苯硝化实验装置

Ⅱ 高中化学实验室制硝基苯实验原理步骤及注意

目的：认识苯的硝化反应。
用品：小烧瓶、量筒、滴管、水槽、烧杯、试管、玻管、单孔软木塞。
浓硝酸(69％)、浓硫酸(98％)、苯。
原理：苯分子里的氢原子能被硝酸分子中的硝基所取代，这种反应叫做硝化反应。
操作：在一个小烧瓶里盛浓硫酸8毫升和浓硝酸5毫升，浸在冷水里慢慢振荡，使混和均匀。然后把5毫升苯分5次加入，每加一次就要把烧瓶浸在冷水里，同时小心地振荡。一方面使这些液体能充分混和，另一方面不使液体的温度升得过高。苯加完后为了使硝化反应进行得更完全，在烧瓶上配以带有80厘米长的直玻管(回流管)的单孔软木塞，浸在50～60℃的热水里加热，同时不停地摇动烧瓶。10分钟后，硝基苯已经生成。把混和液倒在一个盛水的烧杯里，硝酸和硫酸都溶解于水，产物硝基苯则是一种淡黄色的油状液体，沉积在烧杯的底部，没有参加反应的苯则浮在液面上。
注意事项：
1.所用硝酸必须是浓的，否则硝化反应不会发生。浓硝酸是过量的，因为反应有水生成。
2.加热温度不能超过60℃，否则就有一部分二硝基苯生成。
3.加入浓硫酸有两个作用，一个是吸水作用，另一个是缓和硝化反应。
4.硝基苯是无色的，由于含有少量二硝基苯等杂质而显黄色。若要除去硝基苯中的杂质，可以用移液管把硝基苯转移到盛有5％氢氧化钠溶液的烧杯里洗涤，用分液漏斗进行分离，然后再用蒸馏水洗，最后，在洗过的硝基苯里加一小块无水氯化钙，放在水浴上加热到透明为止。
其它实验方法：这个实验也可以在干燥的试管(作硝化器)里进行，用盛冷水的烧杯作冷却槽。具体操作是：在一个大试管里加1.5毫升浓硝酸和2毫升浓硫酸，摇匀，冷却到50～60℃以下，然后慢慢地滴入1毫升苯，不断摇动，使混和均匀，再放在60℃的水浴中加热10分钟即可。当两种酸混和在一起后，不冷却也可以，但加苯时要小心地一滴一滴地滴下，边滴边振荡试管，这样不需加热，加完苯后，把试管用力振荡几分钟就会有硝基苯生成。

Ⅲ 苯的硝化反应试剂加入顺序以及原因分析

苯和溴发生取代反应的条件是纯净的液态苯和液溴，在溴化铁的催化作用下取代，如果先加密度小的，再加密度大的更容易混合均匀，充分反应。再者，一般最后加入的东西可以考虑是挥发性最大的，容易产生原料损失，降低产率
《王者荣耀》的人物昵称有：安其拉，白起，不知火舞，妲己，狄仁杰，典韦，韩信，老夫子，刘邦，刘禅，鲁班七号，墨子，孙膑，孙尚香，孙悟空，项羽，亚瑟，周瑜，庄周，蔡文姬，甄姬，廉颇，程咬金，后羿，扁鹊钟无艳，小乔。

王昭君，虞姬，李元芳，张飞，刘备，牛魔张良，兰陵王，露娜，貂蝉，达摩，曹操，芈月，荆轲，高渐离，钟馗，花木兰，关羽，李白，宫本武藏，吕布，嬴政，娜可露露，武则天，赵云，姜子牙，哪吒，诸葛亮，黄忠，大乔，东皇太一，庞统，干将莫邪，鬼谷子，女娲。

《王者荣耀》是由腾讯游戏天美工作室群开发并运行的一款运营在Android、IOS、NS平台上的MOBA类手机游戏，于2015年11月26日在Android、IOS平台上正式公测，游戏前期使用名称有《英雄战迹》、《王者联盟》。

