肉桂油的提取实验装置

F. 为什么肉桂油密度、折光率偏低

这个可能性很小啊。是不是原料不对啊，不是肉桂的树枝？

G. 水蒸气蒸馏法从肉桂皮中提取肉桂油,其主要依据是什么

水蒸气蒸馏法。肉桂油能随水蒸气蒸发。

H. 如何提取肉桂挥发油

将肉桂的支叶放在大锅里煮，并加盖密封，用小管将蒸气引流冷却，分流，像做酒一样。

I. 如何鉴定肉桂提取物中的化学成分

肉桂，原名菌桂、牡桂，是樟科（Lauraceae）植物樟属（Cin-namomum）肉桂（CinnamomumcassiaPresl）的干燥树皮，是全世界最重要、最流行的香料之一，且为常用中药。肉桂的嫩枝（桂枝）、幼嫩果实（桂丁）、叶均可供药用。肉桂中主要含有挥发油、二萜及其糖苷、黄烷醇及其多聚体，此外还含有黄酮类、多酚类等化合物，其中最重要的活性成分是肉桂醛（Cinnamal-dehyde），以反式结构的形式存在于肉桂挥发油中。肉桂中的肉桂醛等成分具有多种药理活性，如抗氧化、抗炎、降血糖、抗心血管疾病、抗癌等。近年来，国内外学者对肉桂提取物的主要化学成分及药理活性进行了广泛而深入的研究，本文对PubMed数据库、谷歌学术及Elsevier电子期刊全文数据库中1980－2014年发表的相关研究文献进行系统完整地检索和综述，旨在为肉桂提取物的深入开发提供参考。

1化学成分
GengS等从不同的肉桂挥发油中分离鉴定出41种不同成分，包括肉桂醛、肉桂酸、肉桂醇乙酸酯等，其组成比例主要取决于肉桂的生长阶段和产地。TungYT等[7]从土肉桂的嫩枝中提取不同蒸馏时段的挥发油，并利用气相色谱-质谱联用（GC-MS）法进行分析，其主要成分包括丁香酚、石竹烯氧化物、β-石竹烯、γ-桉叶油醇、δ-荜澄茄油烯、δ-杜松醇、L-冰片、E-橙花叔醇等。梁忠云等[8]从肉桂皮挥发油中鉴定出21个组分，包括咕吧烯（Copaene）、反式-肉桂醛、α-依兰油烯等。

药理活性
抗氧化
肉桂中的抗氧化化合物在延缓和防止食物变质中发挥着越来越重要的作用，而且该类化合物对因年老引起的自由基损伤和代谢类疾病综合征等都具有明显的抑制作用[9]。肉桂提取物的化学成分多为高极性化合物，采用乙醇提取法制备的提取物比超临界流体技术具有更高的抗氧化活性。Shoba-naS等[10]报道，肉桂的乙醚、水以及甲醇提取物具有较强的抗氧化活性，能够在体外显著抑制脂肪酸的氧化和脂质的过氧化反应。AravindR等[11]的初步研究表明，肉桂叶各类提取物（如正己烷、乙醇、水提取物）中都含有酚类化合物，且该类化合物具有潜在的抗过氧化氢、一氧化氮和脂质过氧化自由基的作用。DongY等[12]研究发现，肉桂提取物的主要抗氧化活性成分为E-肉桂醛，其在肉桂叶中含量高达72％。此外，肉桂提取物作为一种酪氨酸酶活性抑制剂能够抑制色素沉着、褐变等，在食品、化妆品以及药品中均发挥着重要的作用。

