Ⅰ 苯妥英钠精制的原理是什么
氢氧化钠氢氧根进攻联苯甲酰其中的一个羰基碳原子,发生羰基加成内,形成活性中间体。此时容另一个羰基则是亲电中心,苯基带着一对电子进行转移到该羰基上,发生亲核加成,原先加成的羟基恢复。
反应的动力是生成的羧基负离子的稳定性。接着分子内酸碱中和即完成整个反应。在苯妥英锌合成中,联苯甲酰先重排成二苯乙醇酸,再与尿素发生亲核取代,合成苯妥英钠。
(1)苯妥英锌实验装置扩展阅读:
苯妥英钠使用注意事项:
用药过量可出现视力模糊或复视等。久用骤停可使癫痫加剧或诱发癫痫持续状态。
苯妥英钠的用药禁忌:禁用于对乙内酰脲类药有过敏史者及有阿斯综合征、Ⅱ~Ⅲ度房室传导阻滞、窦房结阻滞、窦性心动过缓者。
Ⅱ 苯妥英锌的合成思考题答案
制备苯妥英钠时,用了过量的NaOH,必须用HCL将它除掉,再用温和的氨水和ZnSO4反应制备苯妥英锌。不除掉NaOH,将生成Zn(OH)2.
Ⅲ 苯妥英锌合成最后产物为什么变成粉红色
这个反应是在碱性条件下进行的,涉及一个1,2-重排.首先尿素的氨基孤对电子亲核进攻联苯甲酰版的一个权羰基,生成一个带负电的四面体中间体.这是一个可逆反应,表面上体系中并没有很好的离去基团,按照离去顺序,逆向反应离生成反应原料的可能性更大.但是。
Ⅳ 第三步反应中加入氨水的作用是什么如果不加氨水,能否直接制得苯妥英锌
让钙镁生成沉淀。氨水又称阿摩尼亚水,主要成分为NH3·H2O,是氨气的水溶液,无色透明且具有刺内激性气味。氨气容熔点-77℃,沸点36℃,密度0.91g/cm^3。氨气易溶于水、乙醇。易挥发,具有部分碱的通性,氨水由氨气通入水中制得。氨气有毒,对眼、鼻、皮肤有刺激性和腐蚀性,能使人窒息,空气中最高容许浓度30mg/m^3。主要用作化肥。工业氨水是含氨25%~28%的水溶液,氨水中仅有一小部分氨分子与水反应形成铵离子和氢氧根离子,即一水合铵,是仅存在于氨水中的弱碱。氨水凝固点与氨水浓度有关,常用的(wt)20%浓度凝固点约为35℃。与酸中和反应产生热。有燃烧爆炸危险。
Ⅳ 由苯妥英制备苯妥英锌用氨水和硫酸锌做反应条件其反应机理是什么氨水起什么作用氨水过多会如何
一般叫二苯基乙醇酸重排,反应历程是:氢氧化钠氢氧根进攻联苯甲酰其中的专一个羰基碳属原子,发生羰基加成,形成活性中间体。此时另一个羰基则是亲电中心,苯基带着一对电子进行转移到该羰基上,发生亲核加成,原先加成的羟基恢复。反应的动力是生成的羧基负离子的稳定性。接着分子内酸碱中和即完成整个反应。在苯妥英锌合成中,联苯甲酰先重排成二苯乙醇酸,再与尿素发生亲核取代,合成苯妥英钠。氨水过多会氨水过量会产生爆炸性物质.
Ⅵ 苯妥英锌的合成实验应注意些什么理由
1.苯妥英钠为白色粉末,微有吸湿性,在空气中会渐渐吸收二氧化碳而析出苯妥英,所以需要用真空干燥。苯妥英钠为白色粉末,无臭、味苦。微有吸湿性,易溶于水,能溶于乙醇几乎不溶于乙醚和氯仿。
Ⅶ 苯妥英钠和苯妥英锌的纯化方法,比较二者的不同
苯妥英钠和苯妥英锌的纯化方法,比较二者的不同
实验:苯妥英、苯妥英内钠容和苯妥英锌的合成一、目的要求1.学习安息香缩合反应的...正确方法:溶液稍冷却,加入少量活性炭(用量为被提纯物质的1-5%)煮沸5-10
Ⅷ 苯妥英锌的合成实验应注意些什么理由
苯妥英锌(Phenytoin-Zn)的合成
一,实验目的
1. 学习二苯羟乙酸重排反应机理.
2. 掌握用三氯化铁氧化的实验方法.
二,实验原理
苯妥英锌可作为抗癫痫药,用于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛.苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌,化学结构式为:
苯妥英锌为白色粉末,mp.222~227℃(分解),微溶于水,不溶于乙醇,氯仿,乙醚.
