❶ 合成苯妥英钠时,在关环反应一步生成的副产物的机理和结构是什么
这个反应是在碱性条件下进行的,涉及一个1,2-重排.首先尿素的氨基孤对电子亲核进攻联苯甲酰的一个羰基,生成一个带负电的四面体中间体.这是一个可逆反应,表面上体系中并没有很好的离去基团,按照离去顺序,逆向反应离生成反应原料的可能性更大.但是由于另一个羰基的影响,四面体一侧的苯基以碳负离子的形式离去并同时进攻羰基,发生1,2-重排.重排反应在这里是一个协同的过程,一侧羰基的再形成,苯基离去并进攻另一侧羰基,这个过程可以看做是同时进行的.这一步也叫做二苯乙醇酸重排,两个苯基就到了同一个碳上.最后发生一次分子内的亲核取代关环,形成苯妥英.
❷ 在苯妥英钠的合成实验中,产生精制的原理是什么精制过程中加入氯化钠的目的是什么
苯妥英钠的合成
(Synthesis of Phenytoin Sodium)
苯妥英钠为抗癫痫药,适于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛,及某些类型的心律不齐。
化学名为 5,5-二苯基乙内酰脲钠
(Sodium 5,5-diphenyl hydantoinate)
❸ 还有哪些方法合成苯妥英钠本实验的原理是什么
这个反应是在碱性条件下进行的,涉及一个1,2-重排.首先尿素的氨基孤对电子亲核进攻联苯甲回酰的一个羰基,生成答一个带负电的四面体中间体.这是一个可逆反应,表面上体系中并没有很好的离去基团,按照离去顺序,逆向反应离生成反应原料的可能性更大.但是由于另一个羰基的影响,四面体一侧的苯基以碳负离子的形式离去并同时进攻羰基,发生1,2-重排.重排反应在这里是一个协同的过程,一侧羰基的再形成,苯基离去并进攻另一侧羰基,这个过程可以看做是同时进行的.这一步也叫做二苯乙醇酸重排,两个苯基就到了同一个碳上.最后发生一次分子内的亲核取代关环,形成苯妥英.
❹ 苯妥英钠的制备为什么脱色时用活性炭,要70℃颜色由白色变黄色
HONa苯妥英钠为白色粉末,无臭、味苦。易溶于水,..
.(反应中产生的二氧化氮气体,溶液颜色加深,后期变为...得浅黄色溶液,
用活性炭水浴(70℃)搅拌下脱色15min..
.颜色就逐渐变淡,最后成为棕色
反应结束分层,上层颜色...
96℃ 苯妥英制备反应结束时,为棕黄色液体,...
❺ 苯妥英钠精制的原理是什么
氢氧化钠氢氧根进攻联苯甲酰其中的一个羰基碳原子,发生羰基加成内,形成活性中间体。此时容另一个羰基则是亲电中心,苯基带着一对电子进行转移到该羰基上,发生亲核加成,原先加成的羟基恢复。
反应的动力是生成的羧基负离子的稳定性。接着分子内酸碱中和即完成整个反应。在苯妥英锌合成中,联苯甲酰先重排成二苯乙醇酸,再与尿素发生亲核取代,合成苯妥英钠。
(5)苯妥英钠制备实验装置图扩展阅读:
苯妥英钠使用注意事项:
用药过量可出现视力模糊或复视等。久用骤停可使癫痫加剧或诱发癫痫持续状态。
苯妥英钠的用药禁忌:禁用于对乙内酰脲类药有过敏史者及有阿斯综合征、Ⅱ~Ⅲ度房室传导阻滞、窦房结阻滞、窦性心动过缓者。
❻ 苯妥英钠合成的收率如何计算
苯在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,其密度小于水,具有强烈的芳香气味。苯的沸点为80.1℃,熔点为5.5℃。苯比水密度低,密度为880千克/立方米,但它的相对分子质量是78,比水大。苯难溶于水,1升水中最多溶解1.7g苯;但苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强,除甘油,乙二醇等多元醇外能与大多数有机溶剂混溶。除碘和硫稍溶解外,大多数无机物在苯中不溶解。
苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体,能与醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶,微溶于水。苯具有易挥发、易燃的特点,其蒸气有爆炸性。经常接触苯,皮肤可因脱脂而变干燥,脱屑,有的出现过敏性湿疹。长期吸入苯能导致再生障碍性贫血。
苯环是最简单的芳环,由六个碳原子构成一个六元环,每个碳原子接一个基团,苯的6个基团都是氢原子。碳数为4n+2(n是正整数,苯即n=1),且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯(annulene),苯是一种轮烯。但实验表明,苯不能使溴水或酸性的高锰酸钾褪色,这说明苯中并没有碳碳双键。研究证明,苯环主链上的碳原子之间并不是由以往所认识的单键和双键排列,每两个碳原子之间的键均相同,是由一个既非双键也非单键的键(大π键)连接。苯分子是平面分子,12个原子处于同一平面上,6个碳和6个氢是均等的,碳氢单键的键长为1.08Α,碳碳键的键长为1.40Α,此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°,碳原子都采取sp2杂化。每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面,每个轨道上有一个电子。6个轨道重叠形成离域大π键,莱纳斯·鲍林提出的共振杂化理论认为,苯拥有共振杂化体是苯环非常稳定的原因,也直接导致了苯环的芳香性。
