定。缺點是風味差，有後苦，這使其應用受到一定限制。急性毒性 (兔) 為 5000～8000毫克/千克BW (口服 )；每日攝取安全容許量 (ADI)為 0～2.5毫克/千克BW。有一些研究結果顯示，其曾在動物實驗中發現有導致膀胱癌的可能性，但在人體試驗上並未發現有不良影響。糖精很多年來都是世界上惟一大量生產與使用的合成甜味劑，尤其是在第二次世界大戰期間，糖精在世界各國的使用明顯增加。 製造糖精的原料主要有甲苯、氯磺酸、鄰甲苯胺等，均為石油化工產品。甲苯易揮發和燃燒，甚至引起爆炸，大量攝入人體後會引起急性中毒，對人體健康危害較大；氯磺酸極易吸水分解產生氯化氫氣體，對人體有害，並易爆炸；糖精生產過程中產生的中間體物質對人體健康也有危害。糖精在生產過程中還會嚴重污染環境。此外，目前從部分中小糖精廠私自流入廣大中小城鎮、農村市場的糖精，還因為工藝粗糙、工序不完全等原因而含有重金屬、氨化合物、砷等雜物。它們在人體中長期存留、積累，不同程度地影響著人體的健康。

芳香族化合物在歷史上指的是一類從植物膠里取得的具有芳香氣味的物質，但目前已知的芳香族化合物中，大多數是沒有香味的。因此，芳香這個詞已經失去了原有的意義，只是由於習慣而沿用至今。下面介紹一下各種芳香族化合物的化學性質及其在工業、醫葯等方面的用途。

多環芳香烴的簡介

煙熏食品

多環芳香烴，分子中含有2個或2個以上苯環結構的化合物，是最早被認識的化學致癌物。早在1775年英國外科醫生Pott就提出，打掃煙囪的童工，成年後多發陰囊癌，其原因就是燃煤煙塵顆粒穿過衣服擦入陰囊皮膚所致——實際上就是煤煙中的多環芳香烴所致。多環芳香烴也是最早在動物實驗中獲得成功的化學致癌物。1915年日本學者Yamagiwa 和Ichikawa，用煤焦油中的多環芳香烴使動物致癌。在20世紀50年代以前，多環芳香烴曾被認為是最主要的致癌因素，50年代後，被認為是各種不同類型的致癌物中之一。 但總的來說，它在致癌物中仍然有很重要的地位，因為至今它仍然是數量最多的一類致癌物，而且分布極廣。空氣、土壤、水體及植物中都有其存在，甚至在深達地層下50米的石灰石中也分離出了3，4?苯並芘。在自然界，它主要存在於煤、石油、焦油和瀝青中，也可以由含碳氫元素的化合物不完全燃燒產生。汽車、飛機及各種機動車輛所排出的廢氣中和香煙的煙霧中均含有多種致癌性多環芳香烴。露天焚燒（失火、燒荒）可以產生多種多環芳香烴致癌物。煙熏、烘烤及焙焦的食品均可受到多環芳香烴的污染。

致癌性多環芳香烴的類別

目前已發現的致癌性多環芳香烴及其致癌性的衍生物已達400多種。按其化學結構基本上可分成苯環和雜環2類。 苯環類多環芳香烴

苯是單環芳香烴，它是多環芳香烴的母體。過去一直認為苯無致癌作用，近年來通過動物實驗和臨床觀察，發現苯能抑製造血系統，長期接觸高濃度的苯可引起白血病。

三環芳香烴

二環芳香烴不致癌，三環以上的多環芳香烴才有致癌性。三環芳香烴的兩異構體蒽和菲都無致癌性，但它們的某些甲基衍生物有致癌性。例如，9，10-二甲基蒽、1，2，9，10-四甲基苯等都有致癌性。菲的環戊基衍生物中有不少具有較強的致癌性，特別是15H-環戊並（a）菲的二甲基及三甲基衍生物都具有強烈的致癌性。

四環芳香烴有6個異構體，實驗證明只有3，4-苯並菲有中等強度的致癌性，1，2-苯並蒽有極弱的致癌性。它們的甲基衍生物中2-甲基-3，4-苯並菲是強致癌物。1，2-苯並蒽的許多甲基、烷基及多種其他取代基的衍生物都有一定的致癌性，如9，10-二甲基-1，2-苯並蒽是目前已知致癌性多環芳香烴中作用最快、活性最大的皮膚致癌物之一。 屈可能是致癌活性較弱的致癌物，但它的衍生物中3-甲基屈及5-甲基屈具有強烈致癌作用。

五環芳香烴

五環芳香烴有15個異構體，其中5個有致癌性。3，4-苯並芘為特強致癌物，1，2，5，6-二苯並蒽為強致癌物，1，2，3，4-二苯並菲為中強致癌物，1，2，7，8-二苯並蒽和1，2，5，6-二苯並菲為弱致癌物。

六環芳香烴

六環芳香烴的異構體比五環芳香烴的更多，但進行過致癌實驗的僅10多種。其中3，4，8，9-二苯並芘是強致癌物，1，2，3，4-二苯並芘致癌性很強，3，4，9，10-二苯並芘及1，2，3，4-二苯並芘的7-甲基衍生物也有明顯致癌作用，其餘六環芳香烴無致癌作用或僅有弱的致癌性。

七環以上的芳香烴研究得較少。

有致癌性的其他多環芳香烴還很多，現舉例如下。 芴類

芴本身無致癌性，但其某些衍生物具有致癌性。

例如，1，2，5，6-二苯並芴、1，2，7，8-二苯並芴和1，2，3，4-二苯並芴等已被證實具有一定的致癌性，如可使小鼠發生皮膚癌。2，3-苯並芴蒽和7，8-苯並芴蒽具有強致癌作用，對小鼠皮膚的致癌作用僅次於3，4-苯並芘。

膽蒽類

膽蒽具有較強的致癌性，它的許多甲基及其他烷基衍生物也具有較強的致癌性。例如3-甲基膽蒽是極強的致癌物，可致小鼠皮膚癌、宮頸癌、肺癌等癌症。在腸道，由細菌作用得到的脫氧膽酸可轉化為甲基膽蒽，這一化學致癌物可能對人體有致癌作用。

雜環類多環芳香烴

多環芳香烴的環中碳原子被氮、氧、硫等原子取代而成的化合物為雜環多環芳香烴。雜環類多芳香烴中有一些化合物具有一定的致癌性。現以含氮苯稠雜環類舉例如下。

苯並吖啶

蒽分子環中十位的碳原子被氮原子取代的化合物為吖淀。苯並（a）吖啶、苯並(c)吖啶均無致癌性，它們的某些甲基衍生物卻有致癌性。例如，8，10，12-三甲基苯並(a)吖啶和9，10，12-三甲基苯並(a)吖啶均為強致癌物，7，9-二甲基苯並(c)吖啶和7，10-二甲基苯並(c)吖啶均為極強的致癌物。後二者的致癌力比3-甲基膽蒽還強。

二苯並吖啶

二苯並吖啶中研究較多的有3個異構體，即二苯並（a，h）吖啶、二苯並（a，j）吖啶及二苯並（c，h）吖啶，三者均有致癌性。二苯並（a，h）吖啶和二苯並（a，j）吖啶的某些烷基衍生物有致癌性，如二苯並（a，h）吖啶的8-乙基和14-正丁基衍生物有致癌性。

咔唑是芴分子環中九位的碳原子被氮原子取代的化合物。它的一些單苯及雙苯衍生物已有不少被證實有致癌性。例如7-H-二苯並（a，g）咔唑和7-H-二苯並（c，g）咔唑對小白鼠都有致癌作用。後者的N-甲基及N-乙基衍生物有弱的致癌活性。近年來又發現一些二氮雜苯並咔唑類化合物，也具有明顯致癌物。其中11-氮雜-二苯並（c，i）咔唑及1-氮雜-二苯並（a，i）咔唑為中強致癌物。 含氮苯稠雜環的致癌性是20世紀50年代才開始研究的。這類化合物的致癌作用不像對多環芳香烴化合物被研究得那樣深入、廣泛，而且大多數缺乏對人致癌的充分證據。這類化合物廣泛分布於自然界，不少是植物中的生物鹼和其他生物物質，很多還是人工合成的葯物。因此，利用這些化合物時應加註意。芳香族化合物並不是所有的芳香族化合物都是有芳香味道，因為最開始化學界在研究和接觸這類物質是從一些染料、一些有香味的花草中得知有這些物質，所以才叫芳香族。

⑸ 高中化學有機物

一、物理性質實驗

1．現行中學化學教材中，真正涉及有機物物理性質的實驗只有兩個：

（1）石油的分餾

實驗：裝配一套蒸餾裝置，將100mL 石油注入蒸餾燒瓶中，再加幾片碎瓷片以防石油暴沸。然後加熱，分別收集60℃～150℃和150℃～300℃時的餾分。

現象與解釋：石油是烴的混合物，沒有固定的沸點。在給石油加熱時，低沸點的烴先氣化，經過蒸餾分離出來；隨著溫度的升高，高沸點的烴再氣化，經過蒸餾後又分離出來。收集到的60℃～150℃時的餾分是汽油，150℃～300℃時的餾分是煤油。

（2）蛋白質的鹽析

實驗：在盛有雞蛋白溶液的試管里，緩慢地加入飽和(NH4)2 SO4或Na2SO4溶液，觀察現象。然後把少量帶有沉澱的液體加入盛有蒸餾水的試管里，觀察沉澱是否溶解。