2.2抗炎
肉桂植物的抗炎活性于1987年被首次报道。迄今为止，已有来自不同部位的多种肉桂提取物被发现具有明显的抗炎活性，其抗炎机制也各有不同。LeeSH等[14]从肉桂皮中提取出的2′-羟基肉桂醛是一种较好的消炎剂，其抗炎机制主要是通过抑制核因子NF-κB的激活来降低一氧化氮的生成。YuT等[15]认为，肉桂乙醇提取物主要通过抑制Src/Syk-酪氨酸酶介导的NF-κB的活性来发挥其抗炎活性。同时，有研究指出，多种肉桂提取物可通过抑制中枢神经系统中诱导型一氧化氮（iNO）、环氧化酶2（COX-2）的合成发挥其抗炎活性。由此提示，肉桂提取物可成为炎症介导的神经变性疾病的预防与治疗的潜在新型化合物[16]。此外，肉桂水提物可通过降低人血浆中脂多糖诱导的肿瘤坏死因子α（TNF-α）的表达来发挥抗炎机制。

2.3降血糖
肉桂提取物对2型糖尿病的治疗作用越来越引起人们的关注，并被誉为“胰岛素强化因子”（IPF），其水提物的胰岛素增效作用比其他香料高约20倍。

据报道，肉桂水提物中的多酚类化合物在体外和体内均能增强胰岛素的生物活性，而且分离纯化的肉桂多酚A型聚合物还可作为胰岛素样分子提高体内葡萄糖的代谢。KimSH等[21]对肉桂多酚A型聚合物进行结构改造，得到一种新型羟基肉桂酸衍生物萘甲基酯，对C57BL/Ksdb/db型糖尿病小鼠给药12周后，小鼠的血糖水平和脂质过氧化反应均可明显降低。CaoH等用高效液相色谱（HPLC）法对多酚类化合物进行纯化得到一系列化合物，包括芦丁（9.0672％）、儿茶素（1.9％）、槲皮素（0.172％）、山柰酚（0.016％）、异鼠李素（0.103％）等，这些化合物均具有胰岛素样活性，能够参与胰岛素受体信号转导和葡萄糖转运蛋白的生成。

ZhengH等提取出了一系列的肉桂挥发油成分，该类成分能靶向激活核因子E2相关因子2（Nrf2），改善糖尿病肾病引起的代谢紊乱，保护肾功能。另有研究显示，肉桂提取物能竞争性抑制哺乳动物α-葡萄糖苷酶的活性，降低餐后高血糖，从而使整体血糖趋于平稳，这与阿卡波糖的降糖作用相似。

2.4抗心血管疾病

现代药理学研究表明，肉桂能够增加冠脉血流量，改善冠脉循环和心肌营养状况，故常用于冠心病、心律失常、风心病等心血管疾病的预防与治。

据报道，肉桂挥发油中的主要成分肉桂醛、肉桂酸等均能够保护模型大鼠伴发缺血性心肌损伤，这与二者减少一氧化氮的生成、抗炎、抗氧化的活性有关。HwaJS等[27]从肉桂中分离提取出化合物2-甲氧基肉桂醛（2-MCA），并利用成年大鼠缺血再灌注模型证实该化合物能减少TNF-α活化的内皮细胞中血管细胞黏附分子1（VCAM-1）表达以及诱导血红素氧合酶1（HO-1）生成来改善局部缺血/再灌注（I/R）损伤。XueYL等[28]研究表明，肉桂醛能够扩张内皮非依赖性大鼠血管平滑肌的舒张，这与其能够阻滞Ca+通道有关。

此外，肉桂提取物对心血管的保护作用研究较多的是一种木脂素类化合物Cinnamophilin。该化合物是一种新型的血栓素A2受体拮抗药（TXA2）和潜在的血栓素合成酶抑制剂，能够抑制血栓素受体介导的血管平滑肌细胞的增殖，对预防血管疾病和治疗动脉粥样硬化具有潜在作用。