王者荣耀中的玩法以竞技对战为主，玩家之间进行1V1、3V3、5V5等多种方式的PVP对战，还可以参加游戏的冒险模式，进行PVE的闯关模式，在满足条件后可以参加游戏排位赛等。

2016年11月，《王者荣耀》荣登2016中国泛娱乐指数盛典“中国IP价值榜-游戏榜top10”。

2017年7月2日，腾讯方面发出游戏“限时令”：7月4日起《王者荣耀》12周岁以下(含12周岁)未成年人每天限玩1小时，并计划上线晚上9时以后禁止登陆功能；12周岁以上未成年人每天限玩2小时。超出时间的玩家，将被游戏强制下线。

2018年10月25日，腾讯再次升级“《王者荣耀》健康系统”，以北京地区为起点，正式启动《王者荣耀》全部用户的强制公安实名校验，未通过校验的游戏账号将禁止登录。

同时，为杜绝未成年人“玩小号”的问题，一个未成年人实名信息仅允许用于微信和QQ平台各一个游戏账号的校验。11月29日，王者荣耀升级人脸识别验证。

Ⅳ 对硝基乙酰苯胺温度升高,哪一个产物占比会提高

本实验用乙酰苯胺作为起始原料，首先经过硝化获得了邻硝基乙酰苯胺和对硝基乙酰苯胺的混合物。接着采取了两种分离纯化的途径：一种是先将制得的混合物经过重结晶后获得纯的对硝基乙酰苯胺，通过测定固体的熔点来验证所得对硝基乙酰苯胺的纯度。再将重结晶后的产品用氢氧化钠的醇溶液水解，取水解后的产品作薄层析和熔点测定来确定水解后的产物。另一种方法是直接将硝化后的混合物水解，制得邻硝基苯胺和对硝基苯胺的混合物。通过薄层分析和熔点的测定来证实两者的存在。再分别用重结晶和水蒸气蒸馏的办法分离纯化所获得的产品。并通过薄层析和测熔点的方法来验证产品的组成和纯度。最后，根据实验结果分析比较两种分离纯化途径的优劣。绪言：对硝基苯胺常温下是淡黄色针状结晶，易于升华。熔点 148.5℃，沸点 331.7℃，相对密度1.424（20/4℃）。闪点199°，水中溶解度为0.0008g。微溶于冷水，溶于沸水、乙醇、乙醚、苯和酸溶液，有毒，空气中容许浓度为5mg/m3。吸入、口服和皮肤接触有害。所以在实验过程中要尽量避免与之接触。对硝基苯胺是染料工业极为重要的中间体，可直接用于合成：对苯二胺，邻氯对硝基苯胺， 2.6-二氯-4硝基苯胺，5-硝基-2-氯苯酚等，同时还是防老剂，光稳定剂，显影剂等的原料。可作黑色盐 K，供棉麻织物染色、印花之用。并且可作农药和兽药的中间体，在医药工业中可用于生产氯硝胺、卡巴肿、硝基安定、喹啉脲硫酸盐等。还可用于生产对苯二胺；抗氧化剂和防腐剂等。因此对硝基苯胺的合成具有很大的应用价值。工业上生产对硝基苯胺的方法有乙酰苯胺的硝化水解和对硝基氯苯氨解两种方法。本实验采用的是乙酰苯胺硝化水解的方法，具体步骤将在实验部分给出。反应原理如下：1、乙酰苯胺的硝化
