用溴和苯制取溴苯的实验装置

Ⅱ 苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为带支管口的试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞

（1）苯和液溴在催化剂条件下能发生取代反应生成溴苯，反应方程式为：

Ⅲ 学生为探究苯与溴发生反应的原理，用如图所示装置进行了实验．根据相关知识回答下列问题：（1）实验开始

（1）因从冷凝管出来的气体为溴化氢，溴化氢不溶于苯，溴化氢遇空气中水蒸气形成酸雾，溴化氢能与硝酸银反应生成溴化银沉淀，
故答案为：小试管中有气泡，液体变棕黄色；有白雾出现；广口瓶内溶液中有浅黄色溴化银沉淀生成；
（2）装置III试管里苯与导管导管口接触，不会减小装置内的气体压强，所以可以防止发生倒吸；IV烧杯中，倒立的干燥管容积大，发生倒吸后，水上升到干燥管中，使烧杯中液面下降，上升的液体有在重力作用下回流到烧杯中，所以可以防止发生倒吸；
故答案为：III和IV；
（3）取代反应和加成反应的区别在于是否产生溴化氢，通过实验证明产生了溴离子，即苯跟溴能发生取代反应，
故答案为：苯跟溴能发生取代反应；
（4）液溴与苯反应，实际起催化作用的是溴化铁，如果用溴水代替，生成的溴化铁发生水解，起不到催化作用，无法制取溴苯；
故答案为：不能；
（5）苯与溴都容易挥发都容易挥发，所以需要采用冷凝装置，减少苯与液溴的挥发；
故答案为：减少苯与液溴的挥发；
（6）溴易溶于苯，溴化氢不溶于苯，小试管中的苯能吸收溴，排除了干扰；
故答案为：吸收溴蒸气；
（7）溴易溶于苯，可以用苯萃取溴水中的溴，所以若实验时，无液溴，但实验室有溴水，该实验能够进行；
故答案为：能．

Ⅳ 实验室制取溴苯的装置示意图及有关数据如下： 苯 溴 溴苯 密度/gcm-3 0.88 3.10 1.50

Ⅳ 瀹為獙瀹ゅ埗鍙栨捍鑻鐨勮呯疆鍙婂師鐞

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Ⅵ 如图是某化学兴趣小组设计的制取溴苯的实验装置，装置A是酸式滴定管，分液漏斗中是苯和液溴的混合物，打

（1）橡皮管属有机物且含碳碳双键，苯和液溴都会腐蚀橡皮管，而酸式滴定管全部是玻璃做的，不会受到腐蚀，故选用酸式滴定管，
故答案为：苯和液溴都会腐蚀碱式滴定管的橡皮管，而酸式滴定管全部是玻璃做的，不会受到腐蚀；
（2）苯和液溴在铁作用下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，反应方程式为；
（3）由于反应放热，且苯和溴两种反应物的沸点都较低，故答案为：反应液微沸，有红棕色气体充满A容器．导气管做得长一些利于散热，故答案为：导气兼起冷凝的作用，使挥发的苯和溴蒸气回流到A中；
（4）我们知道氯气与NaOH溶液的反应：Cl₂+2NaOH═NaCl+NaClO+H₂O．将其中的“Cl”换成“Br”即得Br₂与NaOH溶液反应的化学方程式，由此可知实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，故答案为：除去溶于溴苯中的溴．故答案为：Br₂+2NaOH═NaBr+NaBrO+H₂O；
（5）CCl₄能溶解溴不能溶解溴化氢．故答案为：除去溴化氢气体中的溴蒸气；
（6）如果苯和液溴发生的是取代反应，则有HBr生成，如果发生的是加成反应，则无HBr生成．也就是说，如果要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，只需检验有无HBr生成．题目已经给出检验Br^-的方案，我们再回答出检验H⁺的方法即可．但溴易挥发，溴化氢气体中的溴蒸气对溴化氢的检验有干扰作用，因此，在检验溴化氢前必须除去溴蒸气，这也正是C中盛放的CCl₄的作用．故答案为：石蕊试液；溶液变红色．