2.5抗癌

近年来，水溶性聚合物肉桂多酚类化合物的抗肿瘤作用日益引起关注。SchoeneNW等研究发现，肉桂总多酚能抑制急性淋巴性白血病细胞的增殖，其可能机制是通过调节p38丝裂原活化蛋白激酶（p38MAPK）和细胞周期蛋白B1两种信号蛋白，破坏细胞周期G2/M期中磷酸化/去磷酸化作用，阻碍细胞周期G2/M期的进程。AssadollahiV等[32]研究发现，肉桂水提取物能抑制急性髓系白血病细胞HL-60的增殖，并且呈现剂量和时间依赖性，这与其能阻滞细胞周期于G1期有关。

此外，肉桂醛在体内外对多种肿瘤细胞也具有明显的杀伤、抑制或细胞毒作用。KingAA等研究发现，用最小浓度（0.5～2.5mmol/L）的肉桂醛体外作用于结肠癌HCT细胞4～6h即可以明显诱导肿瘤细胞DNA损伤发生，抑制其DNA修复重组，减少自发性突变的发生。给予雄性转基因小鼠CB6F1-TgHras2（rasH2）5000ppm肉桂醛26周后发现，甲基盐硝氨基吡啶（NNK）诱发的肺癌发生率以及肿瘤的基因多态性均明显降低。CabelloCM等[35]研究发现，反式-肉桂醛是一种亲电的迈克尔反应受体分子，其在低浓度时能够抑制黑色素瘤细胞的增殖，且对荷黑色素瘤的SCID小鼠（T、B淋巴细胞缺陷型）模型也表现出明显的治疗作用。

2.6其他

肉桂提取物除了上述药理活性之外，还具有止咳、治疗神经系统疾病以及抑制晚期糖基化终末产物（Advancedglycationendprocts，AGEs）形成等活性[衰老、阿尔茨海默病（Alzheimerdisease，AD）及动脉粥样硬化的发生、发展跟体内AGEs的慢性蓄积有着密切的关系]。

侯仙明等[36]利用小鼠哮喘模型观察肉桂的镇咳、平喘机制，发现肉桂能够通过显著降低小鼠血清中的白细胞介素2和5（IL-2、5）的含量，减少内皮素（ET）的分泌，以及抑制内源性一氧化氮和IL-5的分泌等，达到舒张支气管和减轻炎症反应的作用。

AD是一种中枢神经系统退行性疾病，AD老年斑的核心成分是β-淀粉样蛋白多肽聚合物（Aβ）。Frydman-MaromA等[37]从肉桂皮中提取出一种天然化合物CEppt，该化合物能够显著减少毒性Aβ聚合物的形成与沉淀，且在体外能有效抑制神经嗜铬细胞瘤（PC12）细胞的活性。对AD转基因小鼠口服100μg/mlCEppt化合物4个月后，发现小鼠脑内56KDaAβ聚年第合物水平明显降低，其认知行为也发生了明显的改善。

从肉桂中提取分离的酚类化合物，如表儿茶素、儿茶酸和原花青素B2等能够显著抑制AGEs的形成。而AGEs与单核细胞表面特异性受体结合可产生一系列的病理学作用，导致慢性肾衰竭患者远期并发症如心血管病变、动脉粥样硬化及透析相关性淀粉样变的发生和发展。

3结语
综上所述，肉桂提取物中含有丰富的化学成分并具有多种药理活性，其中肉桂醛类、酚类等是肉桂提取物中发挥药理活性的主要有效成分，这对于揭示肉桂提取物的药效物质基础提供了有力的依据，也为相关多活性新药的研发奠定了基础。但是，对具有多种生理活性的肉桂提取物的分离提取率的提高及药理活性的分子机制的揭示尚需更进一步的研究。

J. 肉桂酸的制备装置图

肉桂酸的制备实验

一、实验原理

利用珀金（Perkin）反应制备肉桂酸。一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-
负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。

在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－H， 形成乙酸酐负碳离子。实验所用的仪器必须是干燥的。

主反应：

副反应：

在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水醋酸钾易吸潮，反应器必须干燥。提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。