苯参加的化学反应大致有3种:一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应;一种是发生在苯环上的加成反应(注:苯环无碳碳双键,而是一种介于单键与双键的独特的键);一种是普遍的燃烧(氧化反应)(不能使酸性高锰酸钾褪色,但燃烧时产生黑烟)。
苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代,生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同,可以生成不同数量和结构的同分异构体。所以苯可以和卤素、硝酸、浓硫酸等反应。如:
将液溴与苯混合,溴溶于苯中,形成红褐色液体,当加入金属铁后,在金属铁的催化作用下,溴与苯发生反应,混合物呈微沸状,反应放热有红棕色的溴蒸汽和溴苯产生,冷凝后的气体遇空气出现白雾(氢溴酸)。
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯。硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢。其中,浓硫酸做催化剂,加热至50~60摄氏度时反应,若加热至70~80摄氏度时苯将与硫酸发生磺化反应,因此一般用水浴加热法进行控温。苯环上连有一个硝基后,该硝基对苯的进一步硝化有抑制作用,硝基为钝化基团。
苯环虽然很稳定,但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢,镍作催化剂,苯可以生成环己烷。但反应极难。此外由苯生成六氯环己烷(六六六)的反应可以在紫外线照射的条件下,由苯和氯气加成而得。该反应属于苯和自由基的加成反应。
苯和其他的烃一样,都能燃烧。在纯氧中反应时,产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时,火焰明亮并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大。
苯及其衍生物中,只有在苯环侧链上的取代基中与苯环相连的碳原子与氢相连的情况下才可以使高锰酸钾褪色(本质是氧化反应),这一条同样适用于芳香烃(取代基上如果有不饱和键则一定可以与高锰酸钾反应使之褪色)。这里要注意1,仅当取代基上与苯环相连的碳原子;2,这个碳原子要与氢原子相连(成键)。
希望我能帮助你解疑释惑。
❼ 苯妥英钠制备第一步,安息香制备中VB1以及NAOH的作用
还真不知道呢。呵呵……
❽ 苯妥英成盐精制中为什么要活性炭脱色和真空干燥(苯妥英钠合成---药化实验思考题)
苯妥英钠在空气中会渐渐吸收二氧化碳而析出苯妥英,故要用真空干燥。
❾ 苯妥英钠的工业制备方法有哪几种啊
基本操作〕
一.安息香的制备(盐酸硫胺催化):
三角瓶中加入0.88g盐酸硫胺(VitB1)和2ml水,溶解后加入95%乙醇7.5ml。室温搅拌下滴加2mol/L溶液2.5ml。再加入苯甲醛5ml。室温静置1周。有结晶析出,抽滤,用冷水洗涤。干燥后得粗品。测定熔点,计算收率。
参考文献:曾昭琼,曾和平,有机化学实验(第三版),北京:高等教育出版社,2000:116-117。
二.?1.2-二苯乙二酮的制备:
100ml圆底瓶中加入10ml冰乙酸、5ml水、9.0gFeCl3.6H2O,装上回流装置,加热至沸后,再加入2.12g安息香,继续加热回流45-60分钟,加水30-50ml,煮沸后冷却,析出黄色固体,抽滤。粗产品用95%乙醇重结晶,得产品1.9-2.9g,收率90-95%,熔点94-95℃。
三. 苯妥英的制备:
投料比:二苯乙二酮:尿素:15%NaOH:乙醇:水=1g:0.57g:3.1ml:5ml:37ml
将二苯乙二酮、尿素、15%NaOH溶液及乙醇置圆底烧瓶中,水浴加热回流2小时,冷至室温,倒入计算量的水中,搅拌后放置15分钟,滤除黄色二苯乙炔二脲沉淀。滤液用15%盐酸溶液酸化至pH4-5,滤出苯妥英沉淀。干燥,mp.200-299℃(分解)。
四.苯妥英钠的制备:
将苯妥英粗品加水(每克加5ml水),置于水浴上加热至40℃,滴加15%NaOH溶液,使其全溶,60℃以下用活性碳脱色一次,滤液再用活性碳60℃以下脱色一次,滤液冷至室温后用冷水冷却,抽滤,用少量冷水(或冷乙醇-乙醚1:1混合液)洗涤,尽量抽干,真空干燥。
五. 检查:
所得产品按中国药典检查澄明度。取本品0.5g,加新煮沸过的冷蒸馏水20ml溶解后,加0.1mol/L氢氧化钠溶液2ml,溶液应澄明。
❿ 如要制备苯妥英钠则最后一步成盐和精制要注意什么问题
如要制备苯妥英钠则最后一步成盐和精制要注意什么问题
1.苯妥英钠为白色粉末,微有吸湿性,在空气中会渐渐吸收二氧化碳而析出苯妥英,所以需要用真空干燥。苯妥英钠为白色粉末,无臭、味苦。微有吸湿性,易溶于水,能溶于乙醇几乎不溶于乙醚和氯仿。安息香可以被温和的氧化剂三价铁离子氧化生成二苯乙二酮(α-二酮),铁盐本身被还原成亚铁态,二苯乙二酮在碱性条件下与尿素反应生成苯妥英钠。
2.苯妥英的制备加入活性炭主要是利用色素分子可以强烈吸附于活性炭颗粒表面,随着活性炭的分离而被去除。得苯妥英粗品。然后利用同离子效应,在所得到的产品钠盐中加入氯化钠,经过两次活性炭脱色,析出苯妥英钠晶体。