Ⅶ 实验室采用不同的实验装置研究苯与液溴的反应类型并制取少量溴苯．试回答下列各小题：Ⅰ．若用图甲装置进

Ⅰ．（1）用图甲装置进行进行制备实验，A为三颈烧瓶，B为冷凝管，故答案为：三颈烧瓶；冷凝管；
（2）苯与液溴的反应是需要催化剂溴化铁或铁粉，在催化剂作用下苯和溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢；E中需加入的试剂是吸收溴化氢的固体物质碱石灰，
故答案为：Fe或FeBr₃；碱石灰；
（3）仪器B除导气外的作用还起到冷凝回流反应物，使反应物充分利用；水逆流冷凝效果好应从a口流入，
故答案为：冷凝反应物使之回流；a；
Ⅱ．（1）溴单质易溶解于四氯化碳中，通过CCl₄的作用是吸收溴化氢中的溴单质，故答案为：吸收HBr中的溴蒸汽；
（2）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B氢氧化钠溶液中，吸收溴单质，充分振荡静置分层，利用分液漏斗分液分离出溴苯，
故答案为：Br₂+2OH^-=Br^-+BrO^-+H₂O；分液漏斗；
（3）试管D中吸收的是溴化氢气体，生成了溴化氢溶于水中电离出溴离子和银离子，加入硝酸银反应生成淡黄色沉淀溴化银，说明溴单质和苯的反应是发生了取代反应，
故答案为：浅黄色沉淀；取代．