現象與解釋：有沉澱的析出，析出的沉澱可以溶解在水中。向蛋白質溶液中加入某些濃的無機鹽溶液後，蛋白質的溶解度減小，使蛋白質凝聚析出，這種作用叫鹽析。鹽析是一個可逆的過程。

2．有機物物理性質也表現出一定的規律，現歸納如下：

（1）顏色：有機物大多無色，只有少數物質有顏色。如苯酚氧化後的產物呈粉紅色。

（2）狀態：分子中碳原子數不大於4的烴（烷、烯、炔）、烴的衍生物中的一氯甲烷、甲醛呈氣態，汽油、煤油、苯、甲苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯等呈液態，絕大多數高分子化合物常溫下呈固態。

（3）氣味：中學化學中涉及到的很多有機物具有一定的氣味，如：苯有特殊氣味，硝基苯有苦杏仁味，甲醛、乙醛、乙酸有刺激性氣味，乙酸乙酯有芳香氣味。

（4）密度：氣態有機物的相對分子質量大於29時，密度比空氣大；液態有機物密度比水小的有烴（烷、烯、炔、芳香烴）、低級酯、一氯代烴、乙醇、乙醛等；密度比水大的有硝基苯、溴苯、四氯化碳、氯仿、溴代烴、乙二醇、丙三醇等。烷、烯、炔等烴類同系物相對密度隨著分子內碳原子數的增加的而增大；一氯代烷的相對密度隨著碳原子數的增加而減小。

（5）水溶性：與水任意比混溶和易溶於水的有乙醇、乙酸、乙醛、乙二醇、丙三醇、苯酚（65℃以上）、甲醛、葡萄糖等；難溶於水的有烴（烷、烯、炔、芳香烴）、鹵代烴、高級脂肪酸、硝基苯、溴苯。醇、醛、羧酸等有機物的水溶性隨著分子內碳原子數的增加而逐漸減小。

二、化學性質實驗

1．甲烷

（1）甲烷通入KMnO4酸性溶液中

實驗：把甲烷通入盛有KMnO4酸性溶液的試管里，觀察紫色溶液是否有變化？

現象與解釋：溶液顏色沒有變化。說明甲烷與KMnO4酸性溶液不反應，進一步說明甲烷的性質比較穩定。

（2）甲烷的取代反應

實驗：取一個100mL的大量筒，用排飽和食鹽水的方法先後收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在陽光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，觀察發生的現象。

現象與解釋：大約3min後，可觀察到量筒壁上出現油狀液滴，量筒內飽和食鹽水液面上升。說明量筒內的混合氣體在光照下發生了化學反應；量筒上出現油狀液滴，說明生成了新的油狀物質；量筒內液面上升，說明隨著反應的進行，量筒內的氣壓在減小，即氣體總體積在減小。

2．乙烯

（1）乙烯的燃燒

實驗：點燃純凈的乙烯。觀察乙烯燃燒時的現象。

現象與解釋：乙烯在空氣中燃燒，火焰明亮，並伴有黑煙。乙烯中碳的質量分數較高，燃燒時有黑煙產生。

（2）乙烯使KMnO4酸性溶液褪色

實驗：把乙烯通入盛有KMnO4酸性溶液的試管里，觀察試管里溶液顏色的變化。

現象與解釋：KMnO4酸性溶液的紫色褪去，說明乙烯能被氧化劑KMnO4氧化，它的化學性質比烷烴活潑。

（3）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

實驗：把乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管里，觀察試管里溶液顏色的變化。

現象與解釋：溴的紅棕色褪去，說明乙烯與溴發生了反應。

3．乙炔

（1）點燃純凈的乙炔

實驗：點燃純凈的乙炔。觀察乙炔燃燒時的現象。

現象與解釋：乙炔燃燒時，火焰明亮，並伴有濃烈的黑煙。這是乙炔中碳的質量分數比乙烯還高，碳沒有完全燃燒的緣故。

（2）乙炔使KMnO4酸性溶液褪色

實驗：把純凈的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的試管里，觀察試管里溶液顏色的變化。

現象與解釋：KMnO4酸性溶液的紫色褪去，說明乙炔能與KMnO4酸性溶液反應。

（3）乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色

實驗：把純凈的乙炔通入盛有盛有溴的四氯化碳溶液的試管里，觀察試管里溶液顏色的變化。

現象與解釋：溴的紅棕色褪去，說明乙炔也能與溴發生加成反應。

4．苯和苯的同系物

實驗：苯、甲苯、二甲苯各2mL分別注入3支試管，各加入3滴KMnO4酸性溶液，用力振盪，觀察溶液的顏色變化。

現象與解釋：苯不能使KMnO4酸性溶液褪去，說明苯分子中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵。甲苯、二甲苯能使KMnO4酸性溶液褪去，苯說明甲苯、二甲苯能被KMnO4氧化。

5． 鹵代烴

（1）溴乙烷的水解反應

實驗：取一支試管，滴入10滴～15滴溴乙烷，再加入1mL5％的NaOH溶液，充分振盪、靜置，待液體分層後，用滴管小心吸入10滴上層水溶液，移入另一盛有10mL稀硝酸溶液的試管中，然後加入2滴～3滴2％的AgNO3溶液，觀察反應現象。

現象與解釋：看到反應中有淺黃色沉澱生成，這種沉澱是AgBr，說明溴乙烷水解生成了Br—。

（2）1，2－二氯乙烷的消去反應

實驗：在試管里加入2mL1，2－二氯乙烷和5 mL10％NaOH的乙醇溶液。再向試管中加入幾塊碎瓷片。在另一支試管中加入少量溴水。用水浴加熱試管里的混合物（注意不要使水沸騰），持續加熱一段時間後，把生成的氣體通入溴水中，觀察有什麼現象發生。

現象與解釋：生成的氣體能使溴水褪色，說明反應生成了不飽和的有機物。

6．乙醇

（1）乙醇與金屬鈉的反應

實驗：在大試管里注入2mL左右無水乙醇，再放入2小塊新切開的濾紙擦乾的金屬鈉，迅速用一配有導管的單孔塞塞住試管口，用一小試管倒扣在導管上，收集反應中放出的氣體並驗純。

現象與解釋：乙醇與金屬鈉反應的速率比水與金屬鈉反應的速率慢，說明乙醇比水更難電離出H＋。

（2）乙醇的消去反應

實驗：在燒瓶中注入20mL酒精與濃硫酸（體積比約為1:3）的混合液，放入幾片碎瓷片。加熱混合液，使液體的溫度迅速升高到170℃。

現象與解釋：生成的氣體能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色。

7．苯酚

（1）苯酚與NaOH反應

實驗：向一個盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振盪試管，有什麼現象發生？再逐滴滴入5％的NaOH溶液並振盪試管，觀察試管中溶液的變化。

現象與解釋：苯酚與水混合，液體呈混濁，說明常溫下苯酚的溶解度不大。當加入NaOH溶液後，試管中的液體由混濁變為澄清，這是由於苯酚與NaOH發生了反應生成了易溶於水的苯酚鈉。

（2）苯酚鈉溶液與CO2的作用

實驗：向苯酚與NaOH反應所得的澄清中通入CO2氣體，觀察溶液的變化。

現象與解釋：可以看到，二氧化碳使澄清溶液又變混濁。這是由於苯酚的酸性比碳酸弱，易溶於水的苯酚鈉在碳酸的作用下，重新又生成了苯酚。

（3）苯酚與Br2的反應

實驗：向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴入過量的濃溴水，觀察現象。

現象與解釋：可以看到，立即有白色沉澱產生。苯酚與溴在苯環上的取代反應，既不需加熱，也不需用催化劑，比溴與苯及其同系物苯環上的取代反應容易得多。這說明受羥基的影響，苯酚中苯環上的H變得更活潑了。

（4）苯酚的顯色反應

實驗：向盛有苯酚溶液的試管中滴入幾滴FeCl3溶液，振盪，觀察現象。

現象與解釋：苯酚能與FeCl3反應，使溶液呈紫色。

8．乙醛

（1）乙醛的銀鏡反應

實驗：在潔凈的試管里加入1mL2％的AgNO3溶液，然後一邊搖動試管，一邊逐滴加入2％的稀氨水，至最初產生的沉澱恰好溶解。再滴入3滴乙醛，振盪後把試管放在熱水浴中溫熱。觀察現象。

現象與解釋：AgNO3與氨水生成的銀氨溶液中含有的Ag(NH3)2OH是一種弱氧化劑，它能把乙醛氧化成乙酸，而Ag+被還原成金屬銀。

（2）乙醛與Cu(OH)2的反應

實驗：在試管中加入10％的NaOH溶液2 mL，滴入2％的CuSO4溶液4滴～6滴，振盪後乙醛溶液0.5 mL，加熱至沸騰，觀察現象。

現象與解釋：可以看到，溶液中有紅色沉澱產生。反應中產生的Cu(OH)2被乙醛還原成Cu2O。

9．乙酸

（1）乙酸與Na2CO3的反應

實驗：向1支盛有少量Na2CO3粉末的試管里，加入約3mL乙酸溶液，觀察有什麼現象發生。

現象與解釋：可以看到試管里有氣泡產生，說明乙酸的酸性強於碳酸。

（2）乙酸的酯化反應

實驗：在1支試管中加入3mL乙醇，然後邊搖動試管邊加入2 mL濃硫酸和2 mL冰醋酸。用酒精燈小心均勻地加熱試管3min~5min，產生的氣體經導管通到Na2CO3飽和溶液的液面上。