合成路线如下:
三,实验步骤
(一)联苯甲酰的制备
在装有球形冷凝器的250 mL圆底烧瓶中,依次加入FeCl3.6H2O
14 g,冰醋酸15 mL,水6 mL及沸石一粒,在石棉网上直火加热沸腾
5 min.稍冷,加入安息香2.5 g及沸石一粒,加热回流50 min.稍冷,加水50 mL及沸石一粒,再加热至沸腾后,将反应液倾入250 mL烧杯中,搅拌,放冷,析出黄色固体,抽滤.结晶用少量水洗,干燥,得粗品,测熔点,mp.88~90℃,计算收率.
(二)苯妥英的制备
在装有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中,依次加入联苯甲酰2 g,尿素0.7 g,20% 氢氧化钠6 mL,50% 乙醇10 mL及沸石一粒,直火加热,回流反应30 min,然后加入沸水60 mL,活性碳0.3 g,煮沸脱色10 min,放冷过滤.滤液用10 % 盐酸调pH 6,析出结晶,抽滤.结晶用少量水洗,干燥,得粗品,计算收率.
(三)苯妥英锌的制备
将苯妥英0.5 g置于50 mL烧杯中,加入氨水(15 mL NH3.H2O + 10mL H2O), 尽量使苯妥英溶解,如有不溶物抽滤除去.另取0.3 g ZnSO4.7H2O加3 mL水溶解,然后加到苯妥英铵水溶液中,析出白色沉淀,抽滤,结晶用少量水洗,干燥,得苯妥英锌,称重,测分解点,计算收率.
(四)确定结构
1. 红外吸收光谱法,标准物TLC对照法.
2. 核磁共振光谱法.
注意:
1. 制备联苯甲酰时,直火加热至中沸,通过测其熔点控制质量.
2. 苯妥英锌的分解点较高,测时应注意观察.
思考题:
1. 试述二苯羟乙酸重排的反应机理.
2. 为何不利用第二步反应中已生成的苯妥英钠,直接同硫酸锌反应制备苯妥英锌,而是把已生成的苯妥英钠制成苯妥英后,再与氨水和硫酸锌作用制备苯妥英锌
Ⅸ 苯妥英锌的合成中二苯羟乙酸重排的反应机理是什么
苯妥英锌(Phenytoin-Zn)的合成一,实验手段 1。 进修二苯羟乙酸重排反应机理。 2。 掌握用三氯化铁氧化的实验方法。 二,实验原理苯妥英锌可作为抗癫痫药,用于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛。苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌,化学构造式为: 苯妥英锌为红色粉末,mp。222~227℃(合成),微溶于水,不溶于乙醇,氯仿,乙醚。 合成路途如下: 三,实验方法 (一)联苯甲酰的制备在装有球形冷凝器的250 mL圆底烧瓶中,依次参与FeCl3。6H2O 14 g,冰醋酸15 mL,水6 mL及沸石一粒,在石棉网上直火加热沸腾 5 min。稍冷,参与安息香2。5 g及沸石一粒,加热回流50 min。稍冷,加水50 mL及沸石一粒,再加热至沸腾后,将反应液倾入250 mL烧杯中,搅拌,放冷,析出黄色固体,抽滤。结晶用少量水洗,枯燥,得粗品,测熔点,mp。88~90℃,计算收率。 (二)苯妥英的制备在装有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中,依次参与联苯甲酰2 g,尿素0。7 g,20% 氢氧化钠6 mL,50% 乙醇10 mL及沸石一粒,直火加热,回流反应30 min,然后参与沸水60 mL,活性碳0。3 g,煮沸脱色10 min,放冷过滤。滤液用10 % 盐酸调pH 6,析出结晶,抽滤。结晶用少量水洗,枯燥,得粗品,计算收率。 (三)苯妥英锌的制备将苯妥英0。5 g置于50 mL烧杯中,参与氨水(15 mL NH3。H2O + 10mL H2O), 尽量使苯妥英溶解,如有不溶物抽滤除去。另取0。3 g ZnSO4。7H2O加3 mL水溶解,然后加到苯妥英铵水溶液中,析出红色沉淀,抽滤,结晶用少量水洗,枯燥,得苯妥英锌,称重,测合成点,计算收率。 (四)肯定构造 1。 红外接收光谱法,规范物TLC对比法。 2。 核磁共振光谱法。 留意: 1。 制备联苯甲酰时,直火加热至中沸,经过测其熔点掌握质量。 2。 苯妥英锌的合成点较高,测时应留意观察。 思索题: 1。 试述二苯羟乙酸重排的反应机理。 2。 为何不应用第二步反应中已生成的苯妥英钠,直接同硫酸锌反应制备苯妥英锌,而是把已生成的苯妥英钠制成苯妥英后,再与氨水和硫酸锌作用制备苯妥英锌 2011-10-24 16:11:41