Ⅷ 苯与溴的取代反应的试验

[原理]
用铁作催化剂（实际起催化作用的是FeBr3，FeBr3由Fe与Br2反应生成），苯能跟溴发生反应，苯环里的氢原子能被溴原子取代生成溴苯。
[用品]铁架台、烧瓶、导管、锥形瓶、苯、液溴
[操作]
(1)装置如图。先检查装置的气密性。在圆底小烧瓶里加入5mL苯和2mL液溴，轻轻振荡，使苯与溴混合均匀。此时因无催化剂，苯与溴不发生反应。
(2)在混合液冷却后，将准备好的还原铁屑（约0.5g）或几枚去锈的小铁钉，迅速放入小烧瓶中，立即用带有长玻璃导管的单孔橡皮塞塞好。一般情况下反应即可开始，液面上会有小气泡产生，随后反应逐渐剧烈，半分钟后液体呈沸腾状态。在锥形瓶内导管口附近出现大量白雾（反应中生成的溴化氢溶于水而成的酸雾）。锥形瓶中导管不插入液面以下，原因是避免锥形瓶中的水倒吸入烧瓶中。(3)等反应结束后，先检验锥形瓶里的氢溴酸。把锥形瓶里的液体在两支试管各倒少许，在其中一支试管中加入石蕊试液（会变红）；另一支试管中滴入几滴AgNO3溶液（会有浅黄色的AgBr沉淀析出）。
Ag+ + Br- = AgBr↓
(4)把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，在烧杯底部有红褐色不溶于水的液体，这就是反应中生成的溴苯。纯净的溴苯是无色液体，制取时往往因溶解了少量的溴而呈红褐色。可用水或10%NaOH溶液进行洗涤，洗去FeBr3和没有反应的溴，能够得到无色透明的油状液体。
[注意]
(1)装置的气密性必须良好。(2)装置中跟烧瓶口垂直的一段导管，起导气兼冷凝作用，以防止溴和苯的蒸气挥发出来，减少苯和溴的消耗以及它们对环境的污染，所以它应有一定的长度，一般不小于25cm。(3)在盛放液溴的试剂瓶中，液溴上面是一层溴的饱和水溶液，取用时必须将吸管插入下层液溴部分，以吸取纯溴。所用的苯应用无水氯化钙干燥，所用的烧瓶和导管也应是干燥的。否则反应比较困难，甚至不反应。(4)这个反应是放热的，一般不需加热，如开始要加热时，只用热水浴微微加热（30~40℃）即可。(5)此反应不宜太剧烈，如反应过于剧烈时，可把烧瓶浸在盛冷水的烧杯中冷却。反应温度过高，会增加苯和溴的挥发和副反应的产物二溴苯的产量。(6)为了防止反应进行得过于猛烈，所用铁屑不宜太细，更不宜用铁粉代替铁屑。(7)液溴容易挥发，又有很强的腐蚀性，取用液溴时一定要注意安全，不要沾在手上。最好戴上橡皮手套，在通风橱内取。万一沾到皮肤上，应立即用水冲洗，再用酒精擦净，然后涂上甘油。 [用品]
铁架台、圆底烧瓶、分液漏斗、导管、洗气瓶、普通漏斗、锥形瓶
[原理]
与方案一的原理一样，采用铁作催化剂。
[操作]
1．装置如图所示，在分液漏斗中加入苯和溴的混合液，圆底烧瓶中加入铁屑。
2．在洗气瓶里放少量四氯化碳（或苯），在烧瓶里加适量AgNO3溶液。
3．打开分液漏斗活塞，反应即开始。
4．实验完毕，在烧瓶里有油状的溴苯生成。烧瓶中产生浅黄色沉淀。
[注意]
1．倒置漏斗的作用是防倒吸。
2．四氯化碳用来除去溴蒸气。 [原理]
苯分子中的氢原子，在催化剂的作用下，能被卤素原子取代，生成相应的卤代苯。
苯与卤素取代反应的机理与烷烃取代反应不同。首先，卤素分子在催化剂作用下发生极化，极化分子的正极原子可在与苯环上的一个氢原子发生取代反应；极化分子的负极原子与被取代下来的氢原子结合成卤化氢分子。这种取代反应称为亲电取代反应。
[用品]
苯、铝片、铁屑、液溴、硝酸银、氢氧化钠、紫色石蕊试液、托盘天平、滴管、铁架台、导管、玻璃导管、水槽、蒸馏烧瓶、胶塞、量筒。
[操作]
（一）在干燥的蒸馏烧瓶中，加入4mL纯净的苯和1g还原铁粉，立即盖上带玻璃导管的胶塞。玻璃导管要浸入液体中，导管要稍粗些，以便于加溴操作。
（二）往水槽（或烧杯中）倒入蒸馏水及少量紫色石蕊试液。调整漏斗高度，使其下口刚好与水面相接近。为观察倒扣漏斗中的白雾生成及氢溴酸使指示剂发生的颜色变化。可分别使黑色和白色衬板增强直观性。
（三）用滴管从蒸馏烧瓶单孔塞的粗玻璃管上口加入1mL液溴进入烧瓶底部的苯层下与铁粉反应，生成三溴化铁，在三溴化铁的催化下，溴即可和苯发生取代反应，生成溴苯。
（四）反应停止后，可向烧杯中滴入几滴硝酸银溶液，观察溴化银沉淀的生成，进一步证明生成的气体是溴化氢。
（五）将烧瓶里的液体倒入另一盛有稀碱溶液的烧杯里，用玻璃棒充分搅拌，观察到液体颜色逐渐消失，静置后，由于溴苯比水密度大，且不溶于水，沉于烧杯底部。纯溴苯是无色的，所制得的溴苯因溶有少量溴而呈淡黄色。
[注意]
1．成败关键
催化剂可用Al或Fe，实际上起催化活性作用的是AlBr3或FeBr3，故必须使用表面清洁无油污的金属铁（可将还原铁粉加入盛有Na2CO3溶液或稀NaOH溶液的烧杯中加热除去油污），只要催化剂选的合适，本反应进行极为顺利。