2、硝基乙酰苯胺的水解：而纯化和分离的办法主要采取了薄层析、重结晶、水蒸气蒸馏三种办法。三者的分离原理如下。薄层析：薄层色谱（TLC）是用来鉴别产物成分与辨别产物纯度的有效方法。不同物质的极性不同因此与展开剂的作用力不同，当物质随展开剂攀援而上时会由于攀援速度不同而分离开来。
溶剂前沿与起始线间距离品点与起始线距离
溶剂前沿
样样品点与起始线间距离品点与起始线距离
起始线
重结晶：重结晶是纯化静态物质的普适的、最常用的方法之一。用适当的溶剂把含有杂质的晶体溶解，配成接近沸腾的浓溶液，趁热滤去不溶性杂质，使滤液冷却析出结晶，以达到纯化晶体的目的。水蒸气蒸馏：有机物与水一起共热，当体系总的蒸气压等于大气压力时，体系沸腾，此时，有机物在低于100 oC的温度下随蒸气一起蒸出来，这样的操作叫做水蒸气蒸馏。♦ 水蒸气蒸馏的用途及适用场合：水蒸气蒸馏是用来分离和提纯液态或固态有机化合物的一种方法，常用于下列场合：（1）某些沸点高的有机化合物，在常压蒸馏虽可与副产品分离，但易将其破坏。（2）混合物中含有大量树枝状杂质或不挥发性杂质，采用蒸馏、萃取等方法都难于分离；（3）从较多固体反应物中分离出被吸附的液体。♦ 被提纯物质必须具备以下几个条件：（1）不溶或难溶于水；（2）共沸腾下与水不发生化学反应；（3）在100 oC左右时，必须具有一定的蒸气压[至少666.5 ~ 1333 Pa(5 ~ 10 mmHg)]实验参数表格：
名称 分子量 性状 折光率 比重 熔点（oC） 沸点（oC） 溶解度（/100g）
水 醇 醚
乙酰苯胺 135.17 白色有光泽片状结晶 1.5860 1.219 114.3 304 0.46（20oC） 36.9（20oC） 溶
临硝基乙酰苯胺 180.16 淡黄色片状或棱状晶体 1.4149 94 100（0.133 KPa) 溶于沸水微溶于冷水 溶于乙醇 溶于乙醚
对硝基乙酰苯胺 180.16 无色晶体 1.41 215.6 100（1.06x10-3KPa） 溶于热水 溶 溶
邻硝基苯胺 138.13 橙黄色针状晶体 1.44 69.7 284.5 微溶于冷水溶于沸水 溶于乙醇 易溶于乙醚
对硝基苯胺 138.13 淡黄色针状晶体，易升华 1.424 148.5 331.7 0.0008g（冷水）溶于沸水 溶 溶
实验内容：
实验流程图
邻、对硝基苯胺
对硝基乙酰苯胺
测熔点 测熔点 薄层析
重结晶
水蒸汽蒸馏
水解