五、实验装置图

（1）合成装置图

六、思考题

1、本实验利用碳酸钾代替perkin反应中的醋酸钾，使反应时间缩短，那么具有何种结构的醛能进行perkin反应？

答：醛基与苯环直接相连的芳香醛能发生Perkin反应。

2、用水蒸气蒸馏能除去什么？能不能不用水蒸气蒸馏？如何判断蒸馏终点？

答：①除去未反应的苯甲醛；

②不行，必须用水蒸气蒸馏，因为混合物中含有大量的焦油状物质，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用；

③当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时，即可断定水蒸汽蒸馏结束（也可用盛有少量清水的锥形瓶或烧杯来检查是否有油珠存在）。

3、在perkin反应中，醛和具有R2CHCOOCOCHR2结构的酸酐相互作用，能得到不饱和酸吗？为什么？

答：不能。因为具有(R2CHCO)2O结构的酸酐分子只有一个α-H原子。

4、苯甲醛和丙酸酐在无水丙酸钾存在下，相互作用得到什么产物？

答：得到α-甲基肉桂酸(即：α-甲基-β-苯基丙烯酸)。

5、制备肉桂酸时，往往出现焦油，它是怎样产生的？又是如何除去的？

答：产生焦油的原因是：在高温时生成的肉桂酸脱羧生成苯乙烯，苯乙烯在此温度下聚合所致，焦油中可溶解其它物质。产生的焦油可用活性炭与反应混合物碱溶液一起加热煮沸，焦油被吸附在活性炭上，经过滤除去。

6、在肉桂酸制备实验中，为什么要缓慢加入固体碳酸钠来调解pH值？

答：对于酸碱中和反应，若加入碳酸钠的速度过快，易产生大量CO2的气泡，而且不利于准确调节pH值。

7、久置的苯甲醛中有何杂质？如何除去？为什么要除去苯甲醛中的杂质？

答：久置的苯甲醛中含有较多的苯甲酸杂质；采用蒸馏的方法除去；若不先除去，则混在肉桂酸产品中，由于结构相似，不易除去。

8、制备肉桂酸时为何采用水蒸汽蒸馏？

答：因为在反应混合物中含有未反应的苯甲醛油状物，它在常压下蒸馏时易氧化分解，故采用水蒸汽蒸馏，以除去未反应的苯甲醛。

9、在肉桂酸制备实验中，能否在水蒸汽蒸馏前用氢氧化钠代替碳酸钠来中和水溶液？

答：不能。因为苯甲醛在强碱存在下可发生Cannizzaro反应。

10、用水蒸气蒸馏的物质应具备什么条件？

答：(1)随水蒸气蒸出的物质应不溶或难溶于水；

(2)在沸腾下与水长时间共存而不起化学变化；

(3)在一定大气压下，要有一定的蒸汽压。

11、什么情况下需要采用水蒸汽蒸馏？

答：下列情况需要采用水蒸气蒸馏：

(1)混合物中含有大量的固体，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用。

(2)混合物中含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方法都不适用。

(3)在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质。

12、怎样正确进行水蒸汽蒸馏操作？

答：（1）在进行水蒸气蒸馏之前，应认真检查水蒸气蒸馏装置是否严密。

（2）开始蒸馏时，应将T形管的止水夹打开，当水蒸气发生器里的水沸腾，有大量水蒸气溢出时再旋紧夹子，使水蒸气进入三颈烧瓶中，并调整加热速度，以馏出速度2—3滴/秒为宜。

（3）操作中要随时注意安全管中的水柱是否有异常现象发生，若有，应立即打开夹子，停止加热，找出原因，排除故障后方可继续加热。

附： 1、肉桂酸制备合成方法综述:

http://wenku..com/view/dc409efa700abb68a982fb4c.html

2、视频:
肉桂酸的制备

http://v.youku.com/v_show/id_XMTgzMzkwMTE2.html