2．本实验要求所用烧瓶、导管保持干燥。所用苯也应在实验前几天加无水氯化钙进行干燥，临用前过滤，少量水分的存在，将使反应开始缓慢，甚至不起反应；水的存在还会使生成的溴化氢不易排出，无法观察溴化氢的生成。
3．反应停止后，将液体倒入稀碱溶液中的目的是为了吸收剩余的溴，反应如下：
2NaOH+Br2=NaBr+NaBrO+H2O
以利对产物溴苯的观察。
4．溴具有强腐蚀性和刺激性，取用时必须注意安全，不要滴落在桌上或地上，尽量减少溴蒸气的扩散。此实验加入的液溴不要过量。
5．教材要求溴化氢导出管与烧瓶垂直且较长，还可起冷凝管作用，以利尚未参加反应的苯、溴蒸气回流。但经多次实验证明，由于实验用量少，改用短导管对实验效果无不良影响，且操作便利。
6．为提高实验成功率，本实验对教材中的装置和操作进行改进。增加了一根粗玻璃管（或细玻璃管一端烧制成喇叭口），直插烧瓶底部，使液溴直接加到苯层下部。这可以防止溴挥发的蒸气充满烧瓶，同反应生成气体一同逸出，溶在烧杯的水中，使溶液变成黄色，造成实验失败。为突出实验的直观效果，在吸收溴化氢的蒸馏水中增加石蕊试剂。实验后用稀碱溶液吸收剩余的溴，有利于学生对溴苯的观察。
7．演示苯和溴的取代反应时，必须突出对产物的分析与检难，并与甲烷和氯气的取代反应物对比，达到巩固取代反应概念的目的。通过分析两个取代反应的条件，启发学生认识苯和卤素的取代反应要比甲烷容易进行，从而使学生认识苯分子结构中的化学键与烷烃中的单键不同，借以强调苯环的特性。 [原理]
跟实验方案二的原理一样都用铁作催化剂。
[用品]
铁架台、烧瓶、漏斗、导管、溴、苯、铁钉、硝酸银溶液、5%氢氧化钠溶液
[操作]
1．装置如图所示
2．在分液漏斗里加入2mL溴、5mL苯，在铁钉附近有“沸腾”现象（反应不快可微微加热）。产生的气体依次通过C、D、E、F，使无色的苯变橙色，石蕊溶液变红，在硝酸银溶液里生成淡黄色的溴化银沉淀。
3．反应2~3min。实验结束后，在分液漏斗里加入30mL5%的氢氧化钠溶液，振荡烧瓶（这时有倒吸现象）。然后在烧瓶里加冰水，静置后倒去上层液体，沉在烧瓶底部的液体就是粗溴苯。
[注意]
1．本实验要防止污染环境。可以采取下列措施：(1)溴的用量不宜多。(2)滴加溴的速度要小。(3)用氢氧化钠溶液吸收剩余的气体。(4)在原烧瓶里处理反应产物。
2．催化剂铁钉或铁片，在实验前要经过酸洗、水洗、擦干后要立即使用，切不要在空气里停留过久。
3．反应系统里不能有水，否则会影响反应速率。 [原理]
以实验一相同
[用品]
具支试管、铁架台、烧瓶、漏斗、导管、锥形瓶、苯、液溴、铁屑、玻璃丝、氢氧化钠溶液、蒸馏水
[操作]
1．把具支试管的下部拉细、截口，装置如图所示。在拉细端放少量玻璃丝，挡住铁屑不落下。在管里填装铁屑约3~4cm高。
2．苯和液溴的混合液，以3s一滴的速率滴入铁屑中。当铁屑被混合液润湿后，以4s一滴的速度滴入混合液。
3．片刻后，有无色油状溴苯滴入盛氢氧化钠溶液的烧杯里。在锥形瓶的导管口附近有白雾。
4．实验结束后，把硝酸银溶液滴入锥形瓶里，有浅黄色的溴化银沉淀生成。
[注意]
1．在本实验中，随着反应的进行，反应物和生成物能分开，而且不污染环境。
2．苯和液溴以5：3混合为宜。
3．滴加混合液的速度是本实验的关键。滴液太快，流出液里会呈红棕色；如果太慢，实验需较长时间。此外，铁屑的用量宜稍多一点。
4．装置里的长导管起冷凝加流作用。
5．本实验约需6min。 [原理]
用铁作催化剂，苯能跟溴发生反应，苯分子里的氢原子能被溴原子取代生成溴苯。
[用品]
具支试管(25×200mm)、锥形瓶、导管、铁架台、分液漏斗、吸耳球、抽滤瓶、铁粉、石棉、1mol·L-1氢氧化钠溶液、苯、溴苯混合液、硝酸银溶液
取25×200mm具支试管改制成反应管，在下端小管内装好铁粉和石棉（铁粉、石棉柱高约2cm）。两只锥形瓶，左边的盛1mol/L氢氧化钠溶液，右边的盛蒸馏水。中间的具支试管里装入苯，以溶解混在溴化氢里的溴。
[操作]
1．向反应管逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内即可发生剧烈反应。产生的溴化氢气体因混有溴蒸气而略带黄色。经苯洗涤后，溴化氢进入锥形瓶，在导管口形成白雾。
2．向左边的抽滤瓶里滴入硝酸银溶液，产生浅黄色的溴化银沉淀。
3．1~2min后，在反应管的下端流出无色（溶有少量溴而略呈黄色）液体。用吸耳球在锥形瓶的侧支管减压，使上述液体滴入瓶里，沉入底部。这油状液体即是溴苯。
[注意]
1．溴和苯按1：2体积配制成混合液体。洗气用的苯溶有溴后仍可回收使用。
2．可以用浓氨水检验溴化氢的生成。在右边的锥形瓶里用几滴浓氨水代替蒸馏水，就能看到大量的浓白烟，它是溴化铵。可见度很高。
3．用市售的抽气管代替反应管做实验，效果也很好。