現象與解釋：在液面上看到有透明的油狀液體產生，並可聞到香味。這種有香味的透明油狀液體是乙酸乙酯。

10．乙酸乙酯

實驗：在3支試管中各滴入6滴乙酸乙酯。向第一支試管里加蒸餾水5mL；向第二支試管里加稀硫酸（1:5）0.5mL、蒸餾水5mL；向第三支試管里加30％的NaOH溶液0.5mL、蒸餾水5mL。振盪均勻後，把3支試管都放入70℃～80℃的水浴里加熱。

現象與解釋：幾分鍾後，第三支試管里乙酸乙酯的氣味消失了；第二支試管里還有一點乙酸乙酯的氣味；第一支試管里乙酸乙酯的氣味沒有多大變化。實驗說明，在酸（或鹼）存在的條件下，乙酸乙酯水解生成了乙酸和乙醇，鹼性條件下的水解更完全。

11．葡萄糖

（1）葡萄糖的銀鏡反應

實驗：在1支潔凈的試管里配製2mL銀氨溶液，加入1mL10％的葡萄糖溶液，振盪，然後在水浴里加熱3min～5min，觀察現象。

現象與解釋：可以看到有銀鏡生成。葡萄糖分子中含醛基，跟醛類一樣具有還原性。

（2）與Cu(OH)2的反應

實驗：在試管里加入10％的NaOH溶液2 mL，滴入2％的CuSO4溶液5滴，再加入2mL10％的葡萄糖溶液，加熱，觀察現象。

現象與解釋：可以看到有紅色沉澱生成。葡萄糖分子中含醛基，跟醛類一樣具有還原性。

12．蔗糖

實驗：這兩支潔凈的試管里各加入20％的蔗糖溶液1mL，並在其中一支試管里加入3滴稀硫酸（1:5）。把兩支試管都放在水浴中加熱5min。然後向已加入稀硫酸的試管中加入NaOH溶液，至溶液呈鹼性。最後向兩支試管里各加入2mL新制的銀氨溶液，在水浴中加熱3min~5min，觀察現象。

現象與解釋：蔗糖不發生銀鏡反應，說明蔗糖分子中不含醛基，不顯還原性。蔗糖在硫酸的催化作用下，發生水解反應的產物具有還原性。

13．澱粉

實驗：在試管1和試管2里各放入0.5g澱粉，在試管1里加入4mL 20％的H2SO4溶液，在試管2里加入4mL水，都加熱3min~4min。用鹼液中和試管1里的H2SO4溶液，把一部分液體倒入試管3。在試管2和試管3里都加入碘溶液，觀察有沒有藍色出現。在試管1里加入銀氨溶液，稍加熱後，觀察試管內壁有無銀鏡出現。

現象與解釋：從上述實驗可以看到，澱粉用酸催化可以發生水解，生成能發生水解反應的葡萄糖。而沒有加酸的試管中加碘溶液呈現藍色，說明澱粉沒有水解。

14．纖維素

實驗：把一小團棉花或幾小片濾紙放入試管中，加入幾滴90％的濃硫酸，用玻璃棒把棉花或濾紙搗成糊狀。小火微熱，使成亮棕色溶液。稍冷，滴入3滴CuSO4溶液，並加入過量NaOH溶液使溶液中和至出現Cu(OH)2沉澱。加熱煮沸，觀察現象。

現象與解釋：可以看到，有紅色的氧化亞銅生成，這說明纖維素水解生成了具有還原性的物質。

15．蛋白質

（1）蛋白質的變性

實驗：在兩支試管里各加入3mL雞蛋白溶液，給一支試管加熱，同時向另一支試管加入少量乙酸鉛溶液，觀察發生的現象。把凝結的蛋白和生成的沉澱分別放入兩只盛有清水的試管里，觀察是否溶解。

現象與解釋：蛋白質受熱到一定溫度就會凝結，加入乙酸鉛會生成沉澱。除加熱外，紫外線、X射線、強酸、強鹼、重金屬鹽以及一些有機物均能使蛋白質變性，蛋白質變性後，不僅失去了原有的可溶性，同時也失去了生理活性，是不可逆的。

（2）蛋白質的顏色反應

實驗：在盛有2mL雞蛋白溶液的試管里，滴入幾滴濃硝酸，微熱，觀察現象。

現象與解釋：雞蛋白溶液遇濃硝酸變成黃色。蛋白質可以跟許多試劑發生特殊的顏色反應。某些蛋白質跟濃硝酸作用會產生黃色。

作者：佚名 文章來源：C3H3轉載 點擊數：2245 更新時間：2006-8-13

高中化學有機物的性質實驗匯編

一、物理性質實驗

1．現行中學化學教材中，真正涉及有機物物理性質的實驗只有兩個：

（1）石油的分餾

實驗：裝配一套蒸餾裝置，將100mL 石油注入蒸餾燒瓶中，再加幾片碎瓷片以防石油暴沸。然後加熱，分別收集60℃～150℃和150℃～300℃時的餾分。

現象與解釋：石油是烴的混合物，沒有固定的沸點。在給石油加熱時，低沸點的烴先氣化，經過蒸餾分離出來；隨著溫度的升高，高沸點的烴再氣化，經過蒸餾後又分離出來。收集到的60℃～150℃時的餾分是汽油，150℃～300℃時的餾分是煤油。

（2）蛋白質的鹽析

實驗：在盛有雞蛋白溶液的試管里，緩慢地加入飽和(NH4)2 SO4或Na2SO4溶液，觀察現象。然後把少量帶有沉澱的液體加入盛有蒸餾水的試管里，觀察沉澱是否溶解。

現象與解釋：有沉澱的析出，析出的沉澱可以溶解在水中。向蛋白質溶液中加入某些濃的無機鹽溶液後，蛋白質的溶解度減小，使蛋白質凝聚析出，這種作用叫鹽析。鹽析是一個可逆的過程。

2．有機物物理性質也表現出一定的規律，現歸納如下：

（1）顏色：有機物大多無色，只有少數物質有顏色。如苯酚氧化後的產物呈粉紅色。

（2）狀態：分子中碳原子數不大於4的烴（烷、烯、炔）、烴的衍生物中的一氯甲烷、甲醛呈氣態，汽油、煤油、苯、甲苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯等呈液態，絕大多數高分子化合物常溫下呈固態。

（3）氣味：中學化學中涉及到的很多有機物具有一定的氣味，如：苯有特殊氣味，硝基苯有苦杏仁味，甲醛、乙醛、乙酸有刺激性氣味，乙酸乙酯有芳香氣味。

（4）密度：氣態有機物的相對分子質量大於29時，密度比空氣大；液態有機物密度比水小的有烴（烷、烯、炔、芳香烴）、低級酯、一氯代烴、乙醇、乙醛等；密度比水大的有硝基苯、溴苯、四氯化碳、氯仿、溴代烴、乙二醇、丙三醇等。烷、烯、炔等烴類同系物相對密度隨著分子內碳原子數的增加的而增大；一氯代烷的相對密度隨著碳原子數的增加而減小。

（5）水溶性：與水任意比混溶和易溶於水的有乙醇、乙酸、乙醛、乙二醇、丙三醇、苯酚（65℃以上）、甲醛、葡萄糖等；難溶於水的有烴（烷、烯、炔、芳香烴）、鹵代烴、高級脂肪酸、硝基苯、溴苯。醇、醛、羧酸等有機物的水溶性隨著分子內碳原子數的增加而逐漸減小。

二、化學性質實驗

1．甲烷

（1）甲烷通入KMnO4酸性溶液中

實驗：把甲烷通入盛有KMnO4酸性溶液的試管里，觀察紫色溶液是否有變化？

現象與解釋：溶液顏色沒有變化。說明甲烷與KMnO4酸性溶液不反應，進一步說明甲烷的性質比較穩定。

（2）甲烷的取代反應

實驗：取一個100mL的大量筒，用排飽和食鹽水的方法先後收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在陽光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，觀察發生的現象。

現象與解釋：大約3min後，可觀察到量筒壁上出現油狀液滴，量筒內飽和食鹽水液面上升。說明量筒內的混合氣體在光照下發生了化學反應；量筒上出現油狀液滴，說明生成了新的油狀物質；量筒內液面上升，說明隨著反應的進行，量筒內的氣壓在減小，即氣體總體積在減小。

2．乙烯

（1）乙烯的燃燒

實驗：點燃純凈的乙烯。觀察乙烯燃燒時的現象。

現象與解釋：乙烯在空氣中燃燒，火焰明亮，並伴有黑煙。乙烯中碳的質量分數較高，燃燒時有黑煙產生。

（2）乙烯使KMnO4酸性溶液褪色

實驗：把乙烯通入盛有KMnO4酸性溶液的試管里，觀察試管里溶液顏色的變化。

現象與解釋：KMnO4酸性溶液的紫色褪去，說明乙烯能被氧化劑KMnO4氧化，它的化學性質比烷烴活潑。

（3）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

實驗：把乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管里，觀察試管里溶液顏色的變化。

現象與解釋：溴的紅棕色褪去，說明乙烯與溴發生了反應。

3．乙炔

（1）點燃純凈的乙炔

實驗：點燃純凈的乙炔。觀察乙炔燃燒時的現象。

現象與解釋：乙炔燃燒時，火焰明亮，並伴有濃烈的黑煙。這是乙炔中碳的質量分數比乙烯還高，碳沒有完全燃燒的緣故。

（2）乙炔使KMnO4酸性溶液褪色

實驗：把純凈的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的試管里，觀察試管里溶液顏色的變化。

現象與解釋：KMnO4酸性溶液的紫色褪去，說明乙炔能與KMnO4酸性溶液反應。

（3）乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色

實驗：把純凈的乙炔通入盛有盛有溴的四氯化碳溶液的試管里，觀察試管里溶液顏色的變化。

現象與解釋：溴的紅棕色褪去，說明乙炔也能與溴發生加成反應。

4．苯和苯的同系物

實驗：苯、甲苯、二甲苯各2mL分別注入3支試管，各加入3滴KMnO4酸性溶液，用力振盪，觀察溶液的顏色變化。

現象與解釋：苯不能使KMnO4酸性溶液褪去，說明苯分子中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵。甲苯、二甲苯能使KMnO4酸性溶液褪去，苯說明甲苯、二甲苯能被KMnO4氧化。