对硝基苯胺
对硝基苯胺
邻硝基苯胺
测熔点 薄层析
薄层析
测熔点
薄层析
测熔点
对硝基苯胺
实验步骤1、乙酰苯胺的硝化：在100 mL三口烧瓶中放入5.00g制得的乙酰苯胺，加入10.0mL冰醋酸。安装上电磁搅拌装置。在三颈瓶口分别装上温度计、回流冷凝管、恒压滴液漏斗。在恒压漏斗中加入4.0 mL浓硝酸（比重为1.14 g/mL， 0.03 mol）和8 .0mL浓硫酸（比重为1.84 g/mL）配成混酸。三颈瓶外用电热煲控温在50±5 oC，边搅拌边缓慢加入混酸（约需20 min），加完后60 oC左右继续反应1小时。然后将反应液倒入20 g碎冰中，即有黄色沉淀析出，过滤、水洗至中性。
实验装置图（一）硝化装置2、硝基乙酰苯胺的水解：将得到的固体均分为两份，一份进行重结晶，粗产品转移到50ml烧瓶中，加入约10mL乙醇，在搅拌下加热至沸腾。观察有未溶解的固体，再补加乙醇约8mL后固体全部溶解，最后补加了5mL乙醇。稍冷后，加入0.5g活性炭，并煮沸10min。在保温漏斗中趁热过滤除去活性炭。滤液倒入热的烧杯中。然后自然冷却至室温，冰水冷却，待结晶完全析出后，进行抽滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干。将结晶转移至表面皿中，烘干后测定重结晶后固体的熔点，再将重结晶后的固体用自配的氢氧化钠醇溶液在加热沸腾的情况下回流水解半小时，再加入3.0mL水加热沸腾的情况下回流水解20min。再将溶液稍冷后倒入20 g冰水中，过滤，用水洗至弱碱性，烘干得水解产物。取水解后的产物做薄层分析和熔点测定。水解装置 + 重结晶装置 实验装置（二）2.2 取另一份直接水解，水解方法与2.1中一样，水解之后仍将固体均分为两分，一份进行重结晶，重结晶的方法与2.1类似，只是乙醇的用量减半。再将重结晶的样品烘干测定熔点，并做薄层分析。将另一半固体进行水蒸气蒸馏，将蒸馏后收集到的馏分每次用10mL氯仿分两次萃取。将萃取所得液体再次蒸馏，直至烧瓶内溶剂仅剩3mL自然冷却至室温，将所得样品进行薄层分析。蒸馏装置 萃取装置实验装置（三)实验结果与讨论：1.实验结果：1.1熔点测定结果
物质 T初（oC） T全（oC） 熔距ΔT（oC） 标准熔点T（oC）
对硝基乙酰苯胺（初产品重结晶） 165.0 193.0 28.0
168.0 190.0 22.0 215.6
对硝基苯胺（重结晶加水解） 144.0 149.0 5.0
143.0 152.0 9.0 148.5
直接水解的初产品 60.0 63.0 3.0
61.0 63.0 2.0 69.7
水解+重结晶后的产品 59.0 65.0 6.0
61.0 66.0 5.0 69.7
对硝基苯胺（水解+水蒸气蒸馏） 145.0 149.0 4.0 148.5
146.0 150.0 4.0
1.2薄层析结果：
物质 Rf值 样点黄色深浅 样点性状
重结晶再水解产品 样点1 0.59 颜色很浅， 椭球状
纯邻硝基苯胺 0.63 颜色深 椭球状
样点2 0.28 颜色极深 长条楔形
纯对硝基苯胺 0.28 颜色深 椭球状
直接水解的初产品 样点1 0.59 颜色深 椭球状
纯邻硝基苯胺 0.61 颜色深 椭球状
样点2 0.28 颜色浅 椭球状
纯对硝基苯胺 0.28 颜色深 椭球状
水解+重结晶后的产品 样点1 0.56 颜色深 椭球状
纯邻硝基苯胺 0.56 颜色深 椭球状
样点2 0.28 颜色很浅 椭球状
纯对硝基苯胺 0.28 颜色深 椭球状
对硝基苯胺（水解+水蒸气蒸馏） 样点1 无 无 无
纯邻硝基苯胺 0.61 颜色深 椭球状
样点2 0.27 颜色深 椭球状