5． 鹵代烴

（1）溴乙烷的水解反應

實驗：取一支試管，滴入10滴～15滴溴乙烷，再加入1mL5％的NaOH溶液，充分振盪、靜置，待液體分層後，用滴管小心吸入10滴上層水溶液，移入另一盛有10mL稀硝酸溶液的試管中，然後加入2滴～3滴2％的AgNO3溶液，觀察反應現象。

現象與解釋：看到反應中有淺黃色沉澱生成，這種沉澱是AgBr，說明溴乙烷水解生成了Br—。

（2）1，2－二氯乙烷的消去反應

實驗：在試管里加入2mL1，2－二氯乙烷和5 mL10％NaOH的乙醇溶液。再向試管中加入幾塊碎瓷片。在另一支試管中加入少量溴水。用水浴加熱試管里的混合物（注意不要使水沸騰），持續加熱一段時間後，把生成的氣體通入溴水中，觀察有什麼現象發生。

現象與解釋：生成的氣體能使溴水褪色，說明反應生成了不飽和的有機物。

6．乙醇

（1）乙醇與金屬鈉的反應

實驗：在大試管里注入2mL左右無水乙醇，再放入2小塊新切開的濾紙擦乾的金屬鈉，迅速用一配有導管的單孔塞塞住試管口，用一小試管倒扣在導管上，收集反應中放出的氣體並驗純。

現象與解釋：乙醇與金屬鈉反應的速率比水與金屬鈉反應的速率慢，說明乙醇比水更難電離出H＋。

（2）乙醇的消去反應

實驗：在燒瓶中注入20mL酒精與濃硫酸（體積比約為1:3）的混合液，放入幾片碎瓷片。加熱混合液，使液體的溫度迅速升高到170℃。

現象與解釋：生成的氣體能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色。

7．苯酚

（1）苯酚與NaOH反應

實驗：向一個盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振盪試管，有什麼現象發生？再逐滴滴入5％的NaOH溶液並振盪試管，觀察試管中溶液的變化。

現象與解釋：苯酚與水混合，液體呈混濁，說明常溫下苯酚的溶解度不大。當加入NaOH溶液後，試管中的液體由混濁變為澄清，這是由於苯酚與NaOH發生了反應生成了易溶於水的苯酚鈉。

（2）苯酚鈉溶液與CO2的作用

實驗：向苯酚與NaOH反應所得的澄清中通入CO2氣體，觀察溶液的變化。

現象與解釋：可以看到，二氧化碳使澄清溶液又變混濁。這是由於苯酚的酸性比碳酸弱，易溶於水的苯酚鈉在碳酸的作用下，重新又生成了苯酚。

（3）苯酚與Br2的反應

實驗：向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴入過量的濃溴水，觀察現象。

現象與解釋：可以看到，立即有白色沉澱產生。苯酚與溴在苯環上的取代反應，既不需加熱，也不需用催化劑，比溴與苯及其同系物苯環上的取代反應容易得多。這說明受羥基的影響，苯酚中苯環上的H變得更活潑了。

（4）苯酚的顯色反應

實驗：向盛有苯酚溶液的試管中滴入幾滴FeCl3溶液，振盪，觀察現象。

現象與解釋：苯酚能與FeCl3反應，使溶液呈紫色。

8．乙醛

（1）乙醛的銀鏡反應

實驗：在潔凈的試管里加入1mL2％的AgNO3溶液，然後一邊搖動試管，一邊逐滴加入2％的稀氨水，至最初產生的沉澱恰好溶解。再滴入3滴乙醛，振盪後把試管放在熱水浴中溫熱。觀察現象。

現象與解釋：AgNO3與氨水生成的銀氨溶液中含有的Ag(NH3)2OH是一種弱氧化劑，它能把乙醛氧化成乙酸，而Ag+被還原成金屬銀。

（2）乙醛與Cu(OH)2的反應

實驗：在試管中加入10％的NaOH溶液2 mL，滴入2％的CuSO4溶液4滴～6滴，振盪後乙醛溶液0.5 mL，加熱至沸騰，觀察現象。

現象與解釋：可以看到，溶液中有紅色沉澱產生。反應中產生的Cu(OH)2被乙醛還原成Cu2O。

9．乙酸

（1）乙酸與Na2CO3的反應

實驗：向1支盛有少量Na2CO3粉末的試管里，加入約3mL乙酸溶液，觀察有什麼現象發生。

現象與解釋：可以看到試管里有氣泡產生，說明乙酸的酸性強於碳酸。

（2）乙酸的酯化反應

實驗：在1支試管中加入3mL乙醇，然後邊搖動試管邊加入2 mL濃硫酸和2 mL冰醋酸。用酒精燈小心均勻地加熱試管3min~5min，產生的氣體經導管通到Na2CO3飽和溶液的液面上。

現象與解釋：在液面上看到有透明的油狀液體產生，並可聞到香味。這種有香味的透明油狀液體是乙酸乙酯。

10．乙酸乙酯

實驗：在3支試管中各滴入6滴乙酸乙酯。向第一支試管里加蒸餾水5mL；向第二支試管里加稀硫酸（1:5）0.5mL、蒸餾水5mL；向第三支試管里加30％的NaOH溶液0.5mL、蒸餾水5mL。振盪均勻後，把3支試管都放入70℃～80℃的水浴里加熱。

現象與解釋：幾分鍾後，第三支試管里乙酸乙酯的氣味消失了；第二支試管里還有一點乙酸乙酯的氣味；第一支試管里乙酸乙酯的氣味沒有多大變化。實驗說明，在酸（或鹼）存在的條件下，乙酸乙酯水解生成了乙酸和乙醇，鹼性條件下的水解更完全。

11．葡萄糖

（1）葡萄糖的銀鏡反應

實驗：在1支潔凈的試管里配製2mL銀氨溶液，加入1mL10％的葡萄糖溶液，振盪，然後在水浴里加熱3min～5min，觀察現象。

現象與解釋：可以看到有銀鏡生成。葡萄糖分子中含醛基，跟醛類一樣具有還原性。

（2）與Cu(OH)2的反應

實驗：在試管里加入10％的NaOH溶液2 mL，滴入2％的CuSO4溶液5滴，再加入2mL10％的葡萄糖溶液，加熱，觀察現象。

現象與解釋：可以看到有紅色沉澱生成。葡萄糖分子中含醛基，跟醛類一樣具有還原性。

12．蔗糖

實驗：這兩支潔凈的試管里各加入20％的蔗糖溶液1mL，並在其中一支試管里加入3滴稀硫酸（1:5）。把兩支試管都放在水浴中加熱5min。然後向已加入稀硫酸的試管中加入NaOH溶液，至溶液呈鹼性。最後向兩支試管里各加入2mL新制的銀氨溶液，在水浴中加熱3min~5min，觀察現象。

現象與解釋：蔗糖不發生銀鏡反應，說明蔗糖分子中不含醛基，不顯還原性。蔗糖在硫酸的催化作用下，發生水解反應的產物具有還原性。

13．澱粉

實驗：在試管1和試管2里各放入0.5g澱粉，在試管1里加入4mL 20％的H2SO4溶液，在試管2里加入4mL水，都加熱3min~4min。用鹼液中和試管1里的H2SO4溶液，把一部分液體倒入試管3。在試管2和試管3里都加入碘溶液，觀察有沒有藍色出現。在試管1里加入銀氨溶液，稍加熱後，觀察試管內壁有無銀鏡出現。

現象與解釋：從上述實驗可以看到，澱粉用酸催化可以發生水解，生成能發生水解反應的葡萄糖。而沒有加酸的試管中加碘溶液呈現藍色，說明澱粉沒有水解。

14．纖維素

實驗：把一小團棉花或幾小片濾紙放入試管中，加入幾滴90％的濃硫酸，用玻璃棒把棉花或濾紙搗成糊狀。小火微熱，使成亮棕色溶液。稍冷，滴入3滴CuSO4溶液，並加入過量NaOH溶液使溶液中和至出現Cu(OH)2沉澱。加熱煮沸，觀察現象。

現象與解釋：可以看到，有紅色的氧化亞銅生成，這說明纖維素水解生成了具有還原性的物質。

15．蛋白質

（1）蛋白質的變性

實驗：在兩支試管里各加入3mL雞蛋白溶液，給一支試管加熱，同時向另一支試管加入少量乙酸鉛溶液，觀察發生的現象。把凝結的蛋白和生成的沉澱分別放入兩只盛有清水的試管里，觀察是否溶解。

現象與解釋：蛋白質受熱到一定溫度就會凝結，加入乙酸鉛會生成沉澱。除加熱外，紫外線、X射線、強酸、強鹼、重金屬鹽以及一些有機物均能使蛋白質變性，蛋白質變性後，不僅失去了原有的可溶性，同時也失去了生理活性，是不可逆的。

（2）蛋白質的顏色反應

實驗：在盛有2mL雞蛋白溶液的試管里，滴入幾滴濃硝酸，微熱，觀察現象。

現象與解釋：雞蛋白溶液遇濃硝酸變成黃色。蛋白質可以跟許多試劑發生特殊的顏色反應。某些蛋白質跟濃硝酸作用會產生黃色。

⑹ 芳香烴的化學性質

1.苯的加成反應
苯具有特殊的穩定性，一般不易發生加成反應。但在特殊情況下，芳烴也能發生加成反應，而且總是三個雙鍵同時發生反應，形成一個環己烷體系。如苯和氯在陽光下反應，生成六氯代環己烷。
只在個別情況下，一個雙鍵或兩個雙鍵可以單獨發生反應。
2.萘、蒽和菲的加成反應
萘比苯容易發生加成反應，例如：在不受光的作用下，萘和一分子氯氣加成得1,4二氯化萘，後者可繼續加氯氣得1,2,3,4-四氯化萘，反應在這一步即停止，因為四氯化後的分子剩下一個完整的苯環，須在催化劑作用下才能進一步和氯氣反應。1,4-二氯化萘和1,2,3,4-四氯化萘加熱可以失去氯化氫而分別得1-氯代萘和1,4-二氯代萘。
由於稠環化合物的環十分活潑，因此一般不發生側鏈的鹵化。
蒽和菲的9、10位化學活性較高，與鹵素的加成反應優先在9、10位發生。 1.Birch還原反應
鹼金屬（鈉、鉀或鋰）在液氨與醇（乙醇、異丙醇或二級丁醇）的混合液中，與芳香化合物反應，苯環可被還原成1,4-環己二烯類化合物，這種反應叫做Birch（伯奇）還原。例如，苯可被還原成1,4-環己二烯。
Birch還原反應與苯環的催化氫化不同，它可使芳環部分還原生成環己二烯類化合物，因此Birch還原有它的獨到之處，在合成上十分有用。
萘同樣可以進行Birch還原。萘發生Birch還原時，可以得到1,4二氫化萘和1,4,5,8-四氫化萘。
2.催化氫化反應
苯在催化氫化( catalytic hydrogenation)反應中一步生成環己烷體系。萘在發生催化加氫反應時，使用不同的催化劑和不同的反應條件，可分別得到不同的加氫產物。蒽和菲的9、10位化學活性較高，與氫氣加成反應優先在9、10位發生。
3.用金屬還原
用醇和鈉也可以還原萘，溫度稍低時得1,4-二氫化萘，溫度高時得1,2,3,4-四氫化萘。 1.苯及其衍生物的氧化
烯、炔在室溫下可迅速地被高錳酸鉀氧化( oxidation)，但苯即使在高溫下與高錳酸鉀、鉻酸等強氧化劑同煮，也不會被氧化。只有在五氧化二釩的催化作用下，苯才能在高溫被氧化成順丁烯二酸酐。
烷基取代的苯易被氧化，但一般情況下，氧化時苯環仍保持不變，只是和苯環相連的烷基被氧化成羧基。
而且，不管側鏈多長，只要和苯環相連的碳上有氫，氧化的最終結果都是側鏈變成只有一個碳的羧基，如果苯環上有兩個不等長的側鏈，通常是長的側鏈先被氧化。
只有苯環和一個三級碳原子相連或與一個極穩定的側鏈相連時，在強烈的氧化條件下，側鏈才得以保持，苯環被氧化成羧基。
2.萘、蒽和菲的氧化反應
萘比苯易氧化，在室溫用三氧化鉻的醋酸溶液處理得1,4-萘醌。若在高溫和五氧化二釩的催化下被空氣氧化，則得重要的有機化工原料鄰苯二甲酸酐。
當萘環上有取代基時，活化基團常常使氧化反應在同環發生，而鈍化基團使氧化反應在異環發生。
由於萘環比側鏈更易氧化，所以不能應用側鏈氧化法來制備萘甲酸。
蒽和菲的氧化反應首先在9、10位發生。蒽用硝酸或三氧化鉻的醋酸溶液或重鉻酸鉀的硫酸溶液氧化生成9,10 -蒽醌，9,10-蒽醌是合成蒽醌染料的重要中間體。菲用上述氧化劑氧化生成9,10 -菲醌。 芳香族化合物芳核上的取代反應從機理上講包括親電、親核以及自由基取代三種類型。所謂芳香親電取代(aromatic electrophilic substitution)是指親電試劑取代芳核上的氫。苯的親電取代稱為苯的一元素電取代，一元取代苯再在苯環上發生親電取代稱為苯的二元親電取代。典型的芳香親電取代有苯環的硝化、鹵化、磺化、烷基化和醯基化。這些反應的反應機理大體是相似的。
硝化反應
有機化合物分子中的氫被硝基(—NO2)取代的反應稱為硝化反應。苯在濃硝酸和濃硫酸的混合酸作用下，能發生硝化反應，反應的結果是苯環上的氫被硝基取代。
芳香族化合物的硝化反應是一個十分有用的取代反應。例如：苯甲醛的硝化產物間硝基苯甲醛是生產強心急救葯阿拉明的重要原料。
因為醛基易氧化，因此反應必須在低溫（0℃）進行，操作時，先在濃硫酸中加入少量發煙硝酸，冷卻至0℃，然後慢慢滴加苯甲醛和發煙硝酸，反應完成後，立即將產物傾倒在冰中。許多硝基化合物是炸葯。廣泛使用的強烈炸葯TNT是2,4,6-三硝基甲苯，它是甲苯經分階段硝化制備的，即三個硝基是在多次硝化反應中逐步引入的。
三次硝化的硝化試劑（即混合酸）濃度逐漸增高，在生產中，為節約成本，可把第三階段硝化後的混合酸用於第二階段硝化，第二階段硝化後的混合酸用於第一階段硝化。如果需要得到中間產物，反應可以在第一階段或第二階段中止，鄰硝基甲苯和對硝基甲苯可以通過減壓蒸餾或重結品分離提純而分別獲得，2,4二硝基甲苯也能通過重結晶提純得到。
定位效應
一元取代苯進行二元硝化時，已有的基團對後進入基團進入苯環的位置產生制約作用，這種制約作用即為取代基的定位效應（directing effect）。取代基的定位效應是與取代基的誘導效應、共軛效應、超共軛效應等電子效應有關的。
1.取代基的誘導效應和共軛效應
誘導效應與原子的電負性有關。比碳電負性強的原子或基團能使苯環上的電子通過σ鍵向取代基移動，即具有吸電子的誘導效應。電負性比碳弱的原子或基團使取代基上的電子通過σ鍵向苯環移動，即具有給電子的誘導效應。
共軛效應是取代基的σ（或π）軌道上的電子雲與苯環碳原子的p軌道上的電子雲互相重疊，從而使σ（或π）電子發生較大范圍的離域引起的，離域的結果如使取代基的σ電子向苯環遷移則發生了給電子的共軛效應，如使苯環上的π電子向取代基遷移則發生了吸電子的共軛效應。產生給電子共軛效應的取代基有：
—NR2>—OR>—F，—O->—OR，—F>—Cl>—Br>—I
絕大多數取代基既可與苯環發生誘導效應，也可發生共軛效應，最終的表現是兩者綜合的結果。大部分取代基的誘導效應與共軛效應方向是一致的，但有的原子或基團的誘導效應與共軛效應方向不一致。例如，鹵素的電負性比較大，它具有吸電子誘導效應，鹵苯的鹵原子的p軌道與苯環碳上的p軌道平行重疊，鹵原子的孤電子對離域到苯環上，發生給電子的共軛效應，但總的結果是吸電子的誘導效應大於給電子的共軛效應，因此鹵素是吸電子基，它使苯環的電子雲密度降低。取代基的綜合電子效應可以從取代苯的偶極矩大小和方向上表現出來。
在烷基苯中，烷基與苯環不發生共軛作用，但烷基的C-H中σ電子與苯的π電子能發生σ-π超共軛作用，烷基的超共軛作用有微弱的給電子能力。
2.硝基苯的硝化反應
硝基苯硝化的反應式及實驗數據如下所示：
硝基苯+發煙硝酸+濃硫酸—95℃—>間二硝基苯（93%）+鄰二硝基苯（6%）+對二硝基苯（1%）
將上面的式子與苯的硝化對比，可以得出下述結論：
(1)硝基苯比苯難硝化得多，需要用比較強的條件，例如提高反應溫度、增加酸的濃度等來實現。
(2)硝基苯硝化時，主要得到間位產物，鄰、對位產物極少。
硝基苯比苯難硝化的原因是：苯環的硝化是一個親電取代反應，硝化反應的機理表明：整個反應的關鍵一步是硝基正離子進攻苯環形成中間體碳正離子。在硝基苯中，因氧、氮的電負性均大於碳，因此硝基有吸電子的誘導效應，叉因為硝基的π軌道與苯環的離域π軌道形成一個π-π共軛體系，使苯環的π電子雲也向硝基遷移，所以硝基是一個具有強吸電子誘導效應和吸電子共軛效應的取代基。它使苯環的電子雲密度有較大程度的下降，這一方面增加了硝基正離子進攻苯環的難度，同時也降低了反應過程中產生的中間體碳正離子的穩定性，所以硝基苯比苯難硝化。
3.甲苯的硝化反應
甲苯硝化的反應式及實驗數據如下所示：
甲苯+濃硝酸+濃硫酸—30℃—>鄰硝基甲苯（58%）+對硝基甲苯（38%）+間硝基甲苯（4%）
甲苯完全硝化，可直接得到三硝基甲苯（TNT）。
實驗結果表明：①甲苯比苯容易硝化；②甲苯硝化時，主要得到鄰位和對位產物。
甲苯比苯容易硝化的原因是：甲基具有微弱的給電子超共軛效應，這種超共軛效應使苯環上的電子雲密度有所增加，這一方面使硝基正離子更容易進攻苯環，同時也使反應過程中產生的中間體碳正離子的電荷得到分散而穩定。所以甲苯比苯更易硝化。但甲基的給電子能力是很弱的，因此它對苯環的活潑性影響較弱。
4.氯苯的硝化
氯苯硝化的反應式及實驗數據如下所示：
氯苯+濃硫酸+濃硝酸—60～70℃—>鄰氯硝基苯（30%）+對氯硝基苯（70%）+間氯硝基苯（極微量）