纯对硝基苯胺 0.27 颜色深 椭球状
邻硝基苯胺（水解+水蒸气蒸馏） 样点1 0.54 颜色深 椭球状
纯邻硝基苯胺 0.54 颜色深 椭球状
样点2 无 无 无
纯对硝基苯胺 0.26 颜色深 椭球状
2、实验讨论（1）熔点测定分析由硝化产物直接重结晶得到的对硝基乙酰苯胺的熔点测定结果来看，熔程长，熔点相较于标准的对硝基乙酰苯胺的熔点-215.6oC来说偏低了许多。造成该实验结果的主要原因有：① 从得到的产品的晶型来看，产品呈土黄色泥状，基本看不出晶态。而晶体的晶型对晶体的熔点有很大的影响，我所得到的产品更偏向于是多晶或非晶，所以熔程较长。② 熔点低说明所含的杂质多，重结晶的效果欠佳，包含的杂质初步判断为临硝基乙酰苯胺。判断的理由是硝化过程中，在酸的作用下会有少量的乙酰苯胺被水解生成苯胺，但由于量少，在重结晶的过程中会全部溶解于溶剂中，不会给实验结果带来很大影响，而含量较多的邻硝基乙酰苯胺则会因为重结晶的的效果不佳而使得实验结果偏低。③ 熔点仪的温度计测温不准，造成所得数值偏低，这在其他的几个熔点测定实验中也可以看出。④ 晶体不够干燥。①、② 两个解释最本质的原因是重结晶的过程中所加的溶剂量不够，溶剂用量不足会使得邻硝基乙酰苯胺在低温时并不能完全溶解在溶剂中，而随着对硝基乙酰苯胺一起析出，再加上晶体析出过程中，由于溶剂量过少，溶质析出过快，成核密度太大，微粒不能形成晶体而是以沉淀形式存在，且相对表面积增大，吸附现象严重，总的结果就是熔程长、熔点偏低。
（2）薄层析结果分析①从薄层析结果来看，邻硝基苯胺的样点随溶剂移动的速度更快，比移值更大，是由于邻硝基苯胺的极性比对硝基苯胺小，因此与吸附剂的结合力更弱，在吸附与脱吸的交替过程中脱吸占上风，因此与溶剂一起攀爬的速度快于对硝基苯胺。②薄层析中，硝化后重结晶再水解的样品的样点拉得很长，并不是清晰的一点，说明产品纯度不高。除了有邻硝基苯胺和对硝基苯胺外还有其他有色杂质，这可能是硝化过程中由于温度控制不当，有多硝基化合物生成。多硝基化合物的生成会使得产品颜色加深，而我所得到的产品颜色确实很深。由此观之确实有少量多硝基化合物存在。（3)综合分析1、为什么要用氢氧化钠醇溶液作为水解试剂：胺基具有给电子性会使酰基碳钝化，因此水解所需的条件要剧烈一些，氢氧化钠醇溶液碱性强，水解效果好，以乙醇作溶剂提供了一个均相体系使反应更容易发生。2、水解产品分析重结晶后水解的产品中对硝基苯胺占绝大部分，但仍有少量的邻硝基苯胺，这从薄层析和熔点测定的结果中都可以看出。薄层析结果显示样品存在两个样点，一个与纯的邻硝基苯胺样点移动的速度一致，但颜色很浅；一个与纯的对硝基苯胺样点移动的速度一致，但颜色深。熔点测定时，熔点与对硝基苯胺的熔点十分接近。这两个实验结果都表明产物主要是对硝基苯胺。造成最终的产品中仍有邻硝基苯胺的原因很大一部分在于重结晶时的效果不好，有邻硝基乙酰苯胺，所以在水解之后产品不纯。直接水解后的样品熔程短，熔点为62oC，十分接近邻硝基苯胺的熔点，而薄层色谱中样品仍有两个样点，一个与纯的邻硝基苯胺样点移动的速度一致，颜色很深；一个与纯的对硝基苯胺样点移动的速度一致，但颜色很浅。由熔点测定结果和薄层色谱结果可以得出，直接水解的产物中邻硝基苯胺居多。将初产品重结晶后，测得的熔点为63oC，相比于未重结晶的产品更接近纯的邻硝基乙酰苯胺的熔点，但改善不大。除了熔点改善不大之外，薄层色谱也十分相近。另外还有明显的熔程变长。而理论上重结晶后应该会使得熔程变短，熔点更接近真实值，所以实验结果与理论之间出现了悖论。这其中的原因是我在直接水解之后，将水解后的产品

Ⅳ (7分)实验室制取硝基苯常用下图装置： (1)苯的硝化反应是在浓H 2 SO 4 和浓HNO 3 的混合酸中进行的，混