實驗結果表明：①氯苯比苯難以硝化；②氯苯硝化時主要得到鄰、對位取代產物。
氯苯比苯難以硝化的原因是：氯原子的吸電子誘導效應比給電子共軛效應大，總的結果使苯環上的電子雲密度降低，這一方面使硝基正離子不易進攻苯環，另一方面使反應過程中產生的中間體碳正離子更不穩定，反應時過渡態勢能增大，所以氯苯比苯難硝化。
鹵化反應
有機化合物分子中的氫被鹵素（-X）取代的反應稱為鹵化反應。苯在Lewis酸如三氯化鐵、三氯化鋁等的催化作用下能與氯或溴發生苯環上的鹵化反應生成氯苯或溴苯。
鐵粉與氯氣或溴反應可生成三氯化鐵或三溴化鐵，因此也可以用鐵粉代替三氯化鐵、三溴化鐵做催化劑。反應時，首先是鹵素與苯形成π絡合物，光譜和X射線衍射法都已證明了π絡合物的存在。在形成π絡合物時，氯分子的鍵沒有異裂，然後在缺電子的Lewis酸的作用下，氯分子鍵極化，進而發生鍵的異裂，生成活性中間體碳正離子，然後失去氫生成氯苯。
苯的溴化也可直接進行，但速率很慢。
鹵素由於活潑性不同，發生鹵化反應時，反應性也不同。最大的差別是氟太活潑，不宜與苯直接反應，因直接反應時，只生成非芳香性的氟化物與焦油的混合物。大量的苯在四氯化碳溶液中，與含有催化量氟化氫的二氟化氙反應，可製得產率為68%的氟苯。
碘很不活潑，只有在HNO3等氧化劑的作用下才能與苯發生碘化反應，氧化劑可以將反應產生的HI氧化成碘而有利於反應進行。
【苯酚的鑒別】
羥基是一個強的活化基團，這從下面的實驗事實可以看出：在盛有少量苯酚( phenol)溶液的試管里滴加過量的濃溴水，很快就有三溴苯酚的白色沉澱產生。這個反應可用來鑒別苯酚。
因此制備一溴苯酚通常要在惰性溶劑中進行，惰性溶劑在這里起稀釋作用，使反應易於控制在一元階段。例如對溴苯酚通常是在二硫化碳溶劑中進行的。
制備對溴苯胺一般都先將苯胺乙醯化，這一方面可以降低氨基對苯環的活化能力，同時因乙醯氨基的空間位阻較大，可以阻止後進入基團進入氨基的鄰位，而得到對位產物，反應完成後，乙醯基可以水解除去。
在光或能產生自由基的物質的作用下，甲苯的鹵化不發生在芳環上而是在側鏈上，甲苯的三個氫可以被逐個取代，反應機理與丙烯中的σ氫鹵化一樣，是自由基型的取代反應。
如果是較長的側鏈，鹵化反應也可以在別的位置發生，但是σ位的選擇性最高，這是因為苯甲型自由基最穩定的緣故。
磺化反應
有機化合物分子中的氫被磺（酸）基（-SO3H）取代的反應稱為磺化(sulfonation)反應，苯及其衍生物幾乎都可以進行磺化反應，生成苯磺酸或取代苯磺酸。
傅—克反應
Friedel(傅瑞德爾)- Crafts(克拉夫茲)反應，簡稱傅一克反應。有機化合物分子中的氫被烷基(-R)取代的反應稱為烷基化反應，被醯基取代的反應稱為醯基化反應。苯環上的烷基化反應和醯基化反應統稱為傅克反應。
1.傅—克烷基化反應
傅一克烷基化反應(Friedel-Crafts alkylation)的反應機理與磺化、硝化類似，首先在催化劑的作用下產生烷基碳正離子，它作為親電試劑向苯環進攻，形成碳正離子，然後失去一個質子生成烷基苯。
鹵代烷、烯烴、醇、環氧乙烷等在適當催化劑的作用下都能產生烷基碳正離子，鹵代烷、烯烴、醇是常用的烷基化試劑。最初用的催化劑是三氯化鋁，後經證明，許多Lewis酸同樣可以起催化作用。
2.傅一克醯基化反應
傅一克醯基化反應(Friedel-Crafts acylation)的反應機理和烷基化是類似的，也是在催化劑的作用下，首先生成醯基正離子，然後和芳環發生親電取代。
常用的催化劑是三氯化鋁。由於AlCl3能與羰基絡合，因此醯化反應的催化劑用量比烷基化反應多，含一個羰基的醯鹵為醯化試劑時，催化劑用量要多於1 mol反應時，醯鹵先與催化劑生成絡合物，少許過量的催化劑再發生催化作用使反應進行。如用含兩個羰基的酸酐為醯化試劑，因同樣原因，催化劑用量要多於2 mol。
氯甲基化反應與Gattermann—Koch反應
1.氯甲基化反應
氯化苄(henzyl chloride)也稱為苄氯，可通過苯與甲醛、氯化氫在無水氯化鋅作用下反應製得，此反應稱為氯甲基化( chloromethylation)反應。苄氯上的氯十分活潑，可以轉化為各種有用的化合物。
2.Gattermann—Koch反應
在Lewis酸及加壓情況下，芳香化合物與等物質的量的一氧化碳和氯化氫的混合氣體發生作用可以生成相應的芳香醛。在實驗室中則用加入氯化亞銅來代替工業生產的加壓方法。因氯化亞銅可與一氧化碳絡合，使之活性增高而易於發生反應。
電取代經驗規律
苯的多元親電取代是指二元取代苯或含有更多取代基的苯衍生物進行親電取代反應，其中最簡單的是二元取代苯的進一步取代。和苯的二元取代一樣，苯環上已有的取代基對新進入苯環的取代基也有定位作用。二元或多元取代苯的定位問題比一元取代苯復雜。總的來說，最終反映出來的定位作用實際上是苯環上已有取代基的綜合作用，若已有取代基的定位作用一致，則它們的作用可以互相加強。
兩個取代基中間的位置一般不易進入新基團。
當已有取代基的定位作用不一致時，可參照下列經驗規則：
(1)多數情況下，活化基團的作用超過鈍化基團的作用。
(2)強活化基團的影響比弱活化基團的影響大。
(3)兩個基團的定位能力沒有太大差別時，主要得到混合物。
巧妙地利用取代基的定位效應，合理地確定取代基進入苯環的先後次序可以有效地合成芳香族化合物。例如，由苯合成鄰硝基氯苯要先氯化後硝化，而合成間硝基氧苯則要先硝化而後氯化。又如，用甲苯制備3-硝基-5-溴苯甲酸時，因為三個取代基互為間位，因此要優先引入間位定位基，即要先氧化，再硝化，最後溴化。而用甲苯制備2,4一二硝基苯甲酸，則要先硝化再氧化。
除取代基的定位效應外，反應溫度、溶劑、催化劑、新進入取代基的極性、體積等眾多因素對取代基進入苯環的位置也都有影響。例如，甲苯在不同溫度下進行磺化，所得產物中各異構體的產率如下所示： 反應溫度/℃ 鄰/% 對/% 間/% 100 13 79 8 0 50 43 4 又如溴苯分別用三氯化鋁和三氯化鐵做催化劑進行溴化，所得異構體的產率分別為： 催化劑 鄰/% 對/% 間/% AlCl3 8 62 30 FeCl3 13 85 2 再如溴苯氯化，產物中鄰、對、間位異構體分別為：42%，51%．7%；隨著進入基團體積的增大，鄰位異構體產量減少，對位異構體增多，這主要是空間效應的結果。因此在進行反應和合成時，要全面考慮問題。 在正常情況下，萘比苯更易發生典型的芳香親電取代反應，硝化和鹵化反應主要發生在α位上。
由於萘十分活潑，溴化反應不用催化劑就可進行，氯化反應也只需在弱催化劑作用下就能發生。
為什麼取代反應主要發生在α位上？共振理論認為：取代基進攻α位形成的碳正離子中間體有兩個穩定的含有完整苯環結構的極限式，而進攻盧位形成的碳正離子中間體只有一個穩定的含有完整苯環結構的極限式，所以前者比後者穩定。顯然，穩定碳正離子相對應的過渡態勢能也相對較低，所以進攻α位，反應活化能較小，反應速率快。
在發生可逆的磺化反應時，進入的位置和外界的條件很有關系。低溫時，口氫先被取代，當溫度升高後，再轉移到較穩定的p位上，這結果表明α-萘磺酸的生成是受動力學控制的，而β-萘磺酸的生成是受熱力學控制的。
上述現象表明，與萘的硝化、鹵化反應一樣，生成α-萘磺酸比生成β-萘磺酸活化能低，低溫條件下提供能量較少，所以主要生成α-萘磺酸。但磺化反應是可逆的，由於,α-磺基與異環的α-H處於平行位置，空阻較大，不穩定，隨著反應溫度升高，α-萘磺酸的增多，α-磺化反應的逆向速率將逐漸增加；另外，溫度升高也有利於提供β-磺化反應所需的活化能，使其反應速率也加大，β-磺基與鄰近的氫距離較大，穩定性好，其逆向反應速率很慢，所以α-萘磺酸逐漸轉變成β-萘磺酸。
萘的醯化反應既可以在α位發生，也可以在β位發生，反應產物與溫度和溶劑很有關系。
一取代萘進行親電反應時，第一取代基(G)也有定位效應，鹵素以外的鄰對位取代基使環活化，因此取代反應主要在同環發生。
如果第一取代基(G)在β位時，有時6位也能發生取代反應，因為6位也可以被認為是G的對位。
間位取代基使環鈍化，因此取代反應主要發生在異環的α位。
但是，磺化和傅一克反應常在6，7位發生，生成熱力學穩定產物。
蒽比苯、萘更易發生親電取代反應，除磺化反應在1位發生外，硝化、鹵化、醯化時均得9-取代蒽，取代產物中常伴隨有加成產物。
菲的9，10的化學活性很高，取代首先在9，10位發生。
此外菲的1,2,3,4,10和5,6,7,8,9是對應的，所以應有五種一元取代產物。

⑺ 鹵代烴，芳香烴都有怎樣的性質

鹵代烴，化學性質主要有2點1， 在NaOH水溶液中， 鹵代烴發生水解反應，生成醇、2. NaOH，醇溶液，鹵代烴發生消去反應，生成不飽和烴。 芳香烴。。。主要是苯及其同系物1 與鹵素在催化劑存在下發生取代反應，生成鹵代物2.與硝酸反應，生成硝基化合物3.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可以

⑻ 高中化學有機實驗

由題示信息，氣體有氫氣、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯
B的原理是相對分子量大的芳香烴遇冷水易液化，得到苯和甲苯
C的原理是烯烴和溴加成反應為鹵代烴，反應氣體為乙烯和丙烯
D出口只剩下氫氣，甲烷，可以作燃料

⑼ 高中化學烴和烴的衍生物物理性質

1.烴：密度都小於水，同系物的密度隨碳數逐漸增大，都難溶於水，1-4個碳的烴是氣體，隨著碳數增多熔沸點逐漸升高，逐漸由液態過渡到固態。烴均為無色物質，烷、烯、炔無氣味或稍有氣味，芳香烴有特殊氣味。
2.鹵代烴：常溫下，氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷為氣體，其餘一般為液體。鹵代烴都不溶於水，可溶於醇或醚。一氯代烷密度小於水，溴代烷、碘代烷密度大於水。
3.醇：低級醇是無色透明的液體，密度小於水，1-4個碳的醇與水以任意比互溶，12個碳以上的醇為無色蠟狀固體，難溶於水。
4.酚：大多數酚為晶體，純酚一般沒有顏色，但在空氣中已被氧化為紅色。苯酚常溫下在水中溶解度較小，65度以上與水互溶。酚有特殊氣味(醫院里的來蘇水的氣味）
5.醛：除甲醛外，均為液體或固體，低級醛有刺激性氣味，甲醛、乙醛與水混溶 ，隨著碳數增多溶解度減小。
6.羧酸：脂肪族飽和酸中1-9個碳的羧酸為液體，癸酸以上為蠟狀固體。脂肪二元羧酸為晶體。低級脂肪酸易溶於，水隨著碳數增多溶解度減小，癸酸以上不溶於水。飽和一元羧酸中甲酸、乙酸密度大於水，其餘小於水。
7.酯：許多酯有愉快的香味，且易揮發（大多數花和水果的香味是由酯引起的），低級酯的密度都小於水，且難溶於水。

⑽ 化學選修五基礎有機化學總結

化學選修5 有機化學基礎
專題3 常見的烴
第二節 芳香烴
1.什麼叫芳香烴
分子中含有苯環的一類烴屬於芳香烴
第二單元 芳香烴
概念辨析
2.最簡單的芳香烴是
苯
1. 異構現象
鄰二甲苯
間二甲苯
對二甲苯
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
一,苯同系物的異構現象和命名法
二烷基苯
三烷基苯
連三甲苯
偏三甲苯
均三甲苯
1,2,3-三甲苯
1,2,4-三甲苯
1,3,5-三甲苯
2. 命名法
常見基團
芳基 aryl Ar-
苄基 (苯甲基) benzyl
苯基 phenyl Ph- C6H5-
苯,甲苯作母體
1
3
2
4
5
6
1-甲基-5-(正)丁基-2-異丙基苯
1-甲基-3-丙烯基苯
將連有最簡單烷基的C作為第1位;取
代基位次總和最小;優先基團後列出.
注 意
硝基(-NO2)或鹵素(-X)一般只作取代
基不作母體;-SO3H,-COOH或 -CHO
肯定作母體,編號為1.
3-硝基苯甲酸
4-甲基-1-苯基-2-戊烯
苯環作取代基
苯乙炔
二,苯的物理性質
顏色
無色
氣味
特殊氣味
狀態
液態
熔點
5.5℃
沸點
80.1℃
密度
比水小
毒性
有毒
溶解性
不溶於水,易溶於有機
溶劑.
三,苯的分子結構與化學性質:
1)結構式
2)結構簡式
3)結構特點:
(1)苯分子是平面六邊形的穩定結構;
(2)苯分子中碳碳鍵是介於碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵,碳原子採取sp2雜化;
(3)苯分子中六個碳原子等效,六個氫原子等效.
1,組成與結構:
分子式:
C6H6
思考:哪些事實支持上述關於苯分子結構的觀點
思考:哪些事實支持上述關於苯分子結構的觀點
說明什麼
6個H原子完成相同
事實
事實
苯的一取代物只有一種,二取代物共有兩種.
推論:苯分子中六個碳原子是完成等同的.
苯的氫化熱比1,3-環己二烯還小.
推論:苯環相當穩定.
苯不能通過化學反應使酸性高錳酸鉀溶液褪色.
推論:苯分子中不存在獨立的碳碳雙鍵C=C或碳碳三鍵C≡C.
三,苯的化學性質
總體印象:在通常情況下比較穩定,在一定條件下能發生氧化,加成,取代等反應.
1.苯的化學性質和烷烴,烯烴,炔烴有何異同點 為什麼
2. 分別寫出苯與氧氣反應,與氫氣加成,與溴和硝酸發生取代的化學方程式.
思考與交流
1)苯的氧化反應:在空氣中燃燒
2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O
點燃
但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
產生濃煙
2)苯的加成反應 :(與H2,Cl2)
+ H2
Ni
環己烷
+ 3Cl2
催化劑
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H
H
H
H
H
3)苯的取代反應(鹵代,硝化,磺化)
+ Br2
Br
+ HBr
FeBr3
實驗設計
1.根據苯與溴,濃硝酸發生反應的條件,請你設計制備溴苯和硝基苯的實驗方案(注意儀器的選擇和試劑的加入順序)
①鹵代
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
+ Br2
Br
+ HBr
FeBr3
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
實驗步驟:按左圖連接好實驗裝置,並檢驗裝置的氣密性.把少量苯和液態溴放在燒瓶里.同時加入少量鐵粉.在常溫下,很快就會看到實驗現象.
請比較兩個裝置.
實驗思考題:
1.實驗開始後,可以看到哪些現象
2.Fe屑的作用是什麼
3.長導管的作用是什麼
4.為什麼導管末端不插入液面下
5.哪些現象說明發生了取代反應而不是加成反應
6.純凈的溴苯應是無色的,為什麼所得溴苯為褐色 怎樣使之恢復本來的面目
與溴反應生成催化劑
液體輕微翻騰,有氣體逸出.導管口有白霧,溶液中生成淺黃色沉澱.燒瓶底部有褐色不溶於水的液體
用於導氣和冷凝迴流
溴化氫易溶於水,防止倒吸.
苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成,說明它們發生了取代反應而非加成反應.因加成反應不會生成溴化氫.
因為未發生反應的溴和反應中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中.用水和鹼溶液反復洗滌可以使褐色褪去,還溴苯以本來的面目.
+ HNO3(濃)
NO2
+ H2O
濃H2SO4
50~60℃
②硝化
玻璃管
實驗步驟:①先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,並及時搖勻和冷卻.
②向冷卻後的酸中逐滴加入1mL苯,充分振盪,混和均勻.
③將混合物控制在50-60℃的條件下約10min,實驗裝置如左圖.
④將反應後的液體到入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經過分離得到粗硝基苯.
⑤粗產品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最後再用蒸餾水洗滌.將用無水CaCl2乾燥後的粗硝基苯進行蒸餾,得到純硝基苯.
實驗裝置圖
1.配製濃硫酸與濃硝酸混和酸時,是否可以將濃硝酸加入到濃硫酸中 為什麼
2.步驟③中,為了使反應在50-60℃下進行,常用的方法是什麼
3.步驟④中洗滌,分離粗硝基苯使用的主要儀器是什麼
4.步驟④中粗產品用5%NaOH溶液洗滌的目的是什麼
5.敞口玻璃管的作用是什麼 濃硫酸的作用是什麼
實驗思考題:
四,苯的同系物
1.定義:
通式:
結構特點:
只含有一個苯環,苯環上連結烷基.
對比思考:
1.比較苯和甲苯結構的異同點,推測甲苯的化學性質.
2.設計實驗證明你的推測.
苯環上的氫原子被烷基取代的產物
CnH2n-6(n≥6)
實驗探究:
1.取苯,甲苯各2分別注入2支試管中,各加入3滴KMnO4酸性溶液,充分振盪,觀察現象.
結論:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
COOH
KMnO4
H+
C
H
閱讀思考:
閱讀課本P51,53的內容
思考:1.甲苯與硝酸的反應和苯與硝酸的反應有什麼不同
2.比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用,以及硝化 反應的條件產物等,你從中得到什麼啟示
2,化學性質:
1)取代反應(可與鹵素,硝酸,硫酸等反應)
—CH3對苯環的影響使取代反應更易進行
淡黃色針狀晶體,不溶於水.不穩定,易爆炸
2)氧化反應
⑴可燃性
⑵可使酸性高錳酸鉀溶液褪色(可鑒別苯和甲苯等苯的同系物)
濃硫酸
△
+ 3HNO3
+ 3H2O
苯環對甲基的影響使甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化
3)加成反應
催化劑
△
+ 3H2
五,芳香烴的來源及其應用
1,來源:a,煤的干餾
b,石油的催化重整
2,應用:簡單的芳香烴是基本的有機 化工原料.
稠環芳香烴
萘
蒽
苯環間共用兩個或兩個以上碳原子形成的一類芳香烴
C10H8
C14H10
苯並芘
A
B
C
致癌物
A,B,C的分子式分別是什麼 一樣嗎
多環芳烴苯環的連接方式.
綠色化學
特點是什麼 為什麼要提倡綠色化學
http://new.qzyz.com/ct/fjuc/lai/Files/20082188373981280.ppt

化學選修5 有機化學基礎
專題4 烴的衍生物
第一單元 鹵代烴
鹵代烴
一.鹵代烴
1.定義:
2.通式:
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代後所生成的化合物.
飽和一鹵代烴
CnH2n+1X
3.分類
鹵代烴有以下幾種分類方法:
(1),根據分子中所含鹵素的不同,可分為氟代烴,氯代烴,溴代烴,碘代烴.
(2),根據鹵代烴分子中鹵原子的數目不同
一鹵代烴
二鹵代烴
多鹵代烴
(3),根據分子中烴基結構不同可分為飽和鹵代烴,不飽和鹵代烴和鹵代芳烴.
飽和鹵代烴
不飽和鹵代烴
鹵代芳烴
4.物理性質
難溶於水,易溶於有機溶劑;某些鹵代烴本身是很好的有機溶劑.
熔沸點大於同碳個數的烴;
少數是氣體,大多為液體或固體
沸點:隨碳原子數的增加而升高.
鹵代烴的用途
溶劑
鹵代烴
致冷劑
醫用
滅火劑
麻醉劑
農葯
鹵代烴的危害
氟氯烴隨大氣流上升,在平流層中受紫外線照射,發生分解,產生氯原子,氯原子可引發損耗臭氧的反應,起催化劑的作用,數量雖少,危害卻大.
氟利昂(freon),有CCl3F,CCl2F2等,對臭氧層的破壞作用.
二,鹵代烴的命名和同分異構體
鹵代烴的命名一般採用系統命名法,取最長碳鏈為主鏈,把鹵素原子做為取代基,編號的規則與烷烴一樣.
練習:用命名法命名下列有機物:
1-氯丙烷
2-氯丙烷
1,2-二氯丙烷
1,3-二氯丙烷
2,2-二氯丙烷
1,2,3-三氯丙烷
鹵代烷的同分異構體
1,烴基的碳干異構.
2,鹵素原子的位置異構.
例如:C4H9Cl的同分異構體.
球棍模型
比例模型
三 ,溴乙烷
C2H5Br 或
CH3CH2Br
(1).分子式
(2).電子式

(3).結構式

(4).結構簡式
C2H5Br
四種表示形式
1.分子組成和結構
溴乙烷的結構特點
C—Br鍵為極性鍵,由於溴原子吸引電子能力強, C—Br鍵易斷裂,使溴原子易被取代.由於官能團(-Br)的作用,溴乙烷的化學性質比乙烷活潑,能發生許多化學反應.

2.物理性質
純凈的溴乙烷是無色液體,難溶於水, 可溶於有機溶劑,密度比水大,沸點38.4℃
乙烷為無色氣體,沸點-88.6 ℃,不溶於水
與乙烷比較:
沸點比乙烷要高得多.
3,溴乙烷化學性質
⑴與氫氧化鈉溶液共熱:
溴乙烷中不存在溴離子,溴乙烷是非電解質,
不能電離.
實驗1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸銀溶液,觀察有無淺黃色沉澱析出.
證明
實驗2.取溴乙烷加入氫氧化鈉溶液,共熱;
加熱完畢,取上層清夜,加入硝酸酸化的硝酸銀溶液,觀察有無淺黃色沉澱析出.
CH3CH2Br + HOH ____________
CH3CH2Br + NaOH
CH3CH2OH + HBr
CH3CH2OH + NaBr
NaOH△
NaOH+HBr=NaBr+H2O
△
現象描述:
有淺黃色沉澱析出
解釋:
AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3
溴乙烷與氫氧化鈉共熱實驗的注意事項:
1.反應物:
2.反應條件:
3.產物檢驗步驟
4.此反應
溴乙烷+氫氧化鈉溶液;
共熱
叫做水解反應,屬於取代反應!
①取水解後上層清液少許加入稀硝酸至酸性
②再加入硝酸銀溶液
③因為Ag++OH—=AgOH(白色)↓
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O;
褐色掩蔽AgBr的淺黃色,使產物檢驗實驗失敗.所以必須用硝酸酸化!
⑵與氫氧化鈉的醇溶液共熱:
實驗3.取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液,共熱;將產生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中,觀察酸性高錳酸鉀溶液是否褪色.
CH2=CH2↑+ HBr
醇,NaOH
△
NaOH+HBr=NaBr+H2O
現象描述:
解釋:
_
酸性高錳酸鉀溶液褪色
思考與交流
1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管
2.還可以用什麼方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎
C2H5Br與NaOH的醇溶液共熱實驗的注意事項:
1.反應物:
2.反應條件:
3.產物檢驗
溴乙烷+氫氧化鈉的醇溶液;
共熱
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
KMnO4 褪色
CH2=CH2
將產生的氣體通入溴水或酸性高錳酸鉀溶液中,二者均褪色.
不飽和烴
像這樣,有機化合物(醇/鹵代烴)在一定條件下從一個分子中脫去一個小分子(水/鹵代氫等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應, 叫消去反應.
Ⅲ.消去反應的產物特徵:
氫氧化鈉的醇溶液共熱
發生在同一個分子內
不飽和烴+小分子(H2O或HX)
Ⅰ.鹵代烴消去反應發生條件:
Ⅱ.反應特點:
對消去反應的理解
緊扣概念
CH2—(CH2)4—CH2
—
—
H
Br
催化劑
屬消去反應嗎
CH3CH2CH2Br能否發生消去反應
能否通過消去反應制備乙炔 用什麼鹵代烴
概念延伸
注重對比,歸納
滿足什麼條件才有可能發生
能否都發生消去反應
, ,
與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫
水解反應有無這要求
無

思考與交流
結論
生成物

反應條件
反應物
消去反應
取代反應
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液,加熱
NaOH醇溶液,加熱
CH3CH2OH NaBr
CH2=CH2 NaBr H2O
溴乙烷與在不同條件下發生不同類型的反應
鹵代烴化學性質小結
消去反應(醇解):
取代反應(水解):
練習
1,下列物質與NaOH醇溶液共熱可製得烯烴的是:
C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr
C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl
2,寫出由CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應方程式
√
√
3.以CH3CH2Br 為主要原料制備CH2BrCH2Br
4.怎樣由乙烯為主要原料來制CH2OHCH2OH(乙二醇)
CH3CH2Br CH2=CH2+HBr
NaOH,△
CH3CH2OH
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
CH2OHCH2OH
NaOH
H2O △
5,在實驗室里鑒定氯酸鉀晶體里和1-氯丙烷分子中氯元素時,是將其中的氯元素轉化成AgCl白色沉澱來進行的,操作程序應有下列哪些步聚(用序號按一定順序排列):

A.滴加AgNO3溶液;B.加NaOH溶液;C.加熱;D.加催化劑MnO2;E.加蒸餾水過濾後取濾液;F.過濾後取濾渣 ;G.用HNO3酸化

(1)鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步聚是
(2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是
BCGA
DCEGA
6.(2003年上海市理科綜合測試)四十四年了,經過幾代人的努力,中國人終於在五里河體育場喊出了"世界盃,我們來了!"比賽中,當運動員肌肉挫傷或扭傷時,隊醫隨即對准球員的受傷部位噴射葯劑氯乙烷(沸點12.27℃),進行局部冷凍麻醉應急處理,乙烯和氯化氫在一定條件下製得氯乙烷的化學方程式(有機物用結構簡式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl,該反應的類型是___________.決定氯乙烷能用於冷凍麻醉應急處理的具體性質是_________________________________
加成反應
氯乙烷沸點低,揮發時吸熱.
7,下列物質中不能發生消去反應的是( )
②

③ ④

⑥
A,①②③⑤ B, ②④
C,②④⑤ D,①⑤⑥

B
8,下列敘述中,正確的是( )
A,含有鹵素原子的有機物稱為鹵
代烴
B,鹵代烴能發生消去反應,但不
能發生取代反應
C,鹵代烴包括鹵代烷烴,鹵代烯
烴,鹵代炔烴和鹵代芳香烴
D,乙醇分子內脫水也屬於消去反應( )
CD
http://qzyz.com/ct/fjuc/lai/Files/2008221158839